| 2,4-Dinitrofenilhidracina | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | (2,4-dinitrofenil)hidracina |
| Otros nombres | 2,4-DNPH; 2,4-DNP; Reactivo de Brady |
| Identificadores | |
| Número CAS | 119-26-6 |
| SMILES | NNc1ccc(cc1()=O)()=O |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H6N4O4 |
| Masa molar | 198.14 |
| Aspecto | Polvo rojo o naranja |
| Punto de fusión |
198 – 202 °C dec. |
| Solubilidad en agua | Ligera |
| Peligros | |
| Peligros principales | Inflamable, posible carcinógeno |
| Salvo indicación contraria, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa) Descargo de responsabilidad y referencias |
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La 2,4-Dinitrofenilhidracina (o reactivo de Brady) es el compuesto químico C6H3(NO2)2NHNH2. La dinitrofenilhidracina es relativamente sensible a los golpes y a la fricción; es un explosivo de choque, por lo que hay que tener cuidado con su uso. Es un sólido de color rojo a naranja, que suele suministrarse húmedo para reducir su riesgo de explosión. Es una hidracina sustituida, y se utiliza a menudo para comprobar cualitativamente los grupos carbonilos. Los derivados de la hidrazona también pueden utilizarse como prueba de la identidad del compuesto original.
Conocimientos adicionales recomendados
Contenidos
- 1 Síntesis
- 2 Prueba de Brady
- 3 Ver también
- 4 Referencias
Síntesis
2,La 4-Dinitrofenilhidrazina está disponible comercialmente generalmente como un polvo húmedo. Puede prepararse mediante la reacción de la hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.
La prueba de Brady
2,4-Dinitrofenilhidracina puede utilizarse para detectar cualitativamente la funcionalidad carbonílica de un grupo funcional cetona o aldehído. Una prueba positiva es señalada por un precipitado amarillo o rojo (conocido como dinitrofenilhidrazona):
RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O
Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación, con dos moléculas que se unen con pérdida de agua. También se denomina reacción de adición-eliminación: adición nucleófila del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la eliminación de una molécula de H2O.
Se muestra el mecanismo de la reacción entre la 2,4-dinitrofenilhidrazina y un aldehído o una cetona:
Los cristales de diferentes hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos, por lo que la 2,4-dinitrofenilhidrazina puede utilizarse para distinguir entre varios compuestos que contienen grupos carbonilo. El método es especialmente importante porque las determinaciones del punto de fusión sólo requieren una instrumentación de bajo coste. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.
La dinitrofenilhidracina no reacciona con otros grupos funcionales que contienen carbonilo, como los ácidos carboxílicos, las amidas y los ésteres. En el caso de los ácidos carboxílicos, las amidas y los ésteres, existe una estabilidad asociada a la resonancia, ya que un par solitario de electrones interactúa con el orbital p del carbono carbonilo, lo que da lugar a una mayor deslocalización en la molécula. Esta estabilidad se pierde al añadir un reactivo al grupo carbonilo. Por lo tanto, estos compuestos son más resistentes a las reacciones de adición.
Véase también
- Reactivo de Tollens
- ^ Allen, C. F. H. (1943). «2,4-Dinitrophenylhydrazine». Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
- ^ Adaptado de Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
- ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). «El uso de 2:4-dinitrofenilhidrazina como reactivo para aldehídos y cetonas». Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.
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