Cómo dibujar sillas
La mayoría de las estructuras mostradas en esta página fueron dibujadas con el programa gratuito ISIS/Draw. He publicado una guía para ayudarte a empezar con ISIS/Draw. ISIS/Draw proporciona una plantilla simple de hexágono de ciclohexano (6 anillos) en la barra de herramientas de la parte superior. Proporciona plantillas para varias estructuras de sillas de 6 anillos en el menú Plantillas; elija Anillos. Hay plantillas para sillas simples, sin sustituyentes (por ejemplo, Fig 1B), y para sillas que muestran todos los sustituyentes (por ejemplo, Fig 2B). En cualquiera de los dos casos, puede añadir, eliminar o cambiar cosas a su gusto. Varios tipos de enlaces estéreo (cuñas y barras) están disponibles haciendo clic en el botón de la herramienta del lado izquierdo que está justo debajo del botón regular de enlace simple C-C. Es posible que se muestre una cuña en él, pero esto variará dependiendo de cómo se haya utilizado. Para elegir un tipo de enlace estéreo, haga clic en el botón y mantenga el clic del ratón; aparecerá un nuevo menú a la derecha del botón.
El programa de dibujo gratuito Symyx Draw, el sucesor de ISIS/Draw, proporciona plantillas y herramientas similares. En la barra de plantillas por defecto que se muestra se proporciona una estructura básica de sillas. Hay más opciones disponibles eligiendo la plantilla Rings. Ver mi página Symyx Draw para una guía general para empezar con este programa.
El programa de dibujo gratuito ChemSketch proporciona plantillas y herramientas similares. Para encontrar las plantillas especiales para sillas, vaya al menú Plantillas, elija Ventana de plantillas y luego elija «Anillos» en el menú desplegable cerca de la parte superior izquierda. Vea mi página ChemSketch para una guía general para empezar con este programa.
Si quiere dibujar estructuras de sillas a mano (y si va a seguir en la química orgánica, debería)… Tenga cuidado. Los zigs y zags precisos, y los ángulos de los sustituyentes son importantes. Tu libro de texto puede ofrecerte algunas pistas sobre cómo dibujar las sillas. Un breve artículo en el Journal of Chemical Education ofrece un buen truco, mostrando cómo se puede pensar en la silla como si estuviera formada por una M y una W. El artículo es V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Agradezco a M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, por sugerir que este artículo sea anotado aquí.)
Además de dibujar la silla básica, los puntos clave en la adición de sustituyentes son:
- Los grupos axiales se alternan arriba y abajo, y se muestran «verticales».
- Los grupos ecuatoriales son aproximadamente horizontales, pero en realidad están algo distorsionados de eso, de modo que el ángulo desde el grupo axial es un poco más que un ángulo recto — reflejando el ángulo de enlace común de 109 grados.
- Como se advirtió antes, suele ser más fácil dibujar y ver lo que sucede en las cuatro esquinas de la silla que en las dos posiciones centrales. Intente utilizar las esquinas tanto como sea posible.
Debido a que los enlaces axiales son paralelos entre sí, los sustituyentes más grandes que el hidrógeno generalmente sufren un mayor apiñamiento estérico cuando están orientados axialmente en lugar de ecuatorialmente. En consecuencia, los ciclohexanos sustituidos adoptarán preferentemente conformaciones en las que los sustituyentes más grandes asumen una orientación ecuatorial.
Cuando el grupo metilo de la estructura anterior ocupa una posición axial, sufre un apiñamiento estérico por parte de los dos hidrógenos axiales situados en el mismo lado del anillo.
La conformación en la que el grupo metilo es ecuatorial es más estable, y por tanto el equilibrio se encuentra en esta dirección
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