2,4-ジニトロフェニルヒドラジン

＜7268> (2．0),4-ジニトロフェニル）ヒドラジン

Molecular Formula

2,4-Dinitrophenylhydrazine
IUPAC name
その他の名称	2,4-DNPH; 2,4-DNP。 Brady’s reagent
Identifiers
CAS番号	119-26-…6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Properties
Molecular Formula	C6H6N4O4
Molar mass	198.0
Molecular Formula	Molecular Model
外観	赤色ないし橙色粉末
融点	198 – 202 ℃ dec.
水に対する溶解度
危険性
主要危険物	引火性、発癌性の可能性
別記以外の場合。 データは標準状態 （25℃、100kPaの場合） Infobox 免責事項および参考文献

2,4-Dinitrophenylhydrazine (or Brady’s reagent) は化学物質 C6H3(NO2)2NHNH2 である。 ジニトロフェニルヒドラジンは衝撃や摩擦に比較的敏感で、衝撃性爆発物であるため、使用には注意が必要である。 赤色からオレンジ色の固体で、通常、爆発危険性を減らすために湿った状態で供給される。 置換ヒドラジンであり、カルボニル基の定性試験によく使用される。 また、ヒドラゾン誘導体は、元の化合物との同一性を示す証拠として使用されることがあります。

1 合成
• 2 Bradyの試験
• 3 参考文献

合成

2,4-ジニトロフェニルヒドラジンは、通常、湿式粉末として市販されている。 3759>

Brady’s test

2,4-Dinitrophenylhydrazine は、ケトンまたはアルデヒド官能基のカルボニル官能性を定性的に検出するために使用することができる。 陽性は黄色または赤色の沈殿物（ジニトロフェニルヒドラゾンとして知られている）で示される：

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

この反応は、水を失って2分子が結合している凝縮反応と言える。 付加脱離反応とも呼ばれ、C=Oカルボニル基に-NH2基が求核付加し、その後H2O分子が脱離する。

2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとアルデヒドまたはケトンとの反応機構を示した。

異なるヒドラゾンの結晶は特徴的な融点と沸点を持つので、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンはカルボニル基を持つ様々な化合物を区別するために使用される。 特に、融点測定は安価な装置で済むため、この方法は重要であった。 分析化学におけるこの応用はBradyとElsmieによって開発された。

ジニトロフェニルヒドラジンはカルボン酸、アミド、エステルなど他のカルボニル含有官能基と反応しない。 カルボン酸、アミド、エステルでは、カルボニル炭素のp軌道と電子の一対が相互作用し、分子内の非局在化が進むため、共鳴に伴う安定性がある。 この安定性は、カルボニル基への試薬の添加により失われる。 したがって、これらの化合物は付加反応に対してより耐性がある。

また、

• Tollens’ reagent

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). “2,4-Dinitrophenylhydrazine”. Org. Synth.; Coll. Vol.2: 228.
2. ^ Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
3. から引用 ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). “The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones” （アルデヒドとケトンの試薬としての2:4-ジニトロフェニルヒドラジンの使用）. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.

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