Wczesne role, 1997-2004Edit
Po nakręceniu cameo w filmie Mercenary (1996), Pressly wystąpiła jako Violet, mściwa uwodzicielka, w filmie direct-to-DVD z 1997 roku Poison Ivy: The New Seduction, trzeciej odsłonie serii Poison Ivy. Następnie pojawiła się w telewizji, gdzie zagrała gościnnie w krótkometrażowym serialu Push oraz Mortal Kombat: Conquest. Następnie zagrała jedną z głównych ról w serialu Jack and Jill, który był emitowany przez dwa sezony, od 26 września 1999 roku do 15 kwietnia 2001 roku w WB Network. Pressly zagrała główną rolę w niezależnym filmie Poor White Trash (2000), w którym wcieliła się w Sandy Lake. W 2001 roku pojawiła się w trzech filmach kinowych skierowanych do nastoletniej publiczności, które mimo różnego stopnia sukcesu, pomogły jej uzyskać większą rozpoznawalność. Parodystyczny film Not Another Teen Movie, przede wszystkim, przedstawiał ją jako Priscilla, cheerleaderka z liceum, podczas gdy ona wzięła na siebie role nastoletniej żony w komedii seksualnej Tomcats i że południowe zainteresowanie miłością w komedii Joe Dirt, naprzeciwko David Spade.
W 2002 roku, Pressly wystąpiła jako studentka college’u uwięziona na nawiedzonej wyspie w niezależnym horrorze Demon Island. Felix Vasquez z Cinema Crazed uznał go za guilty pleasure i stwierdził: „robi, co może ze swoją postacią i wypada raczej uroczo”. Następnie zagrała szaloną, jeżdżącą na motocyklu kryminalistkę w thrillerze akcji Torque (2004), u boku Ice Cube’a. W profilu The New Yorker, opisując ten zwrot w jej karierze, zapewniała: „Zazwyczaj jest obsadzana na sile swojego wyglądu i południowej ciętości, a ona miała dziewczęce role w kilku niezapomnianych teensploitation flicks”.
Przełom, 2005-2009Edit
W latach 2005-2009 Pressly grała Joy Turner, pesymistyczną, zimną, upartą i próżną byłą żonę drobnego złodzieja, w sitcomie NBC My Name Is Earl, który odniósł sukces wśród krytyków i widzów. Za swoją rolę otrzymała nominacje do Złotego Globu i nagrody Screen Actor Guild Award, a w 2007 roku zdobyła nagrodę Emmy dla wybitnej aktorki drugoplanowej w serialu komediowym. Pressly nazwała kiedyś swoją rolę „największym wyzwoleniem” i podziękowała twórcy Gregowi Garcii za przywrócenie jej wiary w biznes. Zauważyła: „pojawiła się w momencie, kiedy zastanawiałam się, czy to jest ścieżka, którą chcę dalej podążać. Byłam zmęczona życiem z mojej walizki, przychodząc i wychodząc cały czas. Chciałem trochę normalności w moim życiu.”
Podczas wczesnego biegu My Name is Earl, Pressly wyprodukował i przyjął rolę zabójczego redaktora magazynu w niezależnym filmie Death to the Supermodels (2005), rolę, którą porównała do tej z Reese Witherspoon w Election. W swojej recenzji filmu, Scott Weinberg z DVDTalk.com, napisał: „Jaime Pressly jest zabawną, zabawną kobietą. Tym z was, którzy dopiero teraz odkrywają soczyste talenty wiecznie szyderczej, przewracającej oczami, znanej jako Jaime Pressly, polecam sprawdzenie jej pracy w takich filmach jak Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque i Not Another Teen Movie. W zasadzie, gdybyśmy przyznawali nagrodę za „konsekwentnie najlepszą rzecz w serii ogólnie okropnych komedii”, Jaime wracałaby do domu z tą nagrodą, bez potu. Niezależnie od tego, jak zły jest film, Jaime zawsze wydaje się jak dziwaczna i kinetyczna postać z kreskówki, która w jakiś sposób zorientowała się, jak stać się ciałem & krwi. Tak, jest seksowna i to wszystko, ale Jaime Pressly jest również zabawna, a to tylko wzmacnia wszystkie inne jej atuty”.
W DOA: Dead or Alive (2006), brytyjsko-niemiecko-amerykański film akcji sztuk walki, Pressly wystąpił jako jeden z czterech kobiet bojowników pracujących razem, aby odkryć tajemnicę, że organizator inwitacyjnego konkursu sztuk walki próbuje ukryć. Podczas gdy film odniósł względny sukces na niektórych rynkach, w Ameryce Północnej znalazł jedynie ograniczoną liczbę widzów. W 2006 roku była również gospodarzem pierwszego dorocznego VH1 Rock Honors oraz odcinka Saturday Night Live, a także gościnnie wystąpiła w MADtv, grając Hillary Clinton w parodii My Name Is Earl, „My Name Is Dubya”, w której George W. Bush (Frank Caliendo) sporządza listę wszystkich złych rzeczy, które zrobił w przeszłości i po kolei je naprawia. Udzieliła głosu ptakowi w komputerowo animowanym komediowym hicie Horton Słyszy Ktosia! (2008), z udziałem Jim Carrey, Steve Carell, Will Arnett, między innymi.
W I Love You, Man (2009), Pressly wystąpił naprzeciwko Paul Rudd i Jason Segel, jako najlepszy przyjaciel przyszłej panny młodej i jedna połowa niestabilnej pary małżeńskiej. Film zdobył uznanie krytyków i okazał się sukcesem kasowym, przynosząc 92 miliony dolarów na całym świecie. Rolling Stone uznał ją za „wspaniałą” w swojej roli, twierdząc: „Her battles with have genuine comic bite”.
2010-presentEdit
Film telewizyjny ABC Family Beauty & the Briefcase (2010), co-starring Hilary Duff, featured Pressly as a primary editor at Cosmopolitan magazine. Premiera otrzymała 2,4 miliona widzów, przyciągając silną kobiecą publiczność, która doprowadziła sieć do wszech czasów w widzach. Smoke Screen, kolejny film telewizyjny z 2010 roku, w którym Pressly zagrała reporterkę znajdującą się w samym środku śledztwa w sprawie morderstwa, kiedy budzi się obok martwego ciała. W 2010 roku, Pressly wystąpiła również gościnnie w dwóch odcinkach komedii CBS Rules of Engagement, jako możliwa matka zastępcza dla Jeffa i Audrey (Patrick Warburton i Megyn Price).
W 6 Month Rule (2011), niezależnym filmie wydanym dla ograniczonych kin i rynków cyfrowych, Pressly zagrała to, co zostało opisane jako „harridan byłej narzeczonej” przez New York Times. Pojawiła się w interaktywnej edukacyjnej komedii muzycznej dla dzieci The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012), jako tancerka flamenco ujeżdżająca gigantyczne latające sombrero. Film, którego budżet wynosił 20 milionów dolarów, zarobił jedynie 445 000 dolarów w ponad 2000 ekranów podczas weekendu otwarcia. Pressly następnie miała regularne role w dwóch krótkich serialach. Sitcom FOX I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) zobaczył ją portret matki obawiającej się, że jej córka zmienia się w rodzaj dziewczyny, która dręczyła ją w szkole średniej, podczas gdy komedia TV Land Jennifer Falls (2014) przedstawiła ją jako samotną matkę, która po zwolnieniu z wysoko płatnej pracy, staje się kelnerką w barze jej brata.
Pressly uzyskała główne role w trzech premierach filmowych z 2014 roku. W A Haunted House 2, Pressly wystąpiła jako matka dwójki i jedna połowa międzyrasowej pary, u boku Marlona Wayansa. Znała Wayansa od 15 lat przed rozpoczęciem zdjęć, a ten projekt był ich pierwszą wspólną pracą. Opisując ten proces, powiedziała: „To było dopasowanie stworzone w niebie. Naprawdę tak było. Oboje jesteśmy pełni energii i oboje lubimy robić coś nowego przy każdym ujęciu, a kiedy robisz taką komedię, gdzie przez większość czasu improwizujesz, chodzi o to, żeby próbować się nawzajem prześcigać, a to tworzy naprawdę świetną komedię”. Film był krytykowany przez krytyków, ale był przyzwoitym sukcesem kasowym. Wystąpiła również naprzeciwko piosenkarza Robina Thicke w komedii romantycznej Making the Rules, która została nakręcona w 2012 roku. Finders Keepers, telewizyjny horror, zobaczył Pressley gra rozwiedzioną matkę, której życie jest wrzucone w chaos, gdy jej młoda córka staje się obsesją na punkcie złej lalki pozostawionej przez poprzednich właścicieli.
Od 2014 roku Pressly portretuje Jill Kendall, bogatą socjalistkę i alkoholiczkę, w sitcomie CBS Mom.
.