El período de Kiev (llamado así porque Kiev era la sede de los grandes príncipes) se extiende desde la cristianización de Rusia en el año 988 hasta la conquista de Rusia por los tártaros (mongoles) en el siglo XIII. Rusia recibió el cristianismo de Bizancio y no de Roma, un hecho de importancia decisiva para el desarrollo de la cultura rusa. Mientras que la Polonia católica estaba estrechamente vinculada al desarrollo cultural de Europa occidental, la Rusia ortodoxa estuvo aislada de Occidente durante largos periodos y, en ocasiones, consideró su cultura como peligrosa. La conversión por parte de Bizancio también significaba que el idioma de la iglesia podía ser la lengua vernácula y no, como en Occidente, el latín; éste era otro factor que actuaba en contra de la absorción de la cultura occidental.
Rusia no fue la primera cultura eslava en convertirse al cristianismo, y ya existía una lengua estandarizada, el eslavo eclesiástico antiguo, introducido en el siglo IX por los santos Cirilo (o Constantino) y Metodio. Bulgaria, que se había cristianizado un siglo antes y había ofrecido un hogar a la comunidad cirilo-metodiana, se convirtió en un conducto para la transmisión de la cultura griega, traducida al eslavo eclesiástico antiguo, a Rusia, que a su vez estableció rápidamente sus propias actividades de copia y traducción. Así, una importante actividad literaria del periodo de Kiev consistió en traducir o adaptar obras prestadas. Cabe destacar que el enorme prestigio concedido a la traducción ha seguido siendo una característica distintiva de la cultura rusa. Incluso en los siglos XVIII, XIX y XX, los principales escritores rusos dedicaron sus energías a la traducción de obras extranjeras, que en algunos casos constituyeron su contribución más significativa, un hecho literario que refleja la condición de Rusia de prestatario cultural consciente durante gran parte de su historia.
Durante el período de Kiev, la selección de obras extranjeras traducidas que circulaban en Rusia reflejaba en gran medida los intereses de la iglesia: casi todas eran del griego, y la mayoría eran de interés eclesiástico. Ostromirovo evangeliye (El Evangelio de Ostromir), de 1056-57, es el manuscrito ruso más antiguo. Las versiones de los cuatro Evangelios, el Libro del Apocalipsis, las guías de reglas monásticas, las homilías, las colecciones hagiográficas y las oraciones reflejan los intereses religiosos de la comunidad clerical. Sin duda, también circularon traducciones de obras profanas, como La guerra judía de Flavio Josefo (que influyó en los relatos militares rusos), crónicas y algunos cuentos. Pero, en general, las traducciones ofrecían un acceso bastante limitado a la cultura griega aparte de la eclesiástica.
Un célebre monumento de la literatura rusa antigua es el Slovo o zakone i blagodati (1037-50; «Sermón sobre la ley y la gracia») de Hilarión, una consumada pieza retórica que contrasta la ley del Antiguo Testamento con la gracia del Nuevo Testamento. Otras obras homiléticas importantes fueron escritas por Clemente de Smolensk, metropolitano de Rusia de 1147 a 1154, y por San Cirilo de Turov (1130-82). El género central de la literatura rusa antigua fue probablemente la hagiografía, y varias vidas de santos interesantes datan del período más temprano. Hasta hoy han llegado una crónica y dos vidas de Boris y Gleb, los primeros santos rusos. La santidad de estos dos hombres, que fueron asesinados por su hermano Svyatopolk en una lucha por el trono, no consiste en la actividad sino en la piadosa pasividad con la que, a imitación de Cristo, aceptaron la muerte. Este ideal de aceptación pasiva del sufrimiento ejercería una influencia duradera en el pensamiento ruso.
El monje Néstor (c. 1056-después de 1113), al que se atribuye una vida de Boris y Gleb, también escribió Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya («Vida de nuestro santo padre Teodosio») (m. 1074). El Paterik de Kievo-Pechersky (El Paterik del Monasterio de las Cuevas de Kiev), estrechamente relacionado con la hagiografía, recoge historias de la vida de los monjes, junto con otros escritos religiosos. Una vida de santo de tipo muy diferente, Zhitiye Aleksandra Nevskogo («Vida de Alexandr Nevsky») (m. 1263), celebra a un piadoso príncipe guerrero. La tradición de la literatura de peregrinación también comienza en este periodo. Néstor participó en la compilación del Povest vremennykh let («Relato de los años pasados»; La crónica primaria rusa), también llamado Crónica primaria de Kiev (compilado alrededor de 1113), que dio lugar a la redacción de otras crónicas en otros lugares.
Desde el punto de vista literario, la mejor obra de la literatura rusa antigua es el Slovo o polku Igoreve (La canción de la campaña de Igor), una especie de poema épico (en prosa rítmica, en realidad) que trata de la incursión del príncipe Igor contra los polovtsy (kipchak), un pueblo de las estepas, su captura y su huida. Compuesto entre 1185 y 1187, el Cuento de Igor, como se conoce generalmente, fue descubierto en 1795 por el conde Musin-Pushkin. El manuscrito fue destruido en el incendio de Moscú de 1812; sin embargo, sobrevivió una copia hecha para Catalina II la Grande. La autenticidad del poema se ha cuestionado a menudo, pero en la actualidad se acepta generalmente. Su tema es la desastrosa desunión fratricida de los príncipes rusos.