マドンナは1984年に「ボーダーライン」が初のトップ10ヒットとなった後、まもなく大衆音楽の軌道を変えた。 ポスト・ディスコ・ダンスと溌剌としたポップを融合させた「ボーダーライン」は、意外性があり新鮮で、すぐに彼女の特徴的なトリックとなった。 数十年にわたるキャリアの中で、マドンナはアンダーグラウンドのサウンドをメインストリームに導き、ダンスクラブで浸透しているトレンドに特化した。 MTV時代の幕開けと同時に、彼女はミュージックビデオの可能性をつかみ、セクシーでスタイリッシュなクリップを次々と制作し、その結果、彼女は挑発者としての評判を得ると同時に、1980年代のヒップカルチャーの砦としてMTVを確立した。 マドンナは、「ライク・ア・ヴァージン」、「マテリアル・ガール」、「ライブ・トゥ・テル」、「パパ・ドント・プリーチ」、「オープン・ユア・ハート」、「ライク・ア・プレイヤー」、「エクスプレス・ユアセルフ」などの、この10年を特徴づけるポップアンセムの多くを記録し、その過程で、現代のポップスターの典型を作り出しました：音楽と映像表現とが密接に関連し、過去の栄光に引きずられないようにした人です。 1994年の『ベッドタイム・ストーリーズ』ではモダンなR&Bを、1998年の『レイ・オブ・ライト』ではエレクトロニカを取り入れ、マドンナはスターダムにのぼる第2の10年を迎えても、芸術的にリスクを取り続けた。 2000年代から2010年代にかけて、マドンナはその落ち着きのない芸術的精神に駆り立てられ続けた。この動きは、それほど多くのヒット曲には結びつかなかったかもしれないが、彼女の音楽全体に流れる共通項と一貫性を強調し、作品全体を視野に入れるのに役立ったのである。
1977年、バレエダンサーになることを夢見て、生まれ故郷のミシガン州からニューヨークへ移住。 振付師アルビン・エイリーに師事し、モデルとして活躍。 1979年、”Born to Be Alive “をヒットさせたディスコ・バンド、パトリック・ヘルナンデス・レヴューの一員になる。 ヘルナンデスとパリに行き、そこでダン・ギルロイと出会い、まもなく恋人となる。 ニューヨークに戻った二人は、ポップス／ダンス・グループ、ブレックファスト・クラブを結成した。 マドンナはもともとバンドのドラムを担当していたが、すぐにリードシンガーになった。 1980年、彼女はバンドを脱退し、かつての恋人であるドラマーのスティーブン・ブレイとエミー（Emmy）を結成する。 まもなくブレイとマドンナはグループから脱退し、ダンス／ディスコ指向のトラック制作を開始した。 これらのトラックのデモテープは、ニューヨークを拠点とするDJ/プロデューサーのMark Kaminsの手に渡った。 KaminsはこのテープをSire Recordsに渡し、Sire Recordsは1982年にこのシンガーと契約した。
カミンスはマドンナの最初のシングル「エブリバディ」をプロデュースし、1982年末にクラブとダンスのヒット曲となった。 1983年6月には、ジェリービーン・ベニテスがプロデュースしたバブリーな「Holiday」で3曲目のクラブ・ヒットを記録している。 1983 年 9 月、マドンナのセルフタイトル・デビューアルバムがリリースされ、翌月には「Holiday」が初のトップ 40 ヒットとなった。 1984年3月には「ボーダーライン」が初のトップ10入りを果たし、17曲連続トップ10入りを果たすという快挙を成し遂げた。 ラッキースター」が4位まで上昇した頃、マドンナは初の長編映画主演作、スーザン・サイデルマン監督の『デスパレートリー・シーキング・スーザン』の制作に取り掛かった。
マドンナのセカンドアルバム、ナイル・ロジャース制作の「ライク・ア・ヴァージン」は1984年末にリリースされた。 タイトル曲は12月に1位を獲得し、6週間チャートのトップに君臨した。それは、彼女にとって旋風的な1年の始まりであった。 1985年、マドンナは世界的な有名人となり、そのスタイリッシュでセクシーなビデオと強烈な個性で何百万枚ものレコードを売り出した。 3月に「マテリアル・ガール」が第2位のヒットとなると、マドンナはビースティ・ボーイズのサポートを受けて初のツアーを開始した。 5月には “Crazy for You “が2枚目のシングルナンバー1となった。 7月に公開された『デスパレートリー・シーキング・スーザン』は興行的にヒットし、1979年に彼女が撮影した低予算のエロチック・ドラマ『ある生贄』のビデオ発売も計画された。 プレイボーイとペントハウスは、1977年にマドンナが撮影したヌード写真を掲載した。 それでも彼女の人気は衰えず、何千人もの10代の少女たちが彼女のセクシーな外見を取り入れ、「マドンナ・ワナビー」と呼ばれたのである。 8月には、俳優のショーン・ペンと結婚した。
1986年初頭、マドンナはパトリック・レナードとのコラボレーションを開始。レナードは、1986年6月に1位を獲得した「Live to Tell」など、80年代最大のヒットのほとんどを共同作曲することになる。 前2作よりも野心的で完成度の高いアルバム『True Blue』は翌月にリリースされ、商業的にも大成功を収め（アメリカとイギリスで1位を獲得、アメリカだけで500万枚以上を売り上げた）、批評家からも高く評価されるようになった。 「パパ・ドント・プリーチ」は、彼女にとって4度目の全米ナンバーワン・ヒットとなった。 マドンナとペンが出演したこのコメディはひどい批評を受け、興行収入も惨憺たるものであった。
1987年初頭、彼女は「Open Your Heart」で5枚目のナンバーワン・シングルを獲得し、「True Blue」だけで3枚目のナンバーワンとなった。 彼女の3作目の長編映画『フーズ・ザット・ガール』のサウンドトラックからのタイトル・カットもチャート上位に入るヒットとなったが、映画自体は興行的にまたもや大爆死してしまった。 1988年はマドンナにとって比較的静かな年であった。この年の前半はブロードウェイでデヴィッド・マメットの『スピード・ザ・プラウ』に出演していたからである。 その間、彼女はリミックスアルバム『You Can Dance』をリリースした。 1988年初めに提出した離婚届を取り下げた後、1989年初めにPennと離婚した。
1989年春に発表された『ライク・ア・プレイヤー』は、ポップ、ロック、ダンスの要素を取り入れた、彼女の最も野心的で広範囲なアルバムであった。 このアルバムもナンバーワン・ヒットを記録し、ナンバーワンのタイトル曲のほか、「エクスプレス・ユアセルフ」「チェリッシュ」「キープ・イット・トゥギャザー」の3曲がトップ10にランクインするヒットとなった。 1990年4月、彼女は大規模な「ブロンド・アンビション」ツアーを開始し、年間を通じて行われた。 5月には “Vogue “がナンバーワン・ヒットとなり、ウォーレン・ベイティ監督の『ディック・トレーシー』での共演が決まり、『デスパレートリー・シーキング・スーザン』以来最も成功した映画出演となった。 マドンナは年末にベスト盤『The Immaculate Collection』をリリースした。 2曲目の新曲「Rescue Me」は、女性アーティストのシングルとしては全米チャート史上最高の15位を記録した。 1991年春には、ブロンド・アンビションのツアーを追ったドキュメンタリー映画『Truth or Dare』が公開され、好評を博し、チケットは好調な売れ行きを示した。
1992年夏、マドンナは映画『A League of Their Own』にちょっぴり出演したシングル「This Used to Be My Playground」を1位にし、チャートに返り咲く。 その年の後半、マドンナは高価なスチール装丁のソフトコアポルノ本『セックス』を発表した。この本には、彼女自身や数人のモデル、イザベラ・ロッセリーニ、ビッグ・ダディ・ケイン、ナオミ・キャンベル、ヴァニラ・アイスといった有名人のエロチックな写真が数百枚と、厳選した散文が掲載されている。 Sex』は酷評され、大きなマイナス評価を受けたが、付属のアルバム『Erotica』は200万枚を超えるセールスを記録した。 2年後に発表された『ベッドタイム・ストーリーズ』は、『エロティカ』よりも地味な作品だった。 しかし、このアルバムは彼女にとって最大のヒット曲「Take a Bow」を生み出し、7週にわたって1位を獲得した。 また、ビョークが作曲した「Bedtime Stories」は、彼女にとって初めてトップ40入りを逃したシングルとなり、その次の「Human Nature」もトップ40入りを逃した。 しかし、『ベッドタイム・ストーリーズ』は彼女の7枚目のアルバムとしてマルチ・プラチナムを獲得した。
1995年、マドンナはアンドリュー・ロイド・ウェバーの「エビータ」の映画化で、タイトルロールを演じるよう働きかけ、最も微妙なイメージチェンジを開始した。 エロチカ』や『ベッドタイム・ストーリーズ』のあからさまなセクシュアリティから距離を置き、マドンナは自分を高級な洗練された女性として再キャスティングし、コンパイルの『サムシング・トゥ・リメンバー』がその計画にうまくはまった。 1995年秋にリリースされたこのアルバムは、彼女がエビータ・ペロン役を射止めたのとほぼ同時期にリリースされ、全曲バラードで構成され、『エビータ』のターゲットである成熟した観客にアピールするように作られていた。 撮影が完了すると、マドンナは妊娠を発表し、娘のルルデスは、『エビータ』の公開が予定されていた1996年末に誕生した。 映画は概ね好意的に迎えられ、マドンナはアカデミー賞ノミネートキャンペーンを開始し、その結果、ゴールデングローブ賞主演女優賞（ミュージカルまたはコメディ）を受賞したが、切望されていたアカデミー賞へのノミネートは果たせなかった。 しかし、『エビータ』のサウンドトラックはそこそこヒットし、「ドント・クライ・フォー・ミー・アルゼンチン」のダンスリミックスと、新たに書き下ろした「ユー・マスト・ラブ・ミー」がヒットした。
1997年、彼女はプロデューサーのウィリアム・オービットとともに、1994年の『ベッドタイム・ストーリーズ』以来となる新曲のアルバムを制作した。 その結果、エレクトロニカ、テクノ、トリップホップの影響を強く受け、90年代後半のダンスポップサウンドにアップデートした『レイ・オブ・ライト』を発表した。 Ray of Lightは1998年3月にリリースされると、一様に素晴らしい評価を受け、チャートで2位を獲得しました。 1ヵ月後には、このアルバムは『Like a Prayer』以来最大のアルバムになることが予想された。 2年後、彼女はOrbitと再会し、Mark “Spike” StentとDaft PunkやAirのようなフランスのエレクトロポップ・プロデューサー/ミュージシャンであるMirwaisがプロデュースしたMusicで戻ってきました。
2000年は、マドンナが映画監督のガイ・リッチーとの間にもうけた第2子ロッコを出産した年でもあり、2人はその年の年末に結婚した。 リッチーが監督、マドンナが主演の映画『スウェプト・アウェイ』のリメイクを2002年に発表したが、批評家からも興行的にも良い評価は得られなかった。 2003年、彼女の地味なアルバム『アメリカン・ライフ』はビルボードチャートで1位を獲得したが、アメリカではヒットシングルを生み出せなかった。しかし、イギリスでは “Nothing Fails” と “Love Profusion” という2枚のヒットシングルが生まれた。 同年、マドンナの児童書『イングリッシュ・ローズ』も発売され、成功を収め、その後もいくつかの小説が発売された。
「コンフェッションズ・オン・ア・ダンス・フロア」は、彼女をスターにしたダンス志向の楽曲を中心に、音楽活動への復帰を果たした作品である。 2005年末にリリースされたこのアルバムは、ビルボード200のチャートで首位を獲得し、2006年には世界ツアーを行い、同年にはRe-Invention Tourで制作したCD/DVD、I’m Going to Tell You a Secretがリリースされた。 2007年には、マドンナが同名のツアーを記録したCD/DVDセット『The Confessions Tour』を再びリリースした。
ネプチューンズとティンバランドとのコラボレーションを収録した2008年の『ハード・キャンディ』で、彼女はワーナー・ブラザーズとの契約終了に近づいた。 2009年9月（リッチーとの離婚を申請する1ヶ月前）に終了したSticky & Sweet Tourをサポートし、2010年にはさらにCD/DVDパッケージがリリースされた。 この作品はワーナー・ブラザーズからの最後のリリースとなり、Live Nationとの長期レコーディング契約の舞台となった。
マドンナは2011年の半ばに12枚目のアルバムの制作を開始し、2012年の早い時期にリリースすることを目標にした。 続くフルアルバム『MDNA』では、フランスの電子音楽家でDJのマーティン・ソルヴェイグと、長年のコラボレーターであるオービットがプロデュースを担当した。 マドンナの名前を省略したアルバム・タイトルは、2012年のスーパーボウルでの彼女のパフォーマンスの後に登場しました。 トップ10入りしたシングル「Give Me All Your Luvin’」（ニッキー・ミナージュとM.I.A.が参加）に先立ち、『MDNA』は米国と英国を含む全世界で初登場1位を獲得しました。 コンサート・スペシャルを撮影し、2013年9月にはライブ・アルバム『MDNA World Tour』をリリースした。 2014年の初め、マドンナは13枚目のスタジオ・アルバムの制作に着手していることを発表した。 その過程をソーシャルメディアに投稿し、アヴィーチー、ディプロ、カニエ・ウェストらとのレコーディング・セッションが行われたことを明らかにした。 2014年末にはセッションの抜粋が流出し、マドンナは年内にデジタル・ティーザーEPをリリースせざるを得なくなった。 Rebel Heart』のフル・リリースは2015年3月に行われ、アルバムは米国と英国で2位を記録した。彼女は2015年秋から2016年春にかけてツアーを行い、北米、ヨーロッパ、アジアで75以上の日程をこなした。
2019年4月、マドンナは14枚目のアルバム『マダムX』の6月発売に向けたシングルを、コロンビアのレゲトン歌手マルマとのコラボレーション「Medellín」から発表しはじめた。 このアルバムでは、ミルウェイス、マイク・ディーン、ディプロ、ジェイソン・エヴィガンによる共同制作のほか、ブラジル人歌手のアニタ、ラッパーのスウェ・リーやクワーボといったゲスト・アーティストとのコラボレーションが行われた。
2019年6月14日に発売された『マダムX』は、全米で1位、全英で2位を記録した。