Pesado ligero
Holyfield se inició profesionalmente como peso pesado ligero con una victoria televisada en seis asaltos sobre Lionel Byarm en el Madison Square Garden el 15 de noviembre de 1984. El 20 de enero de 1985, ganó otra decisión en seis asaltos sobre Eric Winbush en Atlantic City, Nueva Jersey. El 13 de marzo noqueó a Fred Brown en el primer asalto en Norfolk, Virginia, y el 20 de abril noqueó a Mark Rivera en dos asaltos en Corpus Christi, Texas.
Peso crucero
Tanto él como su siguiente oponente, Tyrone Booze, subieron a la división de peso crucero para su pelea del 20 de julio de 1985, en Norfolk, Virginia. Holyfield ganó una decisión de ocho asaltos sobre Booze. A continuación, noqueó a Rick Myers en el primer asalto el 29 de agosto en su ciudad natal, Atlanta. El 30 de octubre en Atlantic City, Holyfield noqueó a su oponente Jeff Meachem en cinco asaltos, y su última pelea de 1985 fue contra Anthony Davis el 21 de diciembre en Virginia Beach, Virginia. Ganó por nocaut a Davis en el cuarto asalto.
Empezó 1986 con un nocaut en tres asaltos sobre el ex retador mundial del peso crucero Chisanda Mutti, y procedió a vencer a Jessy Shelby y Terry Mims antes de que el campeón del peso crucero de la AMB, Dwight Muhammad Qawi, le diera una oportunidad por el título mundial. En lo que fue calificado por The Ring como el mejor combate de peso crucero de la década de 1980, Holyfield se convirtió en campeón del mundo al derrotar a Qawi por una estrecha decisión dividida en 15 asaltos. Culminó 1986 con un viaje a París, Francia, donde venció a Mike Brothers por nocaut en tres, en un combate sin título.
En 1987, defendió su título contra su ex compañero de equipo olímpico y ganador de la medalla de oro Henry Tillman, que había vencido a Mike Tyson dos veces como aficionado. Retuvo su cinturón, ganando por nocaut en el séptimo asalto, y luego pasó a unificar su cinturón de la AMB con el de la FIB que ostentaba Ricky Parkey, noqueando a éste en tres asaltos. Para su siguiente combate, volvió a Francia, donde retuvo el título con un nocaut en once asaltos contra el ex campeón mundial Ossie Ocasio. En su última pelea de 1987, ofreció la revancha a Muhammad Qawi y, esta vez, venció a Qawi por nocaut en sólo cuatro asaltos.
1988 fue otro año productivo para Holyfield; comenzó convirtiéndose en el primer campeón mundial de peso crucero reconocido universalmente tras derrotar al campeón lineal &del CMB Carlos De León en Las Vegas. La pelea se detuvo después de ocho asaltos.
Peso Pesado
Después de esa pelea, anunció que subía de peso para perseguir el Campeonato Mundial de Peso Pesado que ostentaba Tyson. Su primer combate como peso pesado tuvo lugar el 16 de julio, cuando venció al antiguo rival de Tyson, James «Quick» Tillis, por nocaut en cinco, en Lake Tahoe, Nevada (Tillis había llegado a la distancia con Tyson). En su tercer y último combate de 1988, venció al ex campeón de los pesos pesados Pinklon Thomas, también por nocaut, en siete asaltos.
Holyfield comenzó 1989 enfrentándose a otro ex campeón de los pesos pesados, Michael Dokes. Este combate fue nombrado uno de los mejores combates de la década de 1980 por la revista Ring, como mejor combate de pesos pesados de la década de 1980. Holyfield ganó por nocaut en el décimo asalto, y luego se enfrentó al campeón brasileño Adilson Rodrigues, que duró dos asaltos. Su último combate de la década de 1980 fue contra Alex Stewart, un contendiente marginal de gran pegada. Stewart sorprendió a Holyfield al principio, con golpes rápidos y duros, pero finalmente cayó en ocho.
En 1990, Holyfield venció a Seamus McDonagh, noqueándolo en cuatro asaltos. Para entonces, Holyfield había sido el aspirante número uno de la revista Ring durante dos años y aún no había recibido una oportunidad para el título de los pesos pesados de Tyson.
Campeón indiscutible de los pesos pesados
Se había prometido a Holyfield una oportunidad por el título contra Tyson en 1990. Antes de que esa pelea pudiera producirse, en lo que muchos consideran la mayor sorpresa de la historia del boxeo, el relativamente desconocido boxeador Buster Douglas, de 29 años y 231 libras, derrotó al joven Mike Tyson, de 23 años y 218 libras, en 10 asaltos en Tokio para convertirse en el nuevo campeón indiscutible de los pesos pesados. En lugar de luchar contra Tyson, Holyfield fue la primera defensa del título de Douglas.
Se enfrentaron el 25 de octubre de 1990. Douglas llegó al combate con 246 libras y ofreció poco en la pelea contra Holyfield, que estaba en la forma ideal con 208 libras. En el tercer asalto Douglas intentó iniciar una combinación con un gran uppercut de derecha. Holyfield contraatacó con un derechazo y Douglas cayó para la cuenta. Holyfield era el nuevo e invicto campeón mundial de los pesos pesados. En el momento del nocaut, Holyfield estaba por delante en las tarjetas de puntuación de los tres jueces, que lo vieron 20-18 para Holyfield.
En su primera defensa, venció al antiguo y futuro campeón mundial George Foreman por decisión unánime. La pelea fue anunciada como una «Batalla por las edades», una referencia a la diferencia de edad entre el joven campeón invicto (28 años) y el mucho mayor George Foreman (42 años). Holyfield pesó 208 libras y Foreman 257 libras. Foreman perdió la pelea por decisión unánime, pero sorprendió a muchos al durar los 12 asaltos contra un oponente mucho más joven, incluso haciendo tambalearse a Holyfield un par de veces y haciéndolo perder el equilibrio en el séptimo asalto.
Entonces se firmó un acuerdo para que defendiera su corona contra Mike Tyson en noviembre de 1991. Tyson retrasó la pelea, alegando que se había lesionado en el entrenamiento, pero luego fue condenado por la violación de Desiree Washington y sentenciado a seis años de prisión, por lo que la pelea no se realizó en ese momento. Pelearon en 1996 (Holyfield ganó por un TKO en 11) y una revancha en 1997 (Holyfield ganó por descalificación en tres, después de que Tyson le mordiera las dos orejas).
Holyfield hizo su siguiente defensa en Atlanta contra un reemplazo tardío en Bert Cooper sobre Francesco Damiani que sufrió una lesión en el pie en el entrenamiento días antes de la pelea, Cooper sorprendió a Holyfield con un muy buen esfuerzo. Holyfield anotó el primer derribo de la pelea contra Cooper con un potente golpe al cuerpo, pero Cooper le devolvió el favor con una buena mano derecha que envió a Holyfield contra las cuerdas; aunque no fue un derribo real, el árbitro Mills Lane dio a Holyfield una cuenta de ocho de pie. Tras sufrir el primer derribo técnico de su carrera profesional, Holyfield recuperó rápidamente la compostura y administró una paliza que dejó a Cooper todavía de pie, pero incapaz de defenderse. Holyfield asestó brutales golpes de poder, culminados por repetidos y feroces uppercuts que hicieron retroceder la cabeza de Cooper. El árbitro Mills Lane detuvo el combate en el séptimo.
En su primer combate de 1992, se enfrentó al ex campeón mundial de los pesos pesados Larry Holmes, que tenía 42 años y acababa de dar la campanada contra Ray Mercer. Durante el combate, Holyfield sufrió la primera cicatriz de su carrera al abrirse un corte sobre el ojo, fruto del codazo de Holmes. La pelea terminó con una decisión unánime a favor de Holyfield.
Rivalidad Holyfield-Bowe
En el inicio de una trilogía de combates con Riddick Bowe, de 25 años, que había ganado una medalla de plata en los Juegos Olímpicos de 1988, en la división de peso superpesado, sufrió su primera derrota cuando Bowe ganó el título indiscutible por decisión unánime en 12 asaltos en Las Vegas. El décimo asalto de ese combate fue nombrado «asalto del año» por The Ring. Holyfield fue derribado en el undécimo asalto. Cometió el error de meterse en una pelea con el más joven, más grande y más fuerte Bowe, lo que le llevó a la derrota.
Empezó 1993 venciendo a Alex Stewart en una revancha, pero esta vez por la distancia de 12 asaltos por unanimidad.
Luego llegó la revancha con Bowe el 6 de noviembre de 1993. En lo que es considerado por muchos historiadores del deporte como uno de los momentos más extraños de la historia del boxeo, durante el séptimo asalto el público se puso de pie y mucha gente comenzó a correr para cubrirse y gritar. Holyfield apartó los ojos de Bowe durante un momento y luego le dijo que mirara al cielo. Lo que vieron fue un hombre en paracaídas volando peligrosamente cerca de ellos. El hombre estuvo a punto de entrar en el cuadrilátero, pero su paracaídas se había enredado en las luces y aterrizó en las cuerdas y el delantal del cuadrilátero, y entonces fue arrastrado al público, donde fue golpeado por los miembros del séquito de Bowe. La esposa de Bowe, Judy, que estaba embarazada, se desmayó y tuvo que ser trasladada al hospital desde el estadio. Veinte minutos más tarde se restableció la calma y Holyfield recuperó sus títulos mundiales de peso pesado con una ajustada decisión mayoritaria en 12 asaltos. El hombre que bajó en paracaídas al centro del cuadrilátero pasó a ser conocido como The Fan Man y el propio combate se conoció como la Fan Man Fight. Su victoria sobre Bowe ese año contribuyó a que Holyfield fuera nombrado Atleta del Año de la cadena ABC.
Holyfield vs. Moorer, Holyfield vs. Bowe III
Su siguiente combate, en abril de 1994, se enfrentó al ex peso semipesado de la OMB Michael Moorer, que intentaba convertirse en el primer zurdo en ser el campeón mundial de los pesos pesados universalmente reconocido. Abandonó a Moorer en el segundo asalto, pero perdió por decisión mayoritaria en doce asaltos. Cuando acudió al hospital para que le revisaran el hombro, le diagnosticaron una afección cardíaca y tuvo que anunciar su retirada del boxeo. Más tarde se supo que el presidente de la junta médica asesora de la Comisión Atlética del Estado de Nevada creía que su estado era compatible con el uso de HGH.
Sin embargo, viendo un programa de televisión presentado por el predicador Benny Hinn, Holyfield dice que sintió que su corazón sanaba. Posteriormente, él y Hinn se hicieron amigos y se convirtió en un visitante frecuente de las cruzadas de Hinn. De hecho, durante esta época, Holyfield acudió a una cruzada de Benny Hinn en Filadelfia, hizo que Hinn le impusiera las manos y le dio un cheque de 265.000 dólares después de que le dijeran que estaba curado. A continuación, pasó el siguiente examen de la comisión de boxeo. Holyfield declaró más tarde que su corazón fue diagnosticado erróneamente debido a la morfina bombeada en su cuerpo.
En 1995, Holyfield volvió al ring con una victoria por decisión en diez asaltos contra el ex medallista de oro olímpico, Ray Mercer. Fue el primer hombre en derribar a Mercer.
Holyfield y Bowe tuvieron entonces su combate de goma. Holyfield derribó a Bowe con un solo gancho de izquierda, pero Bowe se impuso por nocaut en ocho. Holyfield afirmó posteriormente que había contraído hepatitis antes del combate.
Rivalidad entre Holyfield y Tyson
Holyfield contra Tyson I
1996 fue un año muy bueno para Holyfield. Primero, se enfrentó al ex campeón mundial Bobby Czyz, venciéndolo por nocaut en seis. Después, él y Mike Tyson se enfrentaron por fin.
Tyson había recuperado el campeonato de los pesos pesados del CMB y de la AMB y, tras ser despojado del título del CMB por no enfrentarse a Lennox Lewis, defendió el título de la AMB contra Holyfield el 9 de noviembre de ese año. Tyson era ampliamente favorito para ganar, pero Holyfield hizo historia al derrotar a Tyson en un TKO en el 11º asalto. Esta fue la tercera ocasión en la que Holyfield ganó el título de los pesos pesados de la AMB. Sin embargo, la pelea no fue reconocida como por el campeonato lineal, que estaba en manos de George Foreman en ese momento.
Holyfield vs. Tyson II: The Bite Fight
La revancha de Holyfield con Tyson tuvo lugar el 28 de junio de 1997. Conocida como «La pelea de los mordiscos», pasó a los anales del boxeo como uno de los combates más extraños de la historia. El infame incidente ocurrió en el tercer asalto, cuando Tyson mordió a Holyfield en una de sus orejas y se le descontaron dos puntos. El árbitro Mills Lane decidió descalificar a Tyson en un primer momento, pero después de que Holyfield y el médico del ring intervinieran y dijeran que Holyfield podía continuar, cedió y permitió que la pelea continuara. Tyson volvió a morder a Holyfield, esta vez en la otra oreja. Los dientes de Tyson arrancaron una pequeña sección de la parte superior de la oreja de su oponente, conocida como hélice, y escupió ese trozo de carne a la lona.
Las consecuencias inmediatas del incidente fueron un caos. Tyson fue descalificado y se produjo un tumulto. Tyson alegó que sus mordiscos eran una represalia a los descontrolados golpes de cabeza de Holyfield, que le había cortado en ambos combates. Otros argumentaron que Tyson, sabiendo que iba camino de otra derrota por nocaut, buscaba una salida a la pelea. Su antiguo entrenador, Teddy Atlas, había predicho que Tyson se haría descalificar, calificando a Tyson como «una persona muy débil y defectuosa».
Holyfield vs. Moorer II, Bean
A continuación llegó otra revancha, esta vez contra Michael Moorer, que había recuperado el título mundial de la IBF. Holyfield derribó a Moorer a la lona cinco veces y el árbitro Mitch Halpern detuvo la pelea entre el octavo y el noveno asalto por consejo del médico Flip Homansky. Holyfield volvió a unificar su cinturón de la AMB con el de la FIB vengando su derrota ante Moorer.
En 1998 Holyfield sólo tuvo una pelea, haciendo una defensa obligatoria contra Vaughn Bean, que fue derrotado por decisión en el Georgia Dome de la ciudad natal del campeón. Por primera vez, el rendimiento de Holyfield puso en duda si la edad estaba disminuyendo su capacidad para continuar como luchador de campeonato.
Rivalidad entre Holyfield y Lewis
Holyfield contra Lewis I
En 1999, el público pedía a gritos un combate de unificación contra el campeón mundial del CMB, el británico Lennox Lewis. Ese combate tuvo lugar en marzo de ese año. El combate fue declarado un controvertido empate después de doce asaltos, en los que a la mayoría le pareció que Lewis dominaba la pelea. Holyfield afirmó que su actuación se vio dificultada por calambres en el estómago y en las piernas. Holyfield y Lewis recibieron la orden de las tres organizaciones principales de las que eran campeones de tener una revancha inmediata.
Holyfield vs. Lewis II
La segunda vez, en noviembre de ese año, Lewis se convirtió en el Campeón Indiscutible al vencer a Holyfield por decisión unánime de tres jueces estadounidenses. Holyfield dijo «No me he sentido tan bien después de una pelea desde que era un peso crucero», dijo Holyfield. «Me hace pensar que debería haber peleado un poco más duro contra Lennox. Tal vez estaría dolorido y enfermo, pero tendría la victoria.»
Trilogía Holyfield-John Ruiz
En el año 2000, Lewis fue despojado del cinturón de la AMB por no enfrentarse al púgil de Don King, John Ruiz, que estaba poco considerado, tras haber luchado contra el conquistador de Ruiz, David Tua, y la AMB ordenó que Holyfield y Ruiz se enfrentaran por el cinturón del título mundial de esa organización. Holyfield y Ruiz comenzaron su trilogía en agosto de ese año, y Holyfield hizo historia al ganar por una controvertida, pero unánime, decisión en 12 asaltos para convertirse en el primer boxeador de la historia en ser cuatro veces campeón mundial de los pesos pesados. Holyfield achacó su mediocre actuación a un tímpano perforado (roto).
Siete meses más tarde, en marzo de 2001, le tocó a Ruiz hacer historia a costa de Holyfield cuando, sorprendentemente, consiguió derribar a Holyfield y vencerle por decisión en 12 asaltos para convertirse en el primer hispano en ganar un título de los pesos pesados. El 15 de diciembre de ese año, Holyfield retó a Ruiz por el título, en un intento de volver a ser campeón. La pelea fue declarada empate y John Ruiz mantuvo el título de campeón de la AMB.
Holyfield vs. Byrd
2002 comenzó como un año prometedor para Holyfield: en junio se enfrentó al ex campeón mundial de los pesos pesados Hasim Rahman, para determinar quién sería el siguiente en enfrentarse a Lewis. Holyfield iba ganando en dos de las tres tarjetas de puntuación cuando la pelea se detuvo en el octavo asalto debido a un grave hematoma en la frente de Rahman, por encima de su ojo izquierdo, causado por un cabezazo al principio de la pelea. Holyfield iba por delante, por lo que fue declarado vencedor por decisión técnica.
La FIB decidió despojar a Lewis de su cinturón después de que éste no quisiera pelear con el púgil promocionado por Don King, Chris Byrd, y en su lugar fuera a por Tyson, y declaró que el vencedor de la pelea entre Holyfield y el ex campeón de los pesos pesados de la OMB, Byrd, sería reconocido como su campeón de los pesos pesados. El 14 de diciembre de 2002, Holyfield intentó una vez más convertirse en el primer hombre en ser Campeón de los Pesos Pesados cinco veces cuando él y Byrd se enfrentaron, pero Byrd salió como ganador por decisión unánime en 12 asaltos.
Pérdidas consecutivas, suspensión de Nueva York
El 4 de octubre de 2003, Holyfield perdió ante James Toney por TKO cuando su esquina tiró la toalla en el noveno asalto. A los 42 años, Holyfield volvió al ring para enfrentarse a Larry Donald el 13 de noviembre de 2004. Perdió su tercer combate consecutivo por decisión unánime en doce asaltos.
En agosto de 2005 se informó de que la Comisión Atlética del Estado de Nueva York había prohibido a Evander Holyfield boxear en Nueva York debido a la «disminución de sus habilidades», a pesar de que Holyfield había superado una batería de pruebas médicas.
Regreso
Holyfield vs. Savarese, 2007
Holyfield fue criticado inicialmente por su regreso en curso; pero fue categórico al afirmar que sus derrotas ante Toney y Donald fueron el resultado de una lesión en el hombro, no de la edad. Holyfield se había visto mejor en sus primeras cuatro peleas desde Donald y parecía haber respondido a los críticos que dicen que le faltaba el filo y la capacidad de seguir las aperturas cruciales que tenía en su juventud.
Holyfield derrotó a Jeremy Bates por TKO el 18 de agosto de 2006, en un combate de 10 asaltos en el American Airlines Center de Dallas, Texas. Holyfield dominó la pelea, que se detuvo en el segundo asalto después de que descargara una veintena de golpes consecutivos sobre Bates.
Holyfield derrotó a Fres Oquendo por decisión unánime el 10 de noviembre de 2006, en San Antonio, Texas. Holyfield derribó a Oquendo en el primer minuto del primer asalto y continuó siendo el agresor durante toda la pelea, ganando una decisión unánime por puntuaciones de 116-111 y 114-113 en dos ocasiones.
El 17 de marzo de 2007, Holyfield derrotó a Vinny Maddalone por TKO cuando la esquina de Maddalone tiró la toalla para salvar a su hombre de una lesión grave en el ring.
El 30 de junio de 2007, Holyfield derrotó a Lou Savarese, derribando al más grande y pesado Savarese en el cuarto y de nuevo en el noveno asalto, de camino a una victoria por decisión unánime. Esta fue la cuarta victoria de Holyfield en diez meses, dos de ellas por KO. Esta victoria finalmente preparó el escenario para la pelea por el título de Holyfield contra Sultan Ibragimov, por el título de los pesos pesados de la OMB.
Holyfield vs. Ibragimov
El 13 de octubre de 2007, Holyfield fue derrotado por Sultán Ibragimov. Aunque no pudo desafiar a sus críticos ganando un quinto título de los pesos pesados, Holyfield se negó a dejarse respaldar por el joven campeón e incluso lo puso en jaque en la parte final del duodécimo asalto. Sin embargo, el combate fue en su mayor parte sin incidentes, sin que ninguno de los dos púgiles se viera realmente afectado o derribado. En la mayoría de los intercambios, Sultan fue capaz de asestar dos golpes por uno de Holyfield. El resultado final fue una decisión unánime para Ibragimov, con puntuaciones de 118-110 y 117-111 en dos ocasiones.
Holyfield vs. Valuev
Dijo al Sports Weekly de la BBC de Escocia «Voy a pelear, seré el campeón mundial de los pesos pesados una vez más. Luego escribiré otro libro y les contaré a todos cómo lo hice». El 20 de diciembre de 2008 luchó, en el Hallenstadion de Zúrich (Suiza), contra el campeón de los pesos pesados de la AMB, Nikolai Valuev, por un cheque de 600.000 dólares, la cantidad más baja que ha recibido nunca por una pelea de campeonato. En el pesaje, pesó 214 libras, Valuev pesó un mínimo en su carrera de 310 libras.
Valuev derrotó a Holyfield por una decisión mayoritaria muy controvertida después de un combate relativamente sin incidentes. Uno de los jueces calificó el combate como un empate 114-114, mientras que los otros dieron la victoria a Valuev por 116-112 y 115-114. Muchos analistas se indignaron por la decisión, pensando que Holyfield había ganado claramente. Se habló de una revancha en 2009.
La AMB hizo su propia investigación sobre la controvertida decisión; «Como la Asociación Mundial de Boxeo (AMB) siempre se preocupa y respeta la opinión de los aficionados y de los medios de comunicación, el Comité del Campeonato ha ordenado que un panel de jueces revise la cinta de la pelea entre Nikolai Valuev y Evander Holyfield, por el título de los pesos pesados de la AMB», rezaba un comunicado de la AMB. La organización también expresó que «dará una decisión en consecuencia en las próximas semanas». Muchos especularon que una revancha inmediata sería el escenario más probable, pero esto nunca se materializó. Valuev perdió el título de la AMB en su siguiente pelea contra el boxeador británico David Haye.
Holyfield contra Botha
Tras la derrota ante Valuev, Holyfield se tomó un periodo de inactividad. Al parecer, aceptó pelear con el boxeador sudafricano Francois Botha el 16 de enero de 2010; se acordó que el lugar de la pelea sería el Nelson Mandela Memorial Stadium en Kampala, Uganda. Unas semanas antes de la pelea, se supo que el combate se pospondría al 20 de febrero de 2010. El combate se puso en peligro debido a desacuerdos económicos, pero más tarde se confirmó que sería el 10 de abril de 2010, en el Thomas & Mack Center de Las Vegas. Cuando se le preguntó sobre su próximo combate, el cuatro veces campeón del mundo de los pesos pesados dijo: «Llevo tiempo escuchando que no puedo hacerlo. Lo único que hace es encender un fuego debajo de mí para demostrar que la gente está equivocada». Y añadió: «Todavía puedo luchar. No quiero irme hasta que me convierta en el campeón indiscutible de los pesos pesados una vez más. Ese ha sido mi objetivo todo el tiempo». El boxeador estadounidense noqueó en el octavo asalto a Botha para ganar el título vacante de los pesos pesados de la Federación Mundial de Boxeo (WBF).
Holyfield comenzó lentamente, como es habitual, en los primeros compases. Botha sostuvo y golpeó a Holyfield, y tomó el control de la pelea durante los tres primeros asaltos. Sin embargo, el sudafricano no pudo frenar a Holyfield, aunque le hizo daño, y el boxeador estadounidense empezó poco a poco a golpearle más para tomar el control del combate en los últimos asaltos. En el séptimo asalto, Holyfield sorprendió a Botha y lo derribó en el octavo. Aunque superó la cuenta, Holyfield lo acorraló y le propinó muchos golpes que obligaron al árbitro Russell Mora a detener el combate. En el momento de la interrupción, Holyfield iba por detrás en las tarjetas de dos jueces, 67-66, mientras que el tercer juez lo daba por 69-64 para el boxeador estadounidense. Sólo 3.127 personas asistieron al combate.
Holyfield contra Williams
Después de la pelea con Botha, Holyfield dijo que estaba interesado en pelear con Vitali Klitschko, actual campeón del CMB, o con su hermano menor Wladimir Klitschko. El siguiente combate de Holyfield contra Sherman «The Tank» Williams, el 5 de noviembre de 2010, en el Joe Louis Arena de Detroit, Michigan, fue aplazado dos veces antes de ser finalmente reprogramado para el 22 de enero de 2011, y trasladado a The Greenbrier en White Sulphur Springs, Virginia Occidental. Holyfield comenzó el combate lentamente y en el segundo asalto recibió un corte en el ojo izquierdo tras un choque accidental de cabezas. En el tercer asalto recibió varias combinaciones. Tras el final del asalto, Holyfield dijo a su esquina que no podía ver debido al corte. En consecuencia, el combate fue declarado nulo.
El CMB había acordado supuestamente emparejar a Holyfield con Vitali Klitschko después de las peleas con Williams y Nielsen.
Holyfield vs. Nielsen
. Nielsen
La pelea con Brian Nielsen, el peso pesado danés más popular de la historia de ese país, estaba programada para el 5 de marzo de 2011, en Dinamarca, pero tuvo que ser pospuesta al 7 de mayo de 2011, debido a un corte que Holyfield recibió en la pelea con Williams.
El pesaje oficial se realizó el viernes por la noche en Dinamarca, con Holyfield en 225 libras, mientras que su oponente Nielsen, con los pantalones cortos puestos, pesaba 238 libras. Nielsen nunca había sido tan ligero en su carrera. Nielsen había dicho que aunque sería muy difícil para él vencer a Holyfield, prometió que no sería un asunto unilateral. Holyfield dijo que si ganaba pasaría al siguiente nivel y lucharía por los títulos más importantes.
Holyfield comenzó el combate de forma agresiva, presionando a Nielsen, de 46 años, contra las cuerdas y lanzando varios jabs y ganchos duros, derribándolo en el tercer asalto. A pesar de tener un ojo hinchado en el 4º asalto, Nielsen siguió haciendo payasadas para provocar a Holyfield durante todo el combate, lo que hizo que su entrenador, Paul Duvill, le rogara que se dejara de tonterías y se centrara en Holyfield. En el décimo asalto, Nielsen empujó a un Holyfield de aspecto cansado contra las cuerdas con una serie de combinaciones, antes de que Holyfield le diera la vuelta. Holyfield empujó a Nielsen a una esquina y lo golpeó con combinaciones hasta que el árbitro detuvo la contienda.
Retiro
Después de la pelea con Nielsen, Holyfield intentó conseguir una oportunidad para el título mundial de los pesos pesados (todos los cinturones importantes estaban en manos de Wladimir y Vitali Klitschko, en ese momento). Sin embargo, después de más de un año de tratar de conseguir esta pelea, Yahoo News informó de su intención de retirarse en 2012, con Holyfield declarando: «El juego ha sido bueno para mí y espero haber sido bueno para el juego. … Cumplo 50 años (el viernes) y he hecho prácticamente todo lo que quería hacer en el boxeo». Sin embargo, más tarde ese mismo mes, Holyfield pareció cambiar de opinión, diciendo que todavía se considera un «contendiente serio». Incapaz de asegurar una oportunidad de título, su carrera entró en el limbo durante varios meses. Sin embargo, en junio de 2014, después de no pelear en más de tres años, Holyfield anunció su retiro definitivo. Actualmente es asesor de boxeo del prospecto de peso pesado Zhang Zhilei.