Første liv og erhvervskarriere
Trump var det fjerde af fem børn af Frederick (Fred) Christ Trump, en succesfuld ejendomsudvikler, og Mary MacLeod. Donalds ældste søster, Maryanne Trump Barry, blev senere dommer ved en amerikansk distriktsdomstol (1983-99) og senere dommer ved den amerikanske appeldomstol for den tredje kreds, indtil hun gik på pension i 2011. Hans ældre bror, Frederick, Jr. (Freddy), arbejdede kortvarigt for sin fars virksomhed, inden han blev flypilot i 1960’erne. Freddys alkoholisme førte til hans tidlige død i 1981, i en alder af 43 år.
Forrige i slutningen af 1920’erne byggede Fred Trump hundredvis af enfamiliehuse og rækkehuse i bydelene Queens og Brooklyn i New York City, og fra slutningen af 1940’erne byggede han tusindvis af lejlighedslejligheder, hovedsagelig i Brooklyn, ved hjælp af føderale lånegarantier, der skulle stimulere byggeriet af boliger til overkommelige priser. Under Anden Verdenskrig byggede han også boliger med føderal støtte til flådepersonale og skibsværftsarbejdere i Virginia og Pennsylvania. I 1954 blev Fred undersøgt af Senatets bankudvalg for angiveligt at have misbrugt programmet for lånegarantier ved bevidst at overvurdere omkostningerne ved sine byggeprojekter for at sikre sig større lån fra forretningsbanker, så han kunne beholde forskellen mellem lånebeløbene og de faktiske byggeomkostninger. I et vidneudsagn for Senatets udvalg i 1954 indrømmede Fred, at han havde bygget lejlighedskomplekset Beach Haven i Brooklyn for 3,7 millioner dollars mindre end beløbet på hans statsgaranterede lån. Selv om han ikke blev anklaget for nogen forbrydelse, var han derefter ude af stand til at opnå føderale lånegarantier. Et årti senere viste en undersøgelse i staten New York, at Fred havde brugt sin fortjeneste på et statsforsikret byggelån til at bygge et indkøbscenter, som udelukkende var hans egen ejendom. Han betalte til sidst 1,2 millioner dollars tilbage til staten, men kunne derefter ikke opnå statslige lånegarantier til boligprojekter i Coney Island-området i Brooklyn.
Donald Trump gik på New York Military Academy (1959-64), en privat kostskole; Fordham University i Bronx (1964-66); og University of Pennsylvania’s Wharton School of Finance and Commerce (1966-68), hvor han tog en bachelorgrad i økonomi. I 1968, under Vietnamkrigen, fik han en diagnose af knoglesporer, hvilket kvalificerede ham til en medicinsk fritagelse fra den militære indkaldelse (han havde tidligere fået fire udsættelser for uddannelse). Efter sin eksamen begyndte Trump at arbejde fuldtid for sin fars virksomhed, hvor han hjalp med at forvalte dens beholdning af lejeboliger, som dengang blev anslået til mellem 10.000 og 22.000 enheder. I 1974 blev han formand for et konglomerat af Trump-ejede selskaber og partnerskaber, som han senere kaldte Trump Organization.
I løbet af 1960’erne og begyndelsen af 1970’erne var Trump-ejede boligbyggerier i New York City, Cincinnati, Ohio, og Norfolk, Virginia, genstand for flere klager over racediskrimination mod afroamerikanere og andre minoritetsgrupper. I 1973 blev Fred og Donald Trump sammen med deres firma sagsøgt af det amerikanske justitsministerium for angiveligt at have overtrådt Fair Housing Act (1968) i forbindelse med driften af 39 lejlighedsbygninger i New York City. Trumps indledte i første omgang en modstævning mod justitsministeriet på 100 millioner dollars, idet de hævdede, at deres omdømme var blevet skadet. Sagen blev forliget to år senere i henhold til en aftale, der ikke krævede, at Trump’erne skulle erkende sig skyldige.
I slutningen af 1970’erne og 1980’erne udvidede Donald Trump sin fars virksomhed kraftigt ved at investere i luksushoteller og boligejendomme og ved at flytte dens geografiske fokus til Manhattan og senere til Atlantic City i New Jersey. I den forbindelse var han stærkt afhængig af lån, gaver og anden økonomisk støtte fra sin far samt af hans fars politiske forbindelser i New York City. I 1976 købte han det nedslidte Commodore Hotel nær Grand Central Station i henhold til en kompleks overskudsdelingsaftale med byen, der omfattede en 40-årig nedsættelse af ejendomsskatten, hvilket var den første skattelettelse af denne art, der blev givet til en erhvervsejendom i New York City. Ved hjælp af et byggelån, der blev garanteret af hans far og Hyatt Corporation, som blev partner i projektet, renoverede Trump bygningen og genåbnede den i 1980 som Grand Hyatt Hotel med 1.400 værelser. I 1983 åbnede han Trump Tower, et kontor-, butiks- og boligkompleks, der blev opført i samarbejde med Equitable Life Assurance Company. Den 58 etager høje bygning på 56th Street og Fifth Avenue blev med tiden Trumps bolig på Manhattan og hovedkvarter for Trump Organization. Andre ejendomme på Manhattan, som Trump udviklede i løbet af 1980’erne, var bl.a. boligkooperativet Trump Plaza (1984), luksuslejlighedskomplekset Trump Parc (1986) og det 19 etager høje Plaza Hotel (1988), et historisk vartegn, som Trump betalte mere end 400 millioner dollars for.
I 1980’erne investerede Trump kraftigt i casinobranchen i Atlantic City, hvor hans ejendomme til sidst omfattede Harrah’s at Trump Plaza (1984, senere omdøbt til Trump Plaza), Trump’s Castle Casino Resort (1985) og Trump Taj Mahal (1990), dengang det største kasino i verden. I den periode købte Trump også New Jersey Generals, et hold i den kortvarige U.S. Football League, Mar-a-Lago, et palæ med 118 værelser i Palm Beach, Florida, bygget i 1920’erne af kornarvingen Marjorie Merriweather Post, en 282 fods yacht, dengang verdens næststørste, som han kaldte Trump Princess, og en flytransporttjeneste på østkysten, som han kaldte Trump Shuttle.
I 1977 giftede Trump sig med Ivana Zelníčková Winklmayr, en tjekkisk model, med hvem han fik tre børn – Donald, Jr, Ivanka og Eric, inden parret blev skilt i 1992. Deres ægteskabsliv samt Trumps forretningsforbindelser var en fast bestanddel af tabloidpressen i New York City i 1980’erne. Trump giftede sig med den amerikanske skuespillerinde Marla Maples, efter at hun fødte Trumps fjerde barn, Tiffany, i 1993. Deres ægteskab endte med skilsmisse i 1999. I 2005 giftede Trump sig med den slovenske model Melania Knauss, og deres søn, Barron, blev født det følgende år. Melania Trump blev kun den anden udenlandsk fødte førstedame i USA ved Trumps indsættelse som præsident i 2017.
Da den amerikanske økonomi gik i recession i 1990, led mange af Trumps virksomheder, og han havde snart problemer med at betale af på sin gæld på omkring 5 mia. dollars, hvoraf han personligt havde garanteret omkring 900 mio. dollars. I henhold til en omstruktureringsaftale med flere banker blev Trump tvunget til at opgive sit flyselskab, som blev overtaget af US Airways i 1992, til at sælge Trump Princess, til at optage andet eller tredje pant i næsten alle sine ejendomme og til at reducere sine ejerandele i dem og til at forpligte sig til at leve på et personligt budget på 450.000 dollars om året. På trods af disse foranstaltninger erklærede Trump Taj Mahal konkurs i 1991, og to andre kasinoer, som Trump ejede, samt hans Plaza Hotel i New York City gik konkurs i 1992. Efter disse tilbageslag nægtede de fleste større banker at gøre yderligere forretninger med ham. Skøn over Trumps nettoformue i denne periode varierede fra 1,7 mia. dollars til minus 900 mio. dollars.
Trumps formue steg igen med den stærkere økonomi i de senere 1990’ere og med den Frankfurt-baserede Deutsche Bank AG’s beslutning om at etablere en tilstedeværelse på det amerikanske marked for erhvervsejendomme. Deutsche Bank ydede Trump kredit for flere hundrede millioner dollars i slutningen af 1990’erne og i 2000’erne til projekter, herunder Trump World Tower (2001) i New York og Trump International Hotel and Tower (2009) i Chicago. I begyndelsen af 1990’erne havde Trump forelagt sine kreditorer en plan om at omdanne sin ejendom Mar-a-Lago til et luksusbyggeri bestående af flere mindre palæer, men lokal modstand fik ham i stedet til at omdanne den til en privat klub, som blev åbnet i 1995. I 1996 gik Trump sammen med tv-netværket NBC om at købe Miss Universe Organization, som producerede skønhedskonkurrencerne Miss Universe, Miss USA og Miss Teen USA. Trumps kasinoforretninger fortsatte dog med at kæmpe: I 2004 indgav hans selskab Trump Hotels & Casino Resorts konkursbegæring efter at flere af dets ejendomme havde akkumuleret uoverskuelig gæld, og det samme selskab, der blev omdøbt til Trump Entertainment Resorts, gik konkurs igen i 2009.
I begyndelsen af midten af 2000’erne nød Trump en enorm økonomisk medvind fra succesen med The Apprentice, en reality-tv-serie, hvor han spillede hovedrollen, som direkte indbragte ham næsten 200 millioner dollars i løbet af en 16-årig periode. Det Emmy-nominerede show, hvor Trump i hvert afsnit “fyrede” en eller flere deltagere, der konkurrerede om en lukrativ etårig kontrakt som Trump-ansat, styrkede yderligere hans ry som en snu forretningsmand og selfmade milliardær. I 2008 blev showet fornyet som The Celebrity Apprentice, hvor nyhedsmagere og entertainere var med som deltagere.
Trump markedsførte sit navn som et brand i adskillige andre forretningsprojekter, herunder Trump Financial, et realkreditselskab, og Trump Entrepreneur Initiative (tidligere Trump University), et online uddannelsesfirma med fokus på ejendomsinvesteringer og iværksætteri. Sidstnævnte firma, som ophørte med at fungere i 2011, var genstand for gruppesøgsmål fra tidligere studerende og et særskilt søgsmål fra statsadvokaten i staten New York med påstand om bedrageri. Efter i første omgang at have benægtet påstandene indgik Trump i november 2016 et forlig om 25 mio. dollars i forbindelse med søgsmålene. I 2019, mere end to år inde i sit præsidentembede, indvilligede Trump i at betale 2 mio. dollars i erstatning og indrømme skyld for at bilægge en anden retssag fra statsadvokaten i New York, der havde beskyldt ham for ulovligt at have brugt aktiver fra sin velgørenhedsorganisation, Trump Foundation, til at finansiere sin præsidentkampagne i 2016. Som en del af forliget blev Trump Foundation opløst.
I 2018 offentliggjorde The New York Times en længere undersøgelsesrapport, der dokumenterede, hvordan Fred Trump regelmæssigt havde overført store pengesummer, der i sidste ende beløb sig til flere hundrede millioner dollars, til sine børn ved hjælp af strategier, der involverede skatte-, værdipapir- og ejendomssvindel, såvel som med lovlige midler. Ifølge rapporten var Donald den største modtager af overførslerne, idet han i begyndelsen af 2000’erne havde modtaget et beløb svarende (i 2018-dollars) til 413 millioner dollars. Ifølge en senere rapport fra The Times, baseret på data fra de selvangivelser, som Trump indgav i en 18-årig periode fra 2000, betalte Trump ingen føderale skatter i 11 år og kun 750 dollar i hvert af to år, 2016 og 2017. Trump var i stand til at reducere sine skatteforpligtelser til et niveau, der lå betydeligt under gennemsnittet for de rigeste amerikanere, ved at gøre krav på massive tab på mange af sine virksomheder, ved at trække omkostninger i forbindelse med sine boliger og sit personlige fly fra som forretningsudgifter og ved på grundlag af erhvervstab at modtage en foreløbig tilbagebetaling fra IRS (Internal Revenue Service) på næsten 73 millioner dollars, hvilket mere end dækkede de føderale skatter, som Trump havde betalt på de indtægter, han modtog fra The Apprentice i 2005-08. Tilbagebetalingen blev genstand for en IRS-revision og en lovpligtig gennemgang af Kongressens Joint Committee on Taxation.
Trump blev krediteret som medforfatter til en række bøger om iværksætteri og sin forretningskarriere, herunder Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Comeback (1997), Why We Want You to Be Rich (2006), Trump 101: The Way to Success (2006), og Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008).