Im Jahr 1937 heiratete Cantinflas Valentina Zubareff, die Tochter des Besitzers einer Zeltschau. Auf ihr Drängen hin begann er 1940, kurze Werbefilme für Lastwagen und Haushaltsgeräte auf dem lateinamerikanischen Markt zu drehen. Sie kamen so gut an, dass er mit zwei Partnern die Posa Films gründete, um Filme mit sich selbst in der Hauptrolle zu produzieren.
Seine ersten beiden Filme, „Here’s the Point“ und „Neither Blood Nor Sand“, brachen in ganz Lateinamerika die Kassenrekorde. Es folgten viele weitere, allesamt Kassenschlager, und obwohl er sich in den letzten Jahren darauf beschränkte, jährlich einen Film zu drehen, wurde sein Publikum nicht müde, seine alten Filme wieder aufleben zu lassen.
Cantinflas wurde zum mehrfachen Millionär und lebte auch so. Er unterhielt fünf Häuser, darunter eines in Mexiko-Stadt, das eine umfangreiche Kunstsammlung, ein Schwimmbad, eine Bowlingbahn, einen Jai-Alai-Platz, ein Theater sowie Friseur- und Schönheitssalons beherbergte. Er flog oft mit seinem eigenen Flugzeug zu seiner 1.000-Hektar-Ranch La Purisima, wo er Kampfstiere züchtete. Er war auch ein legendärer Sanftmütiger, der, wie man einmal schätzte, 175.000 Dollar pro Jahr an lange Schlangen von Menschen verteilte, die fast täglich vor seiner Tür anstanden. Eine Zeit lang war er die einzige Unterstützung für mehr als 250 mittellose Familien in einem Slum von Mexiko-Stadt namens Granjas, wo er später 64 Wohnhäuser baute. Er verkaufte die Wohnungen für einen Bruchteil ihres Wertes an die Armen. Benefizauftritte
Zusätzlich zu dem Geld, das er verschenkte, sammelte Cantinflas jedes Jahr bei Dutzenden von Benefizauftritten Spenden für wohltätige Zwecke. Am erfolgreichsten waren seine jährlichen Auftritte als verrückter Stierkämpfer, mit denen er die 46.000 Zuschauer fassende Plaza Mexico in Mexiko-Stadt stets ausfüllte. Seine Stierkampf-Burleske war ein komödiantischer Höhepunkt seines Auftritts in „In 80 Tagen um die Welt“
Das Ausmaß seiner Verehrung wurde nie deutlicher als 1951, als Beamte ein halber Block langes Wandgemälde an der Wand eines neuen Theaters enthüllten, das große Helden der mexikanischen Geschichte darstellte. Diego Rivera, der Künstler, hatte Cantinflas in die Mitte des Bildes gesetzt.
Cantinflas‘ Frau starb 1966. Er hinterlässt seinen Sohn und drei Enkelkinder.