Disacáridos
Condensación de azúcares
Los disacáridos se forman por las reacciones de condensación de dos moléculas simples de azúcar. La condensación es la pérdida de agua en una reacción química. Dos grupos OH, uno de cada molécula de azúcar, se unen para liberar agua y formar un puente de oxígeno entre ellos. Uno de los grupos OH se une al carbono anomérico (el carbono que tiene 2 oxígenos enlazados).
Aquí se ve la formación de sacarosa a partir de la forma de 6 miembros de la glucosa y la forma de 5 miembros de la fructosa. Nótese que la fructosa lineal tiene un grupo cetona en lugar de un grupo aldehído. Qué carbono de la glucosa y de la fructosa sería el carbono carbonilo en la forma lineal?
Otro ejemplo es la condensación de 2 moléculas de glucosa.
Ejemplos de disacáridos
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La sacarosa es el disacárido de glucosa y fructosa.Es el azúcar de mesa común y procede de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. El jarabe de arce también contiene sacarosa. | |
| La maltosa se deriva del acoplamiento de dos moléculas de glucosa.Se produce cuando la enzima amilasa descompone el almidón. La maltosa se forma en los granos de cereales en germinación y es importante en la producción de alcohol por fermentación. |  |
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Paso 1: Protonación de los azúcares
La mayoría de las reacciones implican la combinación de un electrófilo y un nucleófilo. Recuerde que un carbono fuertemente electrófilo se forma por la protonación de un azúcar simple.
El catión en el carbono está estabilizado por el átomo de oxígeno adyacente. El orbital p vacío del carbono puede solaparse con el orbital p lleno del oxígeno. Sin embargo, el carbono sigue siendo pobre en electrones y reaccionará rápidamente con los nucleófilos.
Paso 2: Adición de un nucleófilo
La mayoría de las reacciones pueden verse como la adición de un nucleófilo a un electrófilo. En las reacciones ácido-base, la base es también un nucleófilo y se combina con el protón, un electrófilo. Cuando los compuestos carbonílicos se reducen mediante reactivos de borohidruro, se añade un hidruro nucleófilo al carbono carbonílico nucleófilo.
En cada una de las reacciones siguientes, una flecha curva indica el movimiento de un par de electrones desde el nucleófilo al electrófilo. Esta es una forma muy útil de mostrar el mecanismo de la reacción. Nunca muestre una flecha de un electrófilo a un nucleófilo!
Un átomo de oxígeno hidroxi disponible en un azúcar simple actúa como nucleófilo y se añade al carbono electrófilo del átomo de azúcar. Tras la adición, el oxígeno puente pierde un protón.
