Wczesne życie i kariera biznesowa
Trump był czwartym z pięciorga dzieci Fredericka (Freda) Christa Trumpa, odnoszącego sukcesy dewelopera nieruchomości, i Mary MacLeod. Najstarsza siostra Donalda, Maryanne Trump Barry, ostatecznie służyła jako sędzia sądu okręgowego Stanów Zjednoczonych (1983-99), a później jako sędzia Sądu Apelacyjnego Stanów Zjednoczonych dla Trzeciego Okręgu, aż do przejścia na emeryturę w 2011 roku. Jego starszy brat, Frederick, Jr. (Freddy), krótko pracował w firmie ojca, zanim w latach 60. został pilotem linii lotniczych. Alkoholizm Freddy’ego doprowadził do jego wczesnej śmierci w 1981 roku, w wieku 43 lat.
Zacząwszy od późnych lat dwudziestych, Fred Trump zbudował setki domów jednorodzinnych i szeregowców w nowojorskich dzielnicach Queens i Brooklyn, a od późnych lat czterdziestych wybudował tysiące mieszkań, głównie na Brooklynie, korzystając z federalnych gwarancji kredytowych mających stymulować budowę mieszkań po przystępnych cenach. Podczas II wojny światowej budował również wspierane przez władze federalne mieszkania dla personelu marynarki wojennej i pracowników stoczni w Wirginii i Pensylwanii. W 1954 roku Fred był przedmiotem dochodzenia Senackiej Komisji Bankowej za rzekome nadużywanie programu gwarancji kredytowych poprzez celowe zawyżanie kosztów swoich projektów budowlanych w celu zabezpieczenia większych pożyczek z banków komercyjnych, co pozwoliło mu zatrzymać różnicę pomiędzy kwotami pożyczek a rzeczywistymi kosztami budowy. W zeznaniach przed komisją senacką w 1954 roku Fred przyznał, że wybudował kompleks apartamentów Beach Haven na Brooklynie za sumę o 3,7 miliona dolarów niższą od kwoty pożyczki gwarantowanej przez rząd. Chociaż nie został oskarżony o żadne przestępstwo, nie mógł później uzyskać federalnych gwarancji kredytowych. Dekadę później śledztwo w stanie Nowy Jork wykazało, że Fred wykorzystał zysk z pożyczki budowlanej ubezpieczonej przez państwo na budowę centrum handlowego, które było w całości jego własnością. Ostatecznie zwrócił państwu 1,2 miliona dolarów, ale później nie był w stanie uzyskać państwowych gwarancji kredytowych na projekty mieszkaniowe w rejonie Coney Island na Brooklynie.
Donald Trump uczęszczał do New York Military Academy (1959-64), prywatnej szkoły z internatem; Fordham University w Bronksie (1964-66); oraz University of Pennsylvania’s Wharton School of Finance and Commerce (1966-68), gdzie ukończył z tytułem licencjata w dziedzinie ekonomii. W 1968 r., podczas wojny w Wietnamie, zdiagnozowano u niego ostrogę kostną, co pozwoliło mu uzyskać zwolnienie lekarskie z poboru do wojska (wcześniej otrzymał cztery odroczenia z powodu wykształcenia). Po ukończeniu studiów Trump zaczął pracować na pełen etat w firmie ojca, pomagając w zarządzaniu jej zasobami mieszkań na wynajem, szacowanymi wówczas na 10-22 tys. lokali. W 1974 roku został prezesem konglomeratu korporacji i spółek należących do Trumpa, które później nazwał Trump Organization.
W latach 60-tych i wczesnych 70-tych XX wieku, należące do Trumpa osiedla mieszkaniowe w Nowym Jorku, Cincinnati, Ohio i Norfolk, Virginia, były celem kilku skarg na dyskryminację rasową Afroamerykanów i innych grup mniejszościowych. W 1973 roku Fred i Donald Trumpowie wraz ze swoją firmą zostali pozwani przez Departament Sprawiedliwości USA za rzekome naruszenie Fair Housing Act (1968) przy prowadzeniu 39 budynków mieszkalnych w Nowym Jorku. Trumpowie początkowo wytoczyli Departamentowi Sprawiedliwości proces o 100 milionów dolarów, powołując się na naruszenie ich reputacji. Pozew został rozstrzygnięty dwa lata później na mocy porozumienia, które nie wymagało od Trumpów przyznania się do winy.
Pod koniec lat 70. i w latach 80. Donald Trump znacznie rozszerzył działalność swojego ojca, inwestując w luksusowe hotele i nieruchomości mieszkalne oraz przenosząc jej geograficzny punkt ciężkości na Manhattan, a później do Atlantic City w stanie New Jersey. Czyniąc to, w dużej mierze polegał na pożyczkach, prezentach i innej pomocy finansowej od ojca, jak również na jego politycznych koneksjach w Nowym Jorku. W 1976 roku kupił podupadły hotel Commodore w pobliżu Grand Central Station na podstawie złożonej umowy z miastem o udziale w zyskach, która obejmowała 40-letnią ulgę w podatku od nieruchomości, pierwszą taką ulgę podatkową przyznaną nieruchomości komercyjnej w Nowym Jorku. Korzystając z kredytu budowlanego gwarantowanego przez swojego ojca i Hyatt Corporation, która została partnerem w projekcie, Trump wyremontował budynek i otworzył go ponownie w 1980 roku jako Grand Hyatt Hotel z 1400 pokojami. W 1983 roku otworzył Trump Tower, kompleks biurowy, handlowy i mieszkalny, zbudowany we współpracy z Equitable Life Assurance Company. W 58-piętrowym budynku przy 56. ulicy i Piątej Alei mieściła się ostatecznie rezydencja Trumpa na Manhattanie oraz siedziba Trump Organization. Inne nieruchomości na Manhattanie wybudowane przez Trumpa w latach 80. to spółdzielnia mieszkaniowa Trump Plaza (1984), luksusowy kompleks kondominiów Trump Parc (1986) oraz 19-piętrowy hotel Plaza (1988), zabytkowy obiekt, za który Trump zapłacił ponad 400 milionów dolarów.
W latach 80-tych Trump zainwestował w biznes kasynowy w Atlantic City, gdzie jego nieruchomości obejmowały Harrah’s at Trump Plaza (1984, później przemianowany na Trump Plaza), Trump’s Castle Casino Resort (1985) i Trump Taj Mahal (1990), wtedy największe kasyno na świecie. W tym okresie Trump kupił także New Jersey Generals, drużynę występującą w krótkotrwałej lidze futbolu amerykańskiego; Mar-a-Lago, 118-pokojową rezydencję w Palm Beach na Florydzie, zbudowaną w latach 20. przez dziedziczkę fortuny Marjorie Merriweather Post; 282-stopowy jacht, wówczas drugi co do wielkości na świecie, który nazwał Trump Princess; oraz usługę przewozów lotniczych na Wschodnie Wybrzeże, którą nazwał Trump Shuttle.
W 1977 roku Trump poślubił Ivana Zelníčková Winklmayr, czeski model, z którym miał troje dzieci-Donald, Jr, Ivanka i Eric – zanim para rozwiodła się w 1992 roku. Ich życie małżeńskie, jak również sprawy biznesowe Trumpa, były w latach 80. tematem tabloidów w Nowym Jorku. Trump ożenił się z amerykańską aktorką Marlą Maples po tym, jak ta w 1993 roku urodziła czwarte dziecko Trumpa, Tiffany. Ich małżeństwo zakończyło się rozwodem w 1999 roku. W 2005 roku Trump ożenił się ze słoweńską modelką Melanią Knauss, a rok później urodził im się syn Barron. Melania Trump stała się tylko drugą urodzoną za granicą pierwszą damą Stanów Zjednoczonych po inauguracji Trumpa jako prezydenta w 2017 r.
Gdy gospodarka amerykańska wpadła w recesję w 1990 r., wiele firm Trumpa ucierpiało, a on wkrótce miał problemy z dokonywaniem płatności na swoje około 5 miliardów dolarów długu, z których około 900 milionów dolarów osobiście gwarantował. Na mocy umowy restrukturyzacyjnej z kilkoma bankami Trump został zmuszony do oddania swoich linii lotniczych, które w 1992 roku zostały przejęte przez US Airways; do sprzedaży Trump Princess; do zaciągnięcia drugiej lub trzeciej hipoteki na prawie wszystkie swoje nieruchomości i do zmniejszenia w nich swoich udziałów; oraz do zobowiązania się do życia z osobistego budżetu w wysokości 450 000 dolarów rocznie. Pomimo tych działań, Trump Taj Mahal ogłosił bankructwo w 1991 roku, a dwa inne kasyna należące do Trumpa, jak również jego hotel Plaza w Nowym Jorku, zbankrutowały w 1992 roku. Po tych niepowodzeniach większość dużych banków odmówiła prowadzenia z nim dalszych interesów. Szacunki wartości netto Trumpa w tym okresie wahały się od 1,7 miliarda dolarów do minus 900 milionów dolarów.
Fortuna Trumpa odbiła się wraz z silniejszą gospodarką w późniejszych latach 90-tych oraz decyzją frankfurckiego Deutsche Bank AG o rozpoczęciu działalności na amerykańskim rynku nieruchomości komercyjnych. Deutsche Bank udzielił Trumpowi pod koniec lat 90. i w latach 2000 kredytów na setki milionów dolarów na takie projekty jak Trump World Tower (2001) w Nowym Jorku i Trump International Hotel and Tower (2009) w Chicago. Na początku lat 90. Trump przedstawił swoim wierzycielom plan przekształcenia swojej posiadłości Mar-a-Lago w luksusowe osiedle mieszkaniowe składające się z kilku mniejszych rezydencji, ale lokalny sprzeciw skłonił go do przekształcenia jej w prywatny klub, który został otwarty w 1995 roku. W 1996 roku Trump nawiązał współpracę z siecią telewizyjną NBC w celu zakupu organizacji Miss Universe, która organizowała konkursy Miss Universe, Miss USA i Miss Teen USA. Jednak kasyna Trumpa nadal borykały się z problemami: w 2004 roku jego firma Trump Hotels & Casino Resorts złożyła wniosek o upadłość po tym, jak kilka z jej nieruchomości zgromadziło długi nie do spłacenia, a ta sama firma, przemianowana na Trump Entertainment Resorts, zbankrutowała ponownie w 2009 roku.
Począwszy od połowy 2000 roku Trump cieszył się ogromnymi zyskami finansowymi dzięki sukcesowi The Apprentice, serialu telewizyjnego typu reality, w którym wystąpił, a który bezpośrednio przyniósł mu prawie 200 milionów dolarów w ciągu 16 lat. Nominowany do nagrody Emmy show, w którym w każdym odcinku Trump „zwalniał” jednego lub więcej uczestników walczących o lukratywny roczny kontrakt jako pracownik Trumpa, jeszcze bardziej wzmocnił jego reputację jako sprytnego biznesmena i samozrealizowanego miliardera. W 2008 roku program został przekształcony w The Celebrity Apprentice, który zawierał twórców wiadomości i rozrywki jako contestants.
Trump wprowadził na rynek swoje nazwisko jako markę w wielu innych przedsięwzięciach biznesowych, w tym Trump Financial, firma hipoteczna, i Trump Entrepreneur Initiative (dawniej Trump University), firma edukacyjna online skupiająca się na inwestycjach w nieruchomości i przedsiębiorczości. Ta ostatnia firma, która zakończyła działalność w 2011 roku, była przedmiotem pozwów zbiorowych ze strony byłych studentów oraz osobnego pozwu prokuratora generalnego stanu Nowy Jork, w którym zarzucano jej oszustwo. Po początkowym zaprzeczeniu zarzutom, Trump w listopadzie 2016 roku rozliczył pozwy na kwotę 25 milionów dolarów. W 2019 roku, ponad dwa lata po objęciu prezydentury, Trump zgodził się zapłacić 2 miliony dolarów odszkodowania i przyznać się do winy, aby rozstrzygnąć inny pozew prokuratora generalnego stanu Nowy Jork, który oskarżył go o nielegalne wykorzystanie aktywów z jego organizacji charytatywnej, Trump Foundation, do finansowania jego kampanii prezydenckiej w 2016 roku. W ramach ugody Fundacja Trump została rozwiązana.
W 2018 roku The New York Times opublikował długi raport śledczy, który dokumentował, w jaki sposób Fred Trump regularnie przekazywał ogromne sumy pieniędzy, ostatecznie wynoszące setki milionów dolarów, swoim dzieciom za pomocą strategii, które obejmowały oszustwa podatkowe, papiery wartościowe i nieruchomości, a także za pomocą środków prawnych. Według raportu, Donald był głównym beneficjentem tych transferów, otrzymawszy równowartość (w dolarach z 2018 roku) 413 milionów dolarów do początku lat 2000. Według późniejszego raportu Timesa, opartego na danych z zeznań podatkowych złożonych przez Trumpa w ciągu 18-letniego okresu rozpoczynającego się w 2000 roku, Trump nie zapłacił żadnych podatków federalnych w 11 latach i tylko 750 dolarów w każdym z dwóch lat, 2016 i 2017. Trump był w stanie zmniejszyć swoje zobowiązania podatkowe do poziomu znacznie poniżej średniej dla najbogatszych Amerykanów, powołując się na ogromne straty w wielu swoich firmach; odliczając jako wydatki biznesowe koszty związane ze swoimi rezydencjami i osobistym samolotem; oraz otrzymując, na podstawie strat biznesowych, wstępny zwrot z IRS (Internal Revenue Service) w wysokości prawie 73 milionów dolarów, co z nawiązką pokryło podatki federalne, które Trump zapłacił od dochodów uzyskanych z programu The Apprentice w latach 2005-08. Zwrot stał się przedmiotem audytu IRS i prawnie upoważnionego przeglądu przez kongresowy Joint Committee on Taxation.
Trump został uznany za współautora wielu książek na temat przedsiębiorczości i jego kariery biznesowej, w tym Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Comeback (1997), Why We Want You to Be Rich (2006), Trump 101: The Way to Success (2006) oraz Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008).
.