La eliminación de Hofmann es una reacción de eliminación de una amina en la que se forma el alqueno menos estable (menos sustituido), el producto de Hofmann. Esta tendencia, conocida como la regla de síntesis del alqueno de Hofmann, contrasta con las reacciones de eliminación habituales, en las que la regla de Zaitsev predice la formación del alqueno más estable. Lleva el nombre de su descubridor, August Wilhelm von Hofmann.
| Eliminación de Hofmann | |
|---|---|
| Nombre de | August Wilhelm von Hofmann |
| Tipo de reacción | Reacción de eliminación |
| Identificadores | |
| Portal de química orgánica | hofmann-eliminación |
| Identificación de la ontología RSC | RXNO:0000166 |
La reacción implica la formación de una sal de yoduro de amonio cuaternario por tratamiento de la amina con exceso de yoduro de metilo (metilación exhaustiva), seguido de tratamiento con óxido de plata y agua para formar un hidróxido de amonio cuaternario. Cuando esta sal se descompone por calor, se forma preferentemente el producto de Hofmann debido al volumen estérico del grupo saliente que hace que el hidróxido abstraiga el hidrógeno más fácilmente accesible.
Un ejemplo es la síntesis del trans-cicloocteno:
En un ensayo químico relacionado, conocido como la determinación del grupo alkimida de Herzig-Meyer, se permite que una amina terciaria con al menos un grupo metilo y que carece de un protón beta reaccione con yoduro de hidrógeno a la sal de amonio cuaternario que cuando se calienta se degrada a yodometano y a la amina secundaria.