How to Draw chairs
このページで示された構造のほとんどは、フリーソフトISIS/Drawを使って描かれたものです。 ISIS/Drawを使い始めるためのガイドを掲載しました。 ISIS/Draw は上部のツールバーに簡単なシクロヘキサン (6 環) の六角形のテンプレートを用意しています。 また、Templates メニューから Rings を選択すると、様々な6輪の椅子構造のテンプレートが用意されています。 置換基を持たない単純な椅子（例：図1B）と、すべての置換基を持つ椅子（例：図2B）のテンプレートが用意されています。 いずれの場合も、追加、削除、変更を自由に行うことができます。 通常のC-C単結合のボタンのすぐ下にある左側のツールボタンをクリックすると、様々な種類の立体結合（ウェッジやバー）を利用することができます。 ウェッジが表示されている場合もありますが、これは使用方法によって異なります。 立体結合の種類を選ぶには、ボタンをクリックし、マウスを押したままにします。ボタンの右側に新しいメニューが現れます。
ISIS/Draw の後継である無料の描画プログラム Symyx Draw にも、同様のテンプレートとツールが用意されています。 基本的な椅子の構造は、表示されているデフォルトのテンプレート・バーで提供されています。 指輪のテンプレートを選択することで、より多くのオプションが利用できます。 このプログラムを始めるための一般的なガイドについては、私のページ Symyx Draw を参照してください。
無料の描画プログラム ChemSketch は、同様のテンプレートとツールを提供しています。 椅子用の特別なテンプレートを見つけるには、「テンプレート」メニューから「テンプレート・ウィンドウ」を選び、左上近くのドロップダウン・メニューから「リング」を選びます。 このプログラムを使い始めるための一般的なガイドは、私のページ ChemSketch を参照してください。
もしあなたが椅子の構造を手で描きたいなら（そして有機化学に進むのなら、そうすべきです）…。 注意してください。 正確なジグザグとザグ、そして置換基の角度が重要です。 教科書に椅子の描き方のヒントがあるかもしれません。 Journal of Chemical Educationに掲載されたV Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituentsという論文には、椅子がMとWから構成されていると考えることができることを示す、素晴らしいトリックが紹介されています。 J Chem Educ 78:923, 7/01です。 (この論文をここに記すことを提案してくれたM Farooq Wahab, Univ Karachi, Chemistryに感謝します。)
基本的な椅子の描き方はともかく、置換基をつける際のポイントは、
- 軸基は上下に交替し、「縦」に表示される。
- 赤道グループはほぼ水平ですが、実際にはそこから多少歪んでいて、軸グループからの角度は直角よりも少し大きくなっています — 一般的な結合角109度を反映しています。
- 前に述べたように、通常は椅子の四隅で何が起こっているかを描くほうが、真ん中の2つの位置よりわかりやすいです。
軸方向の結合は互いに平行なので、水素より大きな置換基は一般に赤道方向よりも軸方向に配置された方がより大きな立体的なクラウディングを受ける。 その結果、置換シクロヘキサンは、より大きな置換基が赤道配向をとるコンフォメーションを優先的に採用します。
上の構造でメチル基が軸方向の位置を占めるとき、環の同じ側にある 2 つの軸方向水素によって立体的なクラウディングを受けます。
メチル基が赤道上にあるコンフォメーションはより安定であり、したがって平衡はこの方向にある
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