Si la historia de Cotton es creíble, nació alrededor de 1927, lo que le hace tener unos 70 años en la primera temporada de la serie. En un episodio de la tercera temporada, Hank dice que Cotton tiene 70 años, y en el episodio de la cuarta temporada «Cotton Comes Marching Home», afirma tener 71 años. Poco se sabe de la infancia de Cotton, aparte de que empezó a usar una pistola a una edad temprana, según Hank en el episodio «How to Fire A Rifle Without Really Trying» (Cómo disparar un rifle sin intentarlo realmente), que asistió a Fort Birk cuando era muy joven y pasó gran parte de su infancia allí, como reveló en «An Officer and A Gentle Boy» (Un oficial y un muchacho gentil), que aparentemente se alistó en el ejército cuando sólo tenía 14 años, como se reveló en «Shins of the Father» (Espinillas del padre), y que la madre de Cotton aparentemente murió al dar a luz, como exagera en «Death Picks Cotton» (La muerte elige a Cotton). No se sabe casi nada del padre de Cotton, salvo que pudo ser alemán, como le dice Peggy a Bobby en el episodio «Lágrimas de un payaso hinchable» y la única vez que el propio Cotton se refiere a su padre en toda la serie es cuando le grita a Hank: «¡Tú no eres mi padre, yo soy tu padre!». Cotton también tiene un hermano sin nombre (el padre de Dusty).
Cotton estaba celosamente orgulloso de su historial de servicio militar y de su condición de héroe de guerra, aunque tendía a exagerar sus hazañas. A menudo afirmaba a cualquiera que quisiera escucharle que había matado a «fitty men» durante la guerra. Siempre recordaba a todos los que le escuchaban cómo había perdido las espinillas durante la Segunda Guerra Mundial:
«Tenía 14 años, un poco más que Bobby. Pero sabía que el Tío Sam me necesitaba, así que mentí y me alisté. Habíamos vencido a los Nazzys en Italia, y me enviaron al teatro del Pacífico. Un torpedo de Tojo envió nuestro barco de tropas al fondo. Sólo pude salvar a tres de mis compañeros: Fatty, Stinky y Brooklyn. Eran como ustedes, sólo que uno de ellos era de Brooklyn. Del sol salió un Tojo Zero y me metió cuarenta balas en la espalda. La sangre atrajo a los tiburones. Tuve que darles a Fatty. Entonces las cosas dieron un giro para peor. Llegué a una isla, ¡pero estaba llena de Tojos! ¡Estaban escupiendo la bandera de los Estados Unidos! Así que me abalancé sobre ellos, pero era una trampa. Abrieron fuego y me volaron las espinillas. Lo último que recuerdo es que los maté a golpes con un gran trozo de grasa. Me desperté en un hospital de campaña y me estaban cosiendo los pies a las rodillas».
Se refiere a los japoneses como «Tojos», un insulto no muy diferente a japonés y que deriva del Primer Ministro y General japonés de la época de la guerra, Hideki Tojo. También se refería a los nazis como «Nazzys».
En base al uniforme de Cotton en el episodio «Returning Japanese», se le concedieron las siguientes condecoraciones militares: Medalla de Honor, Corazón Púrpura y Medalla de la Campaña Americana. Cotton dejó Japón con el rango de soldado raso en su propio flashback mientras recordaba a Hank cómo había conocido a Michiko. Durante la serie se le llamó coronel en repetidas ocasiones, reflejando su rango en la Guardia Estatal de Texas después de la guerra. En el episodio «When Cotton Comes Marching Home», su Estrella de Plata se exhibe en una vitrina del VFW. En el duodécimo episodio de la undécima temporada, lleva la tercera clase de la Legión de Honor, la más alta condecoración otorgada por el gobierno francés, que la concedió a un selecto puñado de tropas estadounidenses por su servicio en la Segunda Guerra Mundial.
Cotton declara en un episodio de la sexta temporada que sirvió en la 77ª División de Infantería del Ejército de Estados Unidos.
Tiene una serie de trofeos de guerra que se pueden ver en varios episodios, incluyendo un Pickelhaube prusiano que a veces utilizaba para cortar el pelo de Hank en un corte de tazón uniforme durante la juventud de Hank, y una canoa nazi que afirmó que era «la canoa de Hitler», aunque dada su propensión a exagerar sus historias de guerra, el origen real de la canoa es incierto.
El orgullo que siente por su servicio militar a menudo colorea sus opiniones sobre los demás; a menudo ha expresado su desprecio por la falta de servicio de Hank, y disfruta burlándose de su hijo por ser excluido debido a su estrecha uretra. Cotton también tiene tendencia a exagerar su servicio en la guerra. Por ejemplo, en el episodio «Cotton’s Plot» afirma que mató a nazis («Nazzys») en Múnich el 30 de abril y a japoneses («Tojos») el 2 de mayo en Okinawa.
También ha expresado su antipatía por los veteranos de la guerra de Vietnam, ya que les culpa en cierta medida de haberla perdido -aunque finalmente les concede cierto respeto por haberse esforzado al máximo.
A veces, puedes hacerlo todo bien y aun así perder. No es tu culpa. Lo diste todo, es todo lo que pido a mis hombres. Gracias por intentarlo, soldado… Como oficial al mando del puesto local de VFW, sería un honor que se unieran a nuestra organización…
– Cotton Hill, a Hank &Grupo de veteranos de Vietnam
Aparte de alguna confirmación de sus compañeros de guerra, se desconoce si Cotton sirvió realmente en Europa, teniendo en cuenta que el 77º sirvió en el Teatro del Pacífico y la mayoría de sus recuerdos de la guerra se muestran en el Pacífico luchando contra los japoneses.
Islas Salomón:Cotton recibió la orden de retomar un aeródromo en las Islas Salomón. Su unidad estaba inmovilizada por un nido de ametralladoras japonesas en lo alto de una colina, así que se coló en un barril de sake de cincuenta y cinco galones. Aguantó la respiración hasta que los japoneses se emborracharon, y entonces saltó y lo escupió todo en su Zippo (encendedor). Hizo un «hibachi» a toda la escuadra. («La trama del algodón»)
Guadalcanal:En el episodio «Yankee Hanky», Cotton hace referencia a que él y Stinky estuvieron en Guadalcanal, y llovió durante 17 días.
Anzio:El 30 de enero de 1944, la unidad de Cotton atacó Anzio. Habían «pillado a los alemanes con los pantalones bajados y el schnitzel al descubierto». Habían tomado la playa al mediodía, y la ciudad al anochecer.
Normandía:Cotton dijo que escaló los acantilados de Normandía con una heladera de cincuenta libras a la espalda. («La trama de Cotton»)
Saipán:Cotton dijo que dirigió un pelotón de hombres a través de las selvas de Sai Pan. («When Cotton Comes Marching Home»)
Guam:En 1944, en Guam, Cotton se arrastró por un campo de minas para recuperar la pipa de mazorca de maíz del general MacArthur. («La trama de Cotton»)
Filipinas:Cotton dijo que había servido en Filipinas. («Hijo desafortunado»)
Iwo Jima:Cotton pasó dos semanas bajo una pila de cadáveres en Iwo Jima. («Revenge of the Lutefisk») Él y Topsy muestran una técnica de bayoneta que Topsy utilizó para destripar a un kamikaze. («Hijo desafortunado»)
Okinawa:El 2 de mayo de 1945, en Okinawa, Cotton inventó una técnica de bayoneta que aún hoy utiliza el ejército. («La trama de Cotton»)
Campo de prisioneros de guerra:Cotton fue capturado en un momento desconocido por los japoneses, y puesto en una jaula de bambú para ratas. Tuvo que comer ratas, pero dejó vivir a la última para poder comer sus excrementos. Lo llamaba «arroz de la selva», y decía que «sabía bien». En septiembre, ya estaba lo suficientemente delgado como para colarse entre los barrotes, y estranguló al guardia con una cuerda hecha con colas de rata trenzadas, y corrió hasta ponerse a salvo. («La trama de Cotton») También había aprendido a detener los latidos de su corazón, para que los japoneses dejaran de torturarlo por un momento, probablemente en el campo de prisioneros de guerra («La muerte escoge a Cotton»), y afirmó que sólo lloraba cuando los japoneses le arrancaban las uñas. («Returning Japanese»)
Miscelánea:Cotton seccionó la tráquea de un cabo alemán con un hilo dental de medio metro que guardaba en su bota. («El traje final») Sobrevivió en una balsa salvavidas atrapando el agua de la lluvia en su párpado levantado. («Cotton’s Plot»)