二糖類

Disaccharides

Condensation of Sugars

Disaccharides are formed by condensation reactions of two simple sugar molecules.糖質は2つの単純な糖分子の縮合反応である。 縮合とは化学反応の中で水が失われることである。 2つのOH基(各糖分子から1つずつ)が一緒になって水を放出し、間に酸素橋を形成する。 OH基の1つはアノマー炭素(2つの酸素が結合した炭素)に結合している。
ここでは、6員環のグルコースと5員環のフルクトースからスクロースが生成している様子を示している。 フルクトースはアルデヒド基ではなく、ケトン基を持っていることに注意してください。 グルコースとフルクトースのどの炭素が直鎖状のカルボニル炭素になるでしょうか?


別の例として、グルコース2分子の縮合が挙げられます。

二糖類の例

これはガラクトースとグルコースの2糖類である。乳糖は乳糖とも呼ばれ、牛乳の2〜8%を占める。

スクロースはブドウ糖と果糖の二糖類で、一般の食卓糖で、さとうきびと甜菜から作られるもの。 マルトースは、2分子のグルコースの結合から派生したもので、酵素アミラーゼがデンプンを分解するときに生成されます。 麦芽糖は穀物の発芽時に生成され、発酵によるアルコール生産に重要である。

ステップ1:糖のプロトン化

ほとんどの反応は親電子体と求核子の組み合わせで行われる。 強い求電子性の炭素は、単純な糖のプロトン化によって形成されることを覚えておいてください。


炭素上のカチオンは、隣接する酸素原子によって安定化されています。 炭素上の空のp軌道は、酸素上の充填されたp軌道と重なることができる。

Step 2: 求核剤の添加

ほとんどの反応は、求核剤の求電子剤への添加と見なすことができます。 酸塩基反応では、塩基が求核剤でもあり、求電子剤であるプロトンと結合する。 カルボニル化合物を水素化ホウ素試薬で還元する場合、求核性のカルボニル炭素に求核性のヒドリドが付加される。
下の各反応で、曲がった矢印は求核剤から求電子剤に電子対が移動することを示す。 これは反応のメカニズムを示すのに非常に有効な方法である。 親電子から求核への矢印は決して表示しない!


単糖上の利用可能なヒドロキシ酸素原子は求核剤として働き、糖原子の求電子性炭素に付加される。 このとき、架橋酸素はプロトンを失います。

戻るコンパス表目次序章次

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。