El personaje de Young and Restless evolucionó hasta convertirse en una mujer moderna con un nuevo capítulo por delante.
Con la emisión por parte de la CBS de un episodio clásico de Jóvenes e Inquietos en el que Lily le da un duro despertar a Hilary, Soaps.com revisó la historia del personaje para extraer detalles sobre su trayectoria que algunos pueden no haber conocido o haber olvidado.
De niña, Lily Winters fue interpretada por Vanessa Carson y Brooke Marie Bridges. Cuando la niña pasó a la adolescencia, Christel Khalil se hizo cargo del papel. Fue sustituida por Davetta Sherwood durante la trama de 1996 que implicaba que Lily se casara con Daniel Romalotti (Michael Graziadei) antes de que Khalil volviera al papel.
Lily creció creyendo que era la hija de Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) y Neil Winters (Kristoff St. John) hasta que se reveló que el hermano de Neil, Malcolm Winters (Shemar Moore), era en realidad su padre biológico, ya que había tenido relaciones sexuales con Drucilla cuando ella estaba fuera de sí por la medicina para la tos. Malcolm creía que Dru sabía con quién estaba, pero ella pensaba que era Neil.
En su adolescencia, Lily se involucró con Kevin Fisher (Greg Rikaart) después de que conectaran en una sala de chat online. Él era mayor, lo que hizo que sus amigos preocupados alertaran a sus padres, pero no antes de que Kevin convenciera a Lily de tener relaciones sexuales, lo que le hizo contraer una enfermedad de transmisión sexual, la clamidia.
Lily trajo al redil al problemático adolescente Devon Hamilton (Bryton James) tras conocerlo y animar a Dru a conocerlo. Viéndose a sí misma en Devon, Dru convenció a Neil y a un trabajador social para que le permitieran ser acogido temporalmente en su casa. Lily y Devon huyeron en un momento dado cuando lo amenazaron con enviarlo a un hogar de grupo, pero Victor Newman (Eric Braeden) intervino hasta que Neil aceptó acoger a Devon de forma permanente.
Cuando Lily se enamoró de Daniel, le ayudó a esconderse en la casa de juegos de los Abbott después de que éste fuera acusado de homicidio involuntario. Fueron atrapados y arrestados. Cuando Daniel fue exonerado ya que había sido Cassie (Camryn Grimes) la que realmente conducía el coche la noche que murió, Lily fue enviada a un internado. A su regreso, ella y Daniel se fugaron a Las Vegas. Permanecieron juntos hasta que Daniel desarrolló una adicción al porno online por su asociación con Amber Moore (Adrienne Frantz), y acabaron divorciados.
Lily sufrió la pérdida de su madre después de que Dru cayera por un precipicio mientras luchaba con Phyllis por un teléfono que contenía fotos incriminatorias de Sharon Newman (Sharon Case) y Brad Carlton (Don Diamont). Su cuerpo nunca fue encontrado.
Lily conoció a Cane Ashby (Daniel Goddard) cuando ella tenía 19 años y él 31. Después de que ella ganara el concurso Fresh Face of Jabot, tuvieron relaciones sexuales por primera vez el día de San Valentín y más tarde se enteró de que estaba embarazada. Perdieron el bebé, y Lily se fue con Billy Abbott (entonces Billy Miller) cuando Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) hizo pasar a su hijo no nacido por el de Cane. Una vez que se reveló que Billy era en realidad el padre del bebé, Lily y Cane se casaron.
Lily y Cane se distanciaron cuando se reveló que él era un estafador, pero se reconciliaron cuando ella quiso tenerlo a su lado mientras luchaba contra un cáncer de ovarios. Los óvulos de Lily fueron extraídos y Mackenzie Browning (entonces Clementine Ford) dio a luz a los gemelos de Cane y Lily, Charlie y Matilda.