1995年のスリラー『セブン』で夫婦役で初めて会ったとき、グウィネスは「一目惚れした」と宣言しました。
彼は31歳で、ハリウッドの大スターのひとりでした。彼女はまだ22歳で比較的無名だったので、最初は彼のイチャイチャを友人と勘違いしていました。 このように、「私は生まれて初めてちゃんと恋をした……前のボーイフレンドがこれを読んでも気にしない」
二人はお互いに夢中で、一秒でも多く一人の時間を作るために仕事を断ったりしていました。

グウィネスがセットにいないときはブラッドの顔のついたマグで飲み、彼は「天使」と強制的に別れることを「獣だ」と表現している。 大きな毛むくじゃらの獣だ。”
「本当に、これほど幸せなことはないとしか言いようがない」と、ブラッドは当時語っています。 「
グウィネスの父でハリウッド映画監督のブルース・パルトロウはブラッドを息子のように愛し、映画監督のメリル・ポスターも若いカップルのロマンスに畏敬の念を抱く多くの一人だった。

ブラッドとの恋が彼女の力を与えてくれるの。 彼がスーパースターだからというわけではなく、彼が完全に彼女に夢中だからです」
「2人はとてもクレイジーなほど愛し合っていますよ。
「二人はとてもクレイジーなほど愛し合っていて、部屋にいる人全員分の愛が二人の間にあるようです」
1997年12月、ブラッドが2年間の交際を経て、人生の中で「最高の瞬間」と表現するプロポーズをして、おとぎ話は頂点に到達したのである。

しかしこのプロポーズがきっかけで、2人の関係は突然壊れ始める。
「私は子供で、準備ができていなかったのだと思う。 彼は私にとってあまりにも良いものでした」パルトロウは2015年にのハワード・スターン・ショーに語った。 “私は正直に思う、私は若すぎて、私が何をしているのかわからなかった。”
「つまり、私たちが会ったとき22歳で、私のお尻から頭を出すために40までかかっている。 22歳で決断なんてできないわ」

2人の関係が「健全ではなかった」と認めたグウィネスは、あることが2人の間に起きて自分自身を「嫌い」にしたと語っています。
彼女が『スライディング・ドア』の共演者ジョン・ハンナと浮気をしているという根拠のない噂が飛び交った。 そして、グウィネスはそのゴシップには決して言及しなかったものの、有害な別れと「最も暗い瞬間」の責任は負いました。
「私の内的なものがその関係全体を本当につまずかせ、私は本当に責任を感じ、自分自身が惨めさの設計者であるようにも感じ、それを大きく混乱させてしまった」と彼女は述べました。

そしてブラッドの長年の友人ジーン・ブラックは、彼女の行動が多くの赤信号を出したと主張した。
「ブラッドに、グウィネスが結婚する準備ができていないように感じさせることがたくさんあったと思います」と彼女は語った。
にもかかわらず、ついに別れが訪れると、グウィネスは仕事を拒否するほど取り乱し、オスカー受賞作『恋に落ちたシェークスピア』の役をほとんど逃すことになったのだ。

Best selection of showbiz long reads
彼女はヴァニティ・フェアにこう語っている。 “本当に人生が変わったわ。 私たちが別れたとき、私の中で何かが永久に変わりました。 その日、私の心はある種壊れてしまい、決して同じにはならないでしょう」
翌年、ブラッドはジェニファー・アニストンと出会い、グウィネスはベン・アフレックとデートした後、コールドプレイのクリス・マーティン2003年と結婚。
彼らは有名な「意識的にカップリング解除」し、彼女は現在、グリーのプロデューサー、ブラッド・ファルチャックと結婚しました。