Early Life: Howard Bailey Jr., beter bekend onder zijn artiestennaam Chingy, werd geboren op 9 maart 1980 in St. Louis, Missouri. Louis, Missouri. Hij ontwikkelde een interesse in muziek vanaf jonge leeftijd, en begon met het schrijven van zijn eigen songteksten toen hij ongeveer negen jaar oud was. Zijn oorspronkelijke artiestennaam was H Thugz, en hij was lid van de St. Louis rapgroep Without Warning. Without Warning bracht de single “What’s Poppin Off” uit, en het werd een lokale hit. Daarna veranderde hij zijn alias in Chingy, wat een slang term is die verwijst naar geld. Hij ging naar de McCluer North High School, die in Florissant, Missouri, een voorstad van St. Louis, ligt.
Carrière: Nadat hij de aandacht had getrokken van rapper Ludacris en zijn manager, Chaka Zulu, werd Chingy getekend bij Ludacris’s label Disturbing Tha Peace. Chingy’s eerste release op het label was de track “Right Thurr” (mei 2003), wat een grote hit was – het bereikte nummer 2 in de Billboard Hot 100 chart. Hij volgde dit met zijn debuut album, “Jackpot”, dat werd uitgebracht op 15 juli 2003. Het album bevatte artiesten als Ludacris, Snoop Dogg, Murphy Lee, I-20, Trina, en Jermaine Dupri, en werd geproduceerd door The Trak Starz, een productie team uit St. Louis. Ludacris slaagde erin om een deal te sluiten waarbij het album, uitgebracht door Disturbing Tha Peace, gedistribueerd zou worden door Capitol Records. Het album werd goed ontvangen door zowel critici als het publiek, en binnen een jaar na de release werd het platina gecertificeerd door de RIAA.
(Foto door Mike Pont/Getty Images for AWXII)
Chingy verliet Disturbing Tha Peace en bracht zijn tweede album, “Powerballin”, uit op 16 november 2004 via Capitol Records en zijn eigen label Slot-A-Lot Records. Het bevatte gastartiesten zoals R. Kelly, Lil Wayne, Bun B, Janet Jackson, Nate Dogg, en David Banner, onder anderen. Net als zijn eerste album “Jackpot” werd ook “Powerballin” platina verklaard door de RIAA na meer dan een miljoen verkochte exemplaren. Bovendien werd de single “I Do” van het album opgenomen op de soundtrack van het videospel “Need for Speed: Underground 2” (2004). Hij had Slot-A-Lot Records (nu bekend als Full Dekk Music Group) opgericht in 2004 met zijn manager Stan Wright. Artiesten die bij het label zijn getekend zijn onder andere Chris Woodhouse, SmallTalk, Don Trip, Young Swift, en Soulo.
Chingy’s derde album, “Hoodstar”, werd uitgebracht op 19 september 2006. Samenwerkers op het album zijn Jermain Dupri, Mr. Collipark, en Timbaland. Het album debuteerde op nummer 8 in de Billboard 200 album chart, en de single “Pullin Me Back” belandde in de Hot Rap Tracks chart. Over het algemeen deed dit album het niet zo goed als zijn eerste twee pogingen; het werd slechts goud gecertificeerd door de RIAA. In 2007 verliet Chingy Capitol Records en keerde terug naar Disturbing Tha Peace Records, dat tegen die tijd opereerde als een dochteronderneming van Def Jam Records. Bij hen bracht hij zijn vierde studioalbum, “Hate It or Love It”, uit op 18 december 2007. Het bevatte gastoptredens van artiesten als Bobby Valentino, Steph Jones, Trey Songz, Rick Ross, en Anthony Hamilton, en productie door Timbaland, Cool and Dre, en Scott Storch. Ondanks al het toptalent dat aan het album meewerkte, was het een grote teleurstelling. Er werden slechts 30.000 exemplaren van verkocht en het album debuteerde op nummer 84 van de Billboard 200. Het was eigenlijk het eerste van Chingy’s albums die niet in de Top 10 van de hitlijsten belandde. Hij volgde dit op met het album “Success & Failure”, uitgebracht op 7 september 2010.