George Steinbrenner, el propietario de los New York Yankees, conoció a John Cashman cuando éste dirigía el Pompano Park en Pompano Beach, Florida, y ambos se hicieron amigos. A través de otro amigo de la familia, John ayudó a Brian a obtener un puesto en la organización de los Yankees como becario en 1986. Trabajaba en el departamento de ojeadores de las ligas menores durante el día y trabajaba en seguridad por la noche. Después de que Cashman se graduara en la Católica, los Yankees le ofrecieron un puesto como asistente de operaciones de béisbol, que aceptó.
Steinbrenner fue expulsado del béisbol en julio de 1990 por contratar a un jugador para investigar a Dave Winfield. Gene Michael, entonces director general de los Yankees, se hizo cargo de las operaciones diarias de los Yankees, y Cashman desempeñó un papel de asistencia. Ese año fue ascendido a director asistente de la granja, y a administrador de las Grandes Ligas en 1991. Michael nombró a Cashman Asistente del Gerente General en 1992. Permaneció en el cargo después de que Bob Watson sucediera a Michael como gerente general en 1995. Los Yankees ganaron la Serie Mundial de 1996.
Gerente General (1998-presente)Edit
Años «dinámicos» y de éxito (1998-2005)Edit
En febrero de 1998, Watson renunció a los Yankees, y Cashman fue nombrado Vicepresidente Senior y Gerente General. Aceptó un contrato de un año por 300.000 dólares y se convirtió en el segundo director general más joven de la historia de la MLB. Los Yankees ganaron 114 partidos durante la temporada de 1998 y ganaron la Serie Mundial de 1998. En 1999, Cashman traspasó al favorito de los aficionados, David Wells, a los Blue Jays de Toronto para adquirir a Roger Clemens. Al año siguiente, adquirió a David Justice, quien ganó el Premio al Jugador Más Valioso de la Serie de Campeonato de la Liga Americana (ALCS) por su juego en la ALCS de 2000. Los Yankees ganaron la Serie Mundial del 2000, convirtiendo a Cashman en el primer gerente general en ganar títulos de la Serie Mundial en sus primeros tres años. En 2004, Cashman organizó el canje de Alfonso Soriano por Alex Rodríguez.
A pesar del éxito del equipo, Cashman consideró dejar los Yankees en 2005 debido a los conflictos con Steinbrenner y a las disputas organizativas entre los directivos del equipo en Nueva York y Tampa, Florida. Se rumoreaba que los Washington Nationals estaban interesados en contratar a Cashman, lo que le habría llevado de vuelta a la ciudad donde estudió. En su lugar, Cashman acordó un nuevo contrato con los Yankees tras la conclusión de la temporada 2005 que le daba más autoridad en las decisiones de personal y le pagaba una media de 1,3 millones de dólares más durante los tres años siguientes.
Otro campeonato (2006-2009)Editar
Con el aumento de autoridad, Cashman creó un departamento de scouting profesional, y nombró a Billy Eppler como su director. Más tarde, Eppler pasaría a ser el gerente general de los Ángeles de Anaheim. El 30 de septiembre de 2008, Cashman firmó un contrato de tres años para permanecer con los Yankees hasta la temporada 2011. Tras la temporada 2008, en la que los Yankees no lograron llegar a los playoffs, Cashman contrató a CC Sabathia, A. J. Burnett y Mark Teixeira como agentes libres a largo plazo y realizó un traspaso por Nick Swisher. Estos cuatro jugadores jugaron un papel importante en la temporada 2009 de los Yankees, que culminó con una victoria en la Serie Mundial de 2009.
Años posteriores al campeonato y luchas (2010-2016)Editar
Los Yankees volvieron a llegar a los playoffs después de la temporada 2010, pero perdieron ante los Rangers de Texas en la Serie de Campeonato de la Liga Americana de 2010. Después de la temporada 2010, Cashman mantuvo una línea dura con Derek Jeter durante las negociaciones del contrato, supuestamente diciendo Jeter que preferiría tener Troy Tulowitzki como el campocorto titular de los Yankees, aunque un acuerdo se hizo finalmente por tres años y $ 45 millones.
La propiedad de los Yankees acordó firmar Rafael Soriano en enero de 2011 sin la aprobación de Cashman. Cashman declaró en la conferencia de prensa de presentación de Soriano que no estaba de acuerdo con el acuerdo. Los Yankees volvieron a firmar a Cashman con un contrato de tres años en noviembre de 2011.
Durante 2013, Alex Rodríguez compuso un tuit, diciendo que había sido autorizado para jugar por sus médicos después de su cirugía de cadera. A Cashman no le gustó el tuit, alegando que los médicos no le dieron tal autoridad para autorizar a Rodríguez a jugar después de buscar una segunda opinión con ellos, lo que provocó que su fe y su relación con Rodríguez se alejaran. Cashman también quiso intercambiar a Robinson Canó durante la temporada 2013, razonando que no podrían volver a firmarlo en la siguiente temporada baja. Los propietarios impidieron que Cashman explorara un canje.
Después de la temporada 2013, los Yankees firmaron a Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann y Carlos Beltrán con contratos que sumaban 438 millones de dólares. Sin embargo, los Yankees se perdieron los playoffs por segundo año consecutivo. El 10 de octubre de 2014, los Yankees firmaron con Cashman otro contrato de tres años hasta la temporada 2017. Esa temporada baja, Cashman priorizó la reestructuración de la plantilla de los Yankees con jugadores más jóvenes. Sustituyó al retirado Jeter por Didi Gregorius y también adquirió a Nathan Eovaldi, ambos mejoraron durante la temporada. En la temporada 2016, canjeó a Carlos Beltrán a los Rangers de Texas, a Andrew Miller a los Indios de Cleveland y a Aroldis Chapman a los Cachorros de Chicago, eventualmente campeones de la Serie Mundial, para reforzar el sistema de granjas de los Yankees.
Era de los «Baby Bombers» (2017-presente)Edit
En 2017, los Yankees llegaron a la postemporada con el jardinero novato Aaron Judge y el receptor de segundo año Gary Sánchez. Los Yankees derrotaron a los Mellizos de Minnesota en el Juego de Comodines de la Liga Americana de 2017, y luego pasaron a derrotar a los Indios de Cleveland en la Serie de División de la Liga Americana de 2017. En su primera aparición en la Serie de Campeonato de la Liga Americana desde 2012, los Yankees perdieron ante los Astros de Houston en siete partidos, superando con creces las expectativas de muchos analistas. Tras la temporada, Cashman recomendó al propietario Hal Steinbrenner que era necesario un cambio de gerente. Baseball America nombró a Cashman su Ejecutivo del Año después de la temporada.
El 9 de diciembre, Cashman intercambió al segunda base Starlin Castro y dos prospectos por el jardinero de los Marlins Giancarlo Stanton.
El 11 de diciembre de 2017, Cashman firmó un contrato de 5 años y 25 millones de dólares con los Yankees para mantenerlo como Gerente General hasta 2022. Si Cashman completa su nuevo acuerdo, se convertirá en el Gerente General con más tiempo en la historia de los Yankees.
La temporada 2018 vio a Cashman y a los Yankees ganar 100 juegos. A pesar de una victoria amplia en el juego de Wildcard de la AL sobre los A’s, Nueva York caería ante sus rivales: Boston Red Sox en la Serie de División. El 7 de abril de 2019, Cashman ganó su partido número 2.000 como gerente general de los Yankees.
En la temporada 2019, los Yankees ganaron 103 partidos a pesar de tener más de 30 jugadores en la lista de lesionados durante la temporada, con los jugadores que representan más de 81 millones de dólares sin poder jugar en un momento dado.