Kinda Funny の創設者（左から）Tim Gettys、Greg Miller、Nick Scarpino、2015年の RTX にて
IGN エディターの Greg Miller と Colin Moriarty は 2013 年にサイドプロジェクトとして The GameOverGreggy Show を作りました。 その後、同じくIGNのビデオプロデューサーであるNick ScarpinoとTim Gettysがチームに加わりました。 2014年秋、彼らはチャンネルのPatreonを立ち上げ、Kinda Funnyとして再ブランド化しました。 最初の24時間で1万ドルの資金を得た。
2015年1月5日、Kinda FunnyチームはIGNを離れ、自分たちのエンターテイメントベンチャーを立ち上げた。 新会社は主に視聴者支援とPatreonでのクラウドファンディングで資金を調達した。
このチャンネルは、IGNで扱っていたようにゲーム、映画、テレビ、コミックを扱うが、政治やスナック菓子など他の話題にもしばしば触れている。 彼らのクラウドファンディングでは、決定までの数ヶ月で3万ドル、発表当日に1万ドルの資金を集めていた。 その後すぐに、2つのPatreonアカウントの間で月に35,000ドル近くを集めている。 PolygonのBen Kucheraは、このニュースを、ファンから資金提供されたコンテンツが新しいレベルに達した証拠とみなし、コンテンツ制作者は、制作者が広告を使ってファンから資金を集めるよりも、ファンが直接制作者にお金を支払う方がより多くの利益を得られると発言した。 また、チームは退社後もIGNのためにフリーランスとして活動していた。
2016年3月30日、Kinda FunnyはLetsPlayネットワークに参加することでRooster Teethと提携し、現在はLetsPlayチャンネルのビデオコンテンツに時々登場するほか、Rooster Teethオンラインストアを通じて商品を販売し、LetsPlayイベントにも参加。 2016 Electronic Entertainment ExpoにおいてGameSpotの2回のステージショーのうち1回はKinda Funnyの新しいコンテンツをフィーチャー。 Greg Millerは、2015年のThe Game Awardsで「Trending Gamer」、2016年のSXSW Gaming Awardsで「Most Entertaining Online Personality」に選ばれました
2017年3月13日、Colin Moriartyは性差別発言とKinda Funny共同設立者の残りとの創造的ビジョンの違いを理由に会社からの辞任を発表しました
2019年1月、Kinda FunnyはKinda Funny 4.0を発表しました。 これには、The Morning Showの終了と、多くの新しい週刊番組の開始が含まれていました。 これらには、Internet Explorerz、KF/AF、Screencast、Party Mode、Debatableが含まれます。 特に、長年続いたGameOverGreggy Podcastを終了し、代わりにThe Kinda Funny Podcastを開始しました。 Kinda Funnyの活動は、1ヶ月間にわたるPatreonの資金調達活動で幕を開けました。 この1ヶ月は非常に成功し、Kinda FunnyはKinda Funny World Tour 2019をキックオフすることができました。