Aunque Puerto Rico acababa de comenzar su experimento de autogobierno concedido por los gobernantes españoles en 1897, sus ciudadanos recibieron inicialmente el traspaso de la autoridad final de España a los Estados Unidos en 1898 con mucho entusiasmo debido a la promesa de la expansión de los valores democráticos estadounidenses y el desarrollo económico. Sin embargo, aunque el traspaso condujo a una dramática transformación socioeconómica, los sueños de desarrollo político y económico de los puertorriqueños se desvanecieron durante las tres primeras décadas del siglo XX. Las promesas de autogobierno y mejores condiciones para Puerto Rico tuvieron que esperar casi cincuenta años.
En los primeros años de ocupación militar estadounidense, el poder político y económico se centró en San Juan y se desmantelaron todos los antiguos organismos administrativos españoles. La mayoría de los terratenientes locales perdieron su poder económico a favor de las compañías norteamericanas que pasaron a ser dueñas de los principales centros de producción de caña de azúcar. Tras dos años de ocupación militar estadounidense (1898-1900), en 1900 se estableció un gobierno civil mediante la Ley Foraker (12 de abril de 1900) que imponía aranceles comerciales, negaba la ciudadanía estadounidense y creaba un gobierno local dirigido por un gobernador, un Consejo Ejecutivo y un poder judicial nombrado por el presidente de los Estados Unidos. No obstante, la política local floreció, ya que se concedió a los puertorriqueños el derecho a elegir la cámara baja de la legislatura. En ese foro, la élite local continuó con sus demandas de un acuerdo político más abierto y democrático entre Puerto Rico y Estados Unidos. Así comenzó la lucha política de Puerto Rico por la definición de su estatus, una lucha que ha durado hasta el siglo XXI. Y así los partidos políticos nacionales llegaron a dividirse en torno a tres alternativas fundamentales: la estadidad, el autogobierno y la independencia.
En 1917, el Congreso de los Estados Unidos aprobó la Ley Jones, que trajo a Puerto Rico los primeros cambios políticos significativos bajo el dominio colonial estadounidense. Con esta ley, el Congreso estableció un poder legislativo de elección popular (un Senado y una Cámara de Representantes) y extendió la ciudadanía estadounidense a los ciudadanos puertorriqueños. Casi al mismo tiempo, la economía de la isla experimentó su primer cambio radical. Aunque siguió teniendo una base agraria centrada en la producción de azúcar, pasó de un sistema mercantilista bajo España a un sistema capitalista bajo los Estados Unidos.
El aumento de las inversiones estadounidenses en las industrias del azúcar y el tabaco condujo a un crecimiento económico sin precedentes, pero no trajo consigo un cambio social. La pobreza, la desnutrición, el analfabetismo y las enfermedades impregnaron a la población. Estas tensiones sociales indujeron a una oleada de trabajadores puertorriqueños de bajos ingresos a emigrar a los Estados Unidos, especialmente durante la década de 1930, cuando el desempleo en la isla era de aproximadamente el 65%.