Wczesne życie: Howard Bailey Jr, lepiej znany pod pseudonimem scenicznym Chingy, urodził się 9 marca 1980 roku w St. Louis, Missouri. Rozwinął zainteresowanie muzyką od najmłodszych lat, i zaczął pisać własne teksty piosenek, gdy miał około dziewięciu lat. Jego oryginalny pseudonim sceniczny brzmiał H Thugz, i był członkiem grupy rapowej Without Warning z St. Louis. Without Warning wydało singiel „What’s Poppin Off”, który stał się lokalnym hitem. Następnie zmienił swój pseudonim na Chingy, co jest slangowym określeniem odnoszącym się do pieniędzy. Uczęszczał do McCluer North High School, która znajduje się w Florissant, Missouri, na przedmieściach St. Louis.
Kariera: Po złapaniu oko rapera Ludacris i jego menedżera, Chaka Zulu, Chingy został podpisany do Ludacrisa wytwórni Disturbing Tha Peace. Pierwszym wydawnictwem Chingy’ego w wytwórni był utwór „Right Thurr” (maj 2003), który był wielkim hitem – osiągnął szczyt nr 2 na liście przebojów Billboard Hot 100. Następnie wydał swój debiutancki album, „Jackpot”, który ukazał się 15 lipca 2003 roku. Na płycie znaleźli się tacy artyści jak Ludacris, Snoop Dogg, Murphy Lee, I-20, Trina i Jermaine Dupri, a wyprodukowana została przez The Trak Starz, ekipę produkcyjną z St. Louis. Ludacrisowi udało się wynegocjować umowę, na mocy której album, wydany przez Disturbing Tha Peace, miał być dystrybuowany przez Capitol Records. Album został dobrze przyjęty zarówno przez krytyków, jak i publiczność, a w ciągu roku od jego wydania został certyfikowany jako platynowy przez RIAA.
(Photo by Mike Pont/Getty Images for AWXII)
Chingy opuścił Disturbing Tha Peace, i wydał swój drugi album, „Powerballin”, 16 listopada 2004 roku, za pośrednictwem Capitol Records i jego własnej wytwórni Slot-A-Lot Records. Na albumie gościnnie wystąpili między innymi R. Kelly, Lil Wayne, Bun B, Janet Jackson, Nate Dogg i David Banner. Podobnie jak jego pierwszy album „Jackpot”, „Powerballin” również otrzymał certyfikat platyny RIAA po sprzedaniu się w ponad milionie egzemplarzy. Dodatkowo, singiel „I Do” z tego albumu znalazł się na ścieżce dźwiękowej do gry wideo „Need for Speed: Underground 2” (2004). Założył Slot-A-Lot Records (obecnie znane jako Full Dekk Music Group) w 2004 roku wraz ze swoim menadżerem Stanem Wrightem. Artyści, którzy zostali podpisani do wytwórni obejmują Chris Woodhouse, SmallTalk, Don Trip, Young Swift i Soulo.
Trzeci album Chingy’ego, „Hoodstar”, został wydany 19 września 2006 roku. Współpracownicy na albumie obejmują Jermain Dupri, Mr. Collipark i Timbaland. Album zadebiutował na pozycji nr 8 na liście Billboard 200, a singiel „Pullin Me Back” wylądował na liście Hot Rap Tracks. Ogólnie rzecz biorąc, ten album nie radził sobie tak dobrze jak jego dwa pierwsze wysiłki; został tylko certyfikowany jako złoty przez RIAA. W 2007 roku Chingy opuścił Capitol Records i powrócił do Disturbing Tha Peace Records, które do tego czasu działało jako filia Def Jam Records. Z nimi, wydał swój czwarty album studyjny, „Hate It or Love It”, w dniu 18 grudnia 2007 roku. Znalazły się na nim gościnne występy takich artystów jak Bobby Valentino, Steph Jones, Trey Songz, Rick Ross i Anthony Hamilton oraz produkcja Timbalanda, Cool and Dre i Scotta Storcha. Pomimo tego, że nad albumem pracowały największe talenty, okazał się on wielkim rozczarowaniem – sprzedał się w nakładzie zaledwie 30,000 egzemplarzy i zadebiutował na 84. miejscu listy Billboard 200. Był to pierwszy album Chingy’ego, który nie dotarł do Top 10 na listach przebojów. Po nim ukazał się album „Success & Failure”, wydany 7 września 2010 roku.