En 1989, BeBe ganó su primer Grammy a la Mejor Interpretación de Soul Gospel, Masculino por su contribución a «Abundant Life», un tema de Family & Friends Choir de su hermano Ronald.
BeBe firmó con Atlantic records a finales de 1996 y entregó un debut en solitario autotitulado en 1997. El álbum incluía los singles «In Harms’ Way», «Thank You» y el éxito internacional «I Wanna Be the Only One», con la colaboración del trío británico de soul Eternal. La canción ocupó el primer puesto en la lista de singles del Reino Unido, país natal de Eternal, en mayo de 1997.
El siguiente álbum publicado fue fruto de un nuevo acuerdo con Motown Records. Love & Freedom se publicó en 2000 y contó con la producción de Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work y otros. El single principal, «Coming Back Home», era una balada de ritmo lento en la que participaban luminarias del R&B como Brian McKnight y Joe. Otro sencillo fue el remake de BeBe del clásico de Stevie Wonder «Jesus Children of America», en el que participaron su hermano mayor Marvin (The Winans, familia Winans) y el propio Stevie Wonder.
Dos años después, le siguió un álbum en directo Live & Up Close. El álbum se grabó en directo en los estudios BET y contó con invitados como su hermana Debra Winans-Lowe y Stephanie Mills. El conjunto se editó en CD & y DVD. El CD incluía la versión de estudio de «Do You Know Him?», que sirvió como primer sencillo del álbum.
En 2003, BeBe había creado su propio sello discográfico, The Movement Group, y se había asociado con Still Waters, un sello de inspiración y gospel de Hidden Beach Recordings. El primer álbum bajo este acuerdo fue el álbum navideño de 2004, en gran parte orquestal, titulado My Christmas Prayer, que apareció por primera vez a la venta exclusivamente en las cafeterías Starbucks de todo el país. Entre un lanzamiento y otro, BeBe debutó en el cine con un pequeño papel en el remake de 2004 (con Denzel Washington) de El candidato de Manchuria.
A principios del año siguiente, BeBe lanzó su tercer álbum en solitario Dream con el sencillo «I Have A Dream». La canción contenía muestras del histórico discurso de Martin Luther King, y fue lanzada en varias emisoras de radio para coincidir con las celebraciones del cumpleaños de King. La portada del álbum muestra un retrato pintado a mano de BeBe delante de una señal de calle de Martin Luther King Jr. Además, «Miracle Of Love», un dúo con Angie Stone incluido en el álbum, también apareció en una banda sonora de canciones inspiradas en la película The Passion Of The Christ.
Winans interpretó un dúo con Eden Espinosa en los Alma Awards 2008 que se emitieron en ABC el 12 de septiembre. 2008. Winans y Espinosa cantaron «I Don’t Know Much» como homenaje a la homenajeada Linda Ronstadt. Bebe interpretó «Born for This» en el CD+DVD de homenaje a la investidura de Obama/Biden, Change is Now. BeBe & CeCe Winans había confirmado un álbum de reunión previsto para principios de 2009.
Winans presenta su propio programa de radio sindicado a nivel nacional, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans ha protagonizado la obra de Broadway The Color Purple como Harpo a partir del 9 de enero de 2008. Actúa junto a Chaka Khan, que interpreta a su mujer, Sofia.
Winans fue uno de los jueces de un programa de competición de música gospel en BET llamado Sunday Best, junto con el dúo gospel Mary Mary. Fue invitado a participar en el remake de «We Are The World» a beneficio de Haití tras el terremoto de 2010. Bebe junto a Cece y Mary Mary con el West Angeles Choir actuaron en The Tonight Show con Jay Leno.
En 2012, Winans publicó The Whitney I Knew, unas memorias sobre Whitney Houston, que había fallecido a principios de ese año. Winans era un amigo cercano de la cantante, y cantó en su funeral.
En marzo de 2014, Winans se unió al grupo británico de pop/R&B Eternal en el Hammersmith Apollo de Londres, para interpretar el éxito número uno «I Wanna Be the Only One», como parte de los espectáculos en vivo de The Big Reunion.