Första livet och affärslivet
Trump var det fjärde av fem barn till Frederick (Fred) Christ Trump, en framgångsrik fastighetsutvecklare, och Mary MacLeod. Donalds äldsta syster, Maryanne Trump Barry, tjänstgjorde så småningom som domare i en amerikansk distriktsdomstol (1983-99) och senare som domare i U.S. Court of Appeals for the Third Circuit fram till sin pensionering 2011. Hans äldre bror, Frederick, Jr. (Freddy), arbetade kortvarigt för sin fars företag innan han blev flygplanspilot på 1960-talet. Freddys alkoholism ledde till hans tidiga död 1981, vid 43 års ålder.
Med början i slutet av 1920-talet byggde Fred Trump hundratals enfamiljshus och radhus i stadsdelarna Queens och Brooklyn i New York City, och från slutet av 1940-talet byggde han tusentals lägenhetslägenheter, mestadels i Brooklyn, med hjälp av federala lånegarantier som var utformade för att stimulera byggandet av bostäder till överkomliga priser. Under andra världskriget byggde han också federalt stödda bostäder för marinpersonal och varvsarbetare i Virginia och Pennsylvania. 1954 undersöktes Fred av senatens bankkommitté för att han påstods ha missbrukat programmet för lånegarantier genom att medvetet överskatta kostnaderna för sina byggprojekt för att säkra större lån från affärsbanker, vilket gjorde det möjligt för honom att behålla skillnaden mellan lånebeloppen och hans faktiska byggkostnader. I ett vittnesmål inför senatens kommitté 1954 erkände Fred att han hade byggt lägenhetskomplexet Beach Haven i Brooklyn för 3,7 miljoner dollar mindre än beloppet för sitt statligt garanterade lån. Även om han inte åtalades för något brott kunde han därefter inte få några federala lånegarantier. Ett decennium senare visade en utredning i delstaten New York att Fred hade använt sin vinst på ett statligt försäkrat byggnadslån för att bygga ett köpcentrum som helt och hållet var hans egen egendom. Han återbetalade så småningom 1,2 miljoner dollar till staten, men kunde därefter inte få statliga lånegarantier för bostadsprojekt i Coney Island-området i Brooklyn.
Donald Trump gick på New York Military Academy (1959-64), en privat internatskola, Fordham University i Bronx (1964-66) och Wharton School of Finance and Commerce vid University of Pennsylvania (1966-68), där han tog examen med en kandidatexamen i ekonomi. Under Vietnamkriget 1968 fick han en diagnos på benskörhet, vilket kvalificerade honom för ett medicinskt undantag från den militära värnplikten (han hade tidigare fått fyra uppskov med värnplikten på grund av utbildning). Efter sin examen började Trump arbeta heltid för sin fars företag och hjälpte till att förvalta dess innehav av hyresbostäder, som då uppskattades till mellan 10 000 och 22 000 enheter. År 1974 blev han ordförande för ett konglomerat av Trump-ägda företag och partnerskap, som han senare kallade Trump Organization.
Under 1960-talet och början av 1970-talet var Trump-ägda bostadsområden i New York City, Cincinnati, Ohio, och Norfolk, Virginia, målet för flera klagomål om rasdiskriminering mot afroamerikaner och andra minoritetsgrupper. År 1973 stämdes Fred och Donald Trump, tillsammans med sitt företag, av det amerikanska justitiedepartementet för påstådda brott mot Fair Housing Act (1968) vid driften av 39 hyreshus i New York City. Trumps stämde till en början justitiedepartementet på 100 miljoner dollar och hävdade att deras rykte hade skadats. Stämningen förlikades två år senare enligt ett avtal som inte krävde att Trump skulle erkänna sig skyldig.
I slutet av 1970-talet och på 1980-talet expanderade Donald Trump kraftigt sin fars företag genom att investera i lyxhotell och bostadsfastigheter och genom att flytta dess geografiska inriktning till Manhattan och senare till Atlantic City, New Jersey. I samband med detta förlitade han sig i hög grad på lån, gåvor och annat ekonomiskt stöd från sin far, liksom på hans fars politiska kontakter i New York City. År 1976 köpte han det nedgångna Commodore Hotel nära Grand Central Station i enlighet med ett komplicerat vinstdelningsavtal med staden som omfattade en 40-årig skattelättnad för fastighetsskatt, den första skattelättnaden av detta slag som beviljades en kommersiell fastighet i New York City. Med hjälp av ett byggnadslån som garanterades av hans far och Hyatt Corporation, som blev delägare i projektet, renoverade Trump byggnaden och öppnade den på nytt 1980 som Grand Hyatt Hotel med 1 400 rum. 1983 öppnade han Trump Tower, ett kontors-, butiks- och bostadskomplex som byggdes i samarbete med Equitable Life Assurance Company. Den 58 våningar höga byggnaden på 56th Street och Fifth Avenue innehöll så småningom Trumps bostad på Manhattan och huvudkontoret för Trump Organization. Andra fastigheter på Manhattan som Trump utvecklade under 1980-talet var bland annat bostadsrättsföreningen Trump Plaza (1984), lyxiga bostadsrättskomplexet Trump Parc (1986) och det 19 våningar höga Plaza Hotel (1988), ett historiskt landmärke som Trump betalade mer än 400 miljoner dollar för.
Under 1980-talet investerade Trump kraftigt i kasinobranschen i Atlantic City, där hans fastigheter så småningom omfattade Harrah’s at Trump Plaza (1984, senare omdöpt till Trump Plaza), Trump’s Castle Casino Resort (1985) och Trump Taj Mahal (1990), som då var världens största kasino. Under denna period köpte Trump också New Jersey Generals, ett lag i den kortlivade amerikanska fotbollsligan, Mar-a-Lago, en herrgård med 118 rum i Palm Beach, Florida, som byggdes på 1920-talet av spannmålsarvtagerskan Marjorie Merriweather Post, en 282-fots yacht, som då var världens näst största, och som han döpte till Trump Princess, samt en flygpendeltjänst på östkusten, som han kallade Trump Shuttle.
År 1977 gifte sig Trump med Ivana Zelníčková Winklmayr, en tjeckisk modell, med vilken han fick tre barn – Donald Jr, Ivanka och Eric – innan paret skilde sig 1992. Deras äktenskapliga liv, liksom Trumps affärsangelägenheter, var en viktig del av tabloidpressen i New York City under 1980-talet. Trump gifte sig med den amerikanska skådespelerskan Marla Maples efter att hon fött Trumps fjärde barn, Tiffany, 1993. Deras äktenskap slutade med skilsmässa 1999. År 2005 gifte sig Trump med den slovenska modellen Melania Knauss och deras son Barron föddes året därpå. Melania Trump blev endast den andra utlandsfödda första damen i USA vid Trumps tillträde som president 2017.
När den amerikanska ekonomin gick in i en recession 1990 drabbades många av Trumps företag, och han hade snart problem med att betala av sina skulder på cirka 5 miljarder dollar, varav han personligen hade garanterat cirka 900 miljoner dollar. Enligt ett omstruktureringsavtal med flera banker tvingades Trump överlämna sitt flygbolag, som 1992 övertogs av US Airways, sälja Trump Princess, ta andra eller tredje lån på nästan alla sina fastigheter och minska sina ägarandelar i dem samt åta sig att leva på en personlig budget på 450 000 dollar per år. Trots dessa åtgärder gick Trump Taj Mahal i konkurs 1991, och två andra kasinon som ägdes av Trump, liksom hans Plaza Hotel i New York City, gick i konkurs 1992. Efter dessa motgångar vägrade de flesta större banker att göra ytterligare affärer med honom. Uppskattningar av Trumps nettoförmögenhet under denna period varierade från 1,7 miljarder dollar till minus 900 miljoner dollar.
Trumps förmögenhet återhämtade sig i och med den starkare ekonomin under senare delen av 1990-talet och i och med det Frankfurtbaserade Deutsche Bank AG:s beslut att etablera sig på den amerikanska kommersiella fastighetsmarknaden. Deutsche Bank beviljade Trump hundratals miljoner dollar i krediter i slutet av 1990-talet och under 2000-talet för projekt som Trump World Tower (2001) i New York och Trump International Hotel and Tower (2009) i Chicago. I början av 1990-talet hade Trump lagt fram en plan för sina fordringsägare om att omvandla sin egendom Mar-a-Lago till ett lyxigt bostadsområde bestående av flera mindre herrgårdar, men lokalt motstånd ledde till att han i stället omvandlade den till en privat klubb, som öppnades 1995. År 1996 samarbetade Trump med tv-nätverket NBC för att köpa Miss Universe Organization, som producerade skönhetstävlingarna Miss Universe, Miss USA och Miss Teen USA. Trumps kasinoverksamhet fortsatte dock att kämpa: 2004 ansökte hans företag Trump Hotels & Casino Resorts om konkurs efter att flera av dess fastigheter samlat på sig ohanterliga skulder, och samma företag, som bytte namn till Trump Entertainment Resorts, gick i konkurs igen 2009.
Från och med mitten av 2000-talet åtnjöt Trump en enorm ekonomisk vinding från framgången med The Apprentice, en dokusåpaktittsserie där han var huvudrollsinnehavare och som direkt inbringade honom nästan 200 miljoner dollar under en 16-årsperiod. Den Emmy-nominerade serien, där Trump i varje avsnitt ”sparkade” en eller flera deltagare som tävlade om ett lukrativt ettårskontrakt som anställd hos Trump, stärkte ytterligare hans rykte som en smart affärsman och självgjord miljardär. År 2008 förnyades showen till The Celebrity Apprentice, med nyhetsskapare och underhållare som deltagare.
Trump marknadsförde sitt namn som varumärke i många andra affärsverksamheter, bland annat Trump Financial, ett hypoteksbolag, och Trump Entrepreneur Initiative (tidigare Trump University), ett onlineutbildningsföretag med inriktning på fastighetsinvesteringar och entreprenörskap. Det sistnämnda företaget, som upphörde med sin verksamhet 2011, var föremål för en grupptalan från tidigare studenter och en separat talan från statsåklagaren i delstaten New York, som hävdade bedrägeri. Efter att först ha förnekat anklagelserna förlikade Trump stämningarna för 25 miljoner dollar i november 2016. År 2019, mer än två år in i sitt presidentskap, gick Trump med på att betala 2 miljoner dollar i skadestånd och erkänna sig skyldig för att lösa en annan stämning från New Yorks riksåklagare som hade anklagat honom för att olagligt ha använt tillgångar från sin välgörenhetsorganisation, Trump Foundation, för att finansiera sin presidentkampanj 2016. Som en del av förlikningen upplöstes Trump Foundation.
Under 2018 publicerade New York Times en lång undersökande rapport som dokumenterade hur Fred Trump regelbundet hade överfört stora summor pengar, som i slutändan uppgick till hundratals miljoner dollar, till sina barn genom strategier som innefattade skatte-, värdepappers- och fastighetsbedrägerier, samt med lagliga medel. Enligt rapporten var Donald den största mottagaren av överföringarna och hade i början av 2000-talet fått motsvarande (i 2018 års dollar) 413 miljoner dollar. Enligt en senare rapport från Times, baserad på uppgifter från skattedeklarationer som Trump lämnade in under en 18-årsperiod med början år 2000, betalade Trump ingen federal skatt under 11 år och endast 750 dollar under vart och ett av två år, 2016 och 2017. Trump kunde sänka sina skatteskyldigheter till nivåer som låg betydligt under genomsnittet för de rikaste amerikanerna genom att hävda massiva förluster i många av sina företag, genom att som företagskostnader dra av kostnader i samband med sina bostäder och personliga flygplan och genom att på grundval av företagsförluster få en preliminär återbetalning från IRS (Internal Revenue Service) på nästan 73 miljoner dollar, vilket mer än väl täckte de federala skatter som Trump hade betalat på de inkomster som han fick från The Apprentice under åren 2005-2008. Återbetalningen blev föremål för en IRS-revision och en lagstadgad granskning av kongressens Joint Committee on Taxation.
Trump har angetts som medförfattare till ett antal böcker om entreprenörskap och hans affärskarriär, bland annat Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Comeback (1997), Why We Want You to Be Rich (2006), Trump 101: The Way to Success (2006) och Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008).