1990年代後半に俳優としてのキャリアをスタートし、オフブロードウェイの舞台作品に数回出演。 映画出演は「バッド・カンパニー」と「ジェシカ・スタインに口づけを」が最初。 2002年公開の『バーバーショップ』でブレイクし、2004年の続編『バーバーショップ2 バック・イン・ビジネス』では、更生したリッキー・ナッシュ役を演じている。 2003年には、映画『ワイルド・スピード』シリーズの第2弾『2 Fast 2 Furious』でスラップ・ジャック役を演じた。 その後2004年には、DMXと共演した『ネバー・ダイ・アローン』に出演。 また、マライア・キャリーの2005年のアルバム『The Emancipation of Mimi』からのヒット曲「Get Your Number」のミュージックビデオにも出演しています。
2005年には、オプラ・ウィンフリーとクインシー・ジョーンズが製作し、アカデミー賞女優ハル・ベリー主演のテレビ映画版『They Eyes Were Watching God』で共演しました。 同年、マーク・バニング監督によるインディペンデント映画『Jellysmoke』に出演。 2006年12月14日には、「スリーパー・セル：アメリカン・テラー」の役で、ゴールデン・グローブ賞のテレビ用ミニシリーズまたは映画における最優秀演技賞にノミネートされました。 2008年12月には、映画『セブン・パウンズ』にベン・トーマス役でウィル・スミスとともに出演した。 また、ビヨンセの「ヘイロー」のミュージックビデオでは主役の男性を演じ、ABCのテレビシリーズ「フラッシュフォワード」ではCIAの現場責任者マーシャル・ヴォーゲルを演じています。
イーリーも、有名写真家ジョン・ルッソによる限定版のコーヒーテーブル本（ピクシー出版ワールドワイド刊）に出演しています。 現在、独立した執筆プロジェクトに取り組んでいます。 2009年、イーリー氏は、歴史家ハワード・ジンの「A People’s History of the United States」をベースに、アメリカ人の日常の手紙、日記、スピーチをドラマと音楽で表現したドキュメンタリー長編映画「The People Speak」に出演。
2010年にイーリー氏は、「The Good Wife」の第2シーズンで弁護士Derrick Bondとして出演。 また、2010年のアクション映画『テイカーズ』ではジェイク・アティカとして共演し、USAネットワークのオリジナルシリーズ『コモンロー』では、口論が多すぎて夫婦カウンセリングに通うことになった2人の警官のトラヴィス・マークスとして出演しています。 コモンローは、2012年5月11日（金）にフェアリー・リーガルに続いて初放送された。
イーリー氏は、2012年のアンサンブルコメディ『Think Like a Man』とその続編『Think Like a Man Too』にドミニクとして出演、2012年の感動作『Unconditional』に「パパジョー」役で出演している。 2014年の『About Last Night』のリメイク版では、『Think Like a Man』の共演者ケヴィン・ハートと共演している。
2013年、イーリーはフォックスのテレビシリーズ『Almost Human』で共同主演の「ドリアン」役を務めることになった。 このSF警察ドラマは2048年を舞台に、複雑なテクノロジーを駆使した近未来の犯罪を解決しようと奮闘する2人の警官の関係を描いています。 イーリーは、人工的な感情を持つため信頼性が低いとされる旧型の「DRN」アンドロイド「ドリアン」を演じ、パートナーのジョン・ケネックス（カール・アーバン）を保護する任務を負っています。 2013年から2014年にかけてFOXで1シーズン放送された。
2015年、イーリーはFOXのテレビシリーズ「The Following」のシーズン3で連続殺人犯「テオ」役を演じた。 2016年秋に放送されたABCのミステリー犯罪シリーズ「Secrets and Lies」の第2シーズンでエリック・ワーナー役として出演した。 2017年からイーリー氏は「Being Mary Jane」の第4シーズンでガブリエル・ユニオンの相手役として出演している
。