El papel más conocido de Kenney hasta la fecha es el de Debbie Gallagher, la hija al aire de William H. Macy en el drama cómico Shameless. Kenney obtuvo el papel con sólo 12 años, cuando era estudiante de séptimo grado en la Park Middle School de Scotch Plains, Nueva Jersey. Fuera de Shameless, Kenney hizo varias apariciones en cortometrajes y películas hechas para la televisión y, en 2009, con solo 9 años, fue la cineasta más joven en ser finalista en el Festival Internacional de Cine de Nueva Jersey en la Universidad de Rutgers.
En septiembre de 2017, se anunció que Kenney aparecería en la décima temporada de Roseanne, que sirve como una reposición de la serie y se estrenó en ABC el 27 de marzo de 2018. Interpreta a Harris Conner Healy, la nieta del personaje titular de la sitcom. Kenney aparece junto a muchos de los miembros del reparto original de la serie, como Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf y Sara Gilbert, con Gilbert interpretando a su madre televisiva, Darlene Conner Healy. El 29 de mayo de 2018, ABC canceló el revival después de una temporada tras los comentarios de Barr en Twitter.
ABC ordenó un spin-off de Roseanne llamado The Conners, que no incluiría a Roseanne Barr, pero mantendría el resto del elenco principal, incluyendo a Kenney. The Conners se estrenó el 16 de octubre de 2018.