14.4: 炭素の同素体

C-N結合を持つ化合物。 シアンとその関連化合物

シアノゲン（NºC-CºN）は有毒で引火性のガスです（bp -21 oC. 発熱は297 kJ mol-1と強い吸熱性がありますが、かなり安定です。

Cyanogen is prepared by nitrogen dioxide catysed oxidation of hydrogen cyanide by oxygen:

2HCN + NO2 (CN)2 + NO + H2O

NO + ½O2 NO2

it is also formed by oxidation od CN- with Cu2+:

Cu2+ + 2CN- CuCN + ½(CN)2

上の反応と下の反応が似ていることに注意してください：

Cu2+ + 2I- CuI + ½(I)2

「疑似ハロゲン/ハライド」という言葉はしばしば分子や(CN)2やCN-などの派生イオンについて適用されています。 また、ハロゲン化水素酸とシアノゲンと塩基の反応に並列しているHCNの存在にも注目してください：

(CN)2 + 2OH- CN- + OCN- + H2O

比較してみてください。

(Cl)2 + 2OH- Cl- + OCl- + H2O

シアンと酸素の反応により、約5000oCで知られている最も熱い炎の1つが発生します。

シアン化水素は25.6℃で沸騰します。 非常に有毒で、誰もが嗅げるわけではないアーモンドのような臭いがある。 誘電率が高く、e=107なので、非常に良い溶剤です。 工業的な規模（1980年に約30万トン）で次のように製造されている。

CH4 + 3O2 + 2NH3 2HCN + 6H2O (Pt/Rh or Pt/Ir catalyst and 800 oC)

または

CH4 + NH3 HCN + 3H2 (Pt catalyst and 1200 oC)

シアンはシアナミドカンバウム塩を介して工業的に下記のプロセスによって作られる。

CaC2 + N2 CaNCN + C (1100 oC

CaNCN + C + Na2CO3 CaCO3 + 2NaCN

あるいは

NaNH2 + C NaCN (500-600 oC)

(NCN2- これはシアナミド自身を生成する), H2NCNは、塩の加水分解により、CO2と等電子的になる。)

シアンは、特にCOのような非常に優れたp-受容体配位子として重要である。