シクロヘキサンは低エネルギー縮退リングフリップのプロトタイプである。 椅子型が最も好ましいコンフォメーションである。 原理的には軸方向と赤道方向のプロトンに対応する2つの1H NMR信号が観測されるはずである。 しかし、シクロヘキサンチェアフリップのため、室温のシクロヘキサン溶液では、軸方向と赤道方向のプロトンがNMRの時間スケールに対して急速に変換され、1つの信号しか観測されない。 60MHzでの合体温度は約-60℃である。
椅子反転に関わる分子運動を右図に詳しく示しました。 半椅子コンフォメーション (D, 10.8 kcal/mol, C2 symmetry) は、椅子コンフォマー (A, 0 kcal/mol reference, D3d symmetry) からより高いエネルギーのツイストボートコンフォマー (B, 5.5 kcal/mol, D2 symmetry) に進むときのエネルギー最大値である。 ボートコンフォメーション（C, 6.9 kcal/mol, C2v対称性）は、2つの鏡像のツイストボートコンフォマーの相互変換のための局所エネルギー最大であり、そのうちの2番目は別の半椅子を介して他の椅子確認に変換される。 この過程の最後には、すべての軸方向位置が赤道方向となり、その逆もまた然りである。 10.8kcal/molの全体障壁は、室温で約105 s-1の速度定数に相当する。
ツイストボート（D2）コンフォーマーとハーフチェア（C2）遷移状態はキラルポイントグループにあり、したがってキラル分子であることに注意してください。 図中、Bの2つの描写とDの2つの描写はエナンチオマーのペアである。
椅子反転の結果、クロロシクロヘキサンのような分子の軸方向置換体と赤道方向置換体は室温では単離できない。 しかし、場合によっては、置換シクロヘキサン誘導体の個々のコンフォーマーを低温(-150℃)で単離することができた
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