ニューヨーク・ヤンキースのオーナー、ジョージ・スタインブレナーは、フロリダ州ポンパノビーチにあるポンパノ・パークを管理していた時にジョン・キャッシュマンと知り合い、2人は友人になった。 1986年にヤンキースでインターンとして働くことになったのは、家族の友人を通じてのことだった。 昼間はマイナーリーグのスカウト部門で働き、夜は警備の仕事をした。
スタインブレナーは、デイブ・ウィンフィールドを調査するためにギャンブラーを雇ったことで、1990年7月に球界から追放された。 当時ヤンキースのゼネラル・マネージャーだったジーン・マイケルがヤンキースの日常業務を引き継ぎ、キャッシュマンはそれを補佐する役割を担った。 同年にファームディレクター補佐に、1991年にはメジャーリーグアドミニストレーターに昇格した。 1992年、マイケルはキャッシュマンをゼネラルマネージャー補佐に任命した。 1995年にボブ・ワトソンがマイケルの後を継いでゼネラルマネージャーに就任した後も、彼はその任に就いた。 1996年ワールドシリーズ優勝。
ゼネラルマネージャー（1998年～）編集
「ダイナスティック」な時代と成功（1998～2005）編集
1998年の2月にワトソンがヤンキースを退社、キャッシュマンが上級副社長兼ゼネラルマネージャーとなった。 30万ドルの1年契約で合意し、MLB史上2番目に若いゼネラル・マネージャーとなった。 1998年、ヤンキースは114勝をあげ、1998年ワールドシリーズを制覇した。 1999年、ロジャー・クレメンスを獲得するため、ファンに人気の高いデビッド・ウェルズをトロント・ブルージェイズにトレードした。 翌年には、2000年のアメリカン・リーグ・チャンピオンシップ・シリーズ（ALCS）で活躍し、最優秀選手賞を受賞したデビッド・ジャスティスを獲得した。 ヤンキースは2000年のワールドシリーズを制し、キャッシュマンは最初の3年間でワールドシリーズのタイトルを獲得した最初のゼネラルマネージャーとなった。 2004年、キャッシュマンはアレックス・ロドリゲスとアルフォンソ・ソリアーノのトレードを手配した。
チームの成功にもかかわらず、スタインブレナーとの対立やニューヨークとフロリダ州タンパのチーム関係者の間で組織上の争いが起こり、2005年にヤンキースを去ることが検討された。 その頃、ワシントン・ナショナルズがキャッシュマンの獲得に興味を示していると噂され、キャッシュマンは学生時代に通った街に戻ってくるはずだった。 その代わりに、キャッシュマンは2005年シーズン終了後にヤンキースとの新契約に合意し、人事に関するより大きな権限を与えられ、その後の3年間で平均130万ドルの増額を支払わされた。 その後、エプラーはロサンゼルス・エンゼルス・オブ・アナハイムのゼネラルマネジャーに就任する。 2008年9月30日、キャッシュマンは2011年までの3年契約にサインし、ヤンキースに残留した。 プレーオフ進出を逃した2008年シーズン後、キャッシュマンはCC・サバシア、A・J・バーネット、マーク・テシェイラと長期フリーエージェント契約を結び、ニック・スウィッシャーとトレードをした。 この4人は2009年のヤンキースで重要な役割を果たし、2009年のワールドシリーズで優勝を果たした。 2010年シーズン後、キャッシュマンはデレク・ジーターとの契約交渉で強硬姿勢を示し、ジーターに「ヤンキースの先発ショートはトロイ・トゥロウィツキーがいい」と伝えたとされるが、最終的には3年4500万ドルで契約が成立した。 キャッシュマンはソリアーノの入団記者会見で、この契約に同意しないことを表明した。
2013年、アレックス・ロドリゲスは股関節の手術後、医師からプレーの許可が出たとツイートした。 キャッシュマンはこのツイートを快く思っておらず、医師にセカンドオピニオンを求めてもロドリゲスのプレーを許可するような権限は与えられていないと主張し、ロドリゲスとの信頼関係や関係を疎外させる原因となった。 また、キャッシュマンは2013年シーズン中にロビンソン・カノーのトレードを希望し、次のオフシーズンに再契約ができなくなることを理由にしていた。 また、「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」「侍ジャパン」の4つで、合計で4億3千万ドルに上る契約を締結した。 しかし、ヤンキースは2年連続でプレーオフ進出を逃した。 2014年10月10日、ヤンキースはキャッシュマンと再び2017年シーズンまでの3年契約を結んだ。 そのオフシーズン、キャッシュマンはヤンキースのロスターを若い選手で再編することを優先した。 引退したジーターに代わってディディ・グレゴリウスを獲得し、またネイサン・エオバルディを獲得し、両者ともシーズン中に調子を上げた。 2016年シーズン、彼はヤンキースのファームシステムを強化するために、カルロス・ベルトランをテキサス・レンジャーズに、アンドリュー・ミラーをクリーブランド・インディアンスに、アロルディス・チャップマンを最終的にワールドシリーズチャンピオンのシカゴ・カブスにトレードした。
“Baby Bombers” Era (2017-present)Edit
2017年にヤンキースは新人外野手アーロンジャッジ、2年目のキャッチャーゲリー・サンチェスとポストシーズン入りを果たした。 ヤンキースは2017年のアメリカン・リーグ ワイルドカードゲームでミネソタ・ツインズを破り、さらに2017年のアメリカン・リーグ ディビジョンシリーズでクリーブランド・インディアンスを破った。 2012年以来となるアメリカン・リーグ優勝決定シリーズへの出場を果たしたヤンキースは、多くのアナリストの予想を大きく上回る7試合でヒューストン・アストロズに敗れました。 シーズン終了後、キャッシュマンはオーナーのハル・スタインブレナーに監督交代の必要性を提言した。 ベースボール・アメリカはシーズン後、キャッシュマンをエグゼクティブ・オブ・ザ・イヤーに選出した。
12月9日、キャッシュマンはスターリン・カストロ二塁手と2人の有望株をマーリンズ・ジャンカルロ・スタントン外野手にトレードした。
12月11日、キャッシュマンはヤンキースと5年2500万ドルで2022年までゼネラルマネージャーとして留まる契約に署名した。 キャッシュマンが新契約を完了すれば、ヤンキース史上最も長く在籍したゼネラルマネージャーとなる。
2018年シーズンは、キャッシュマンとヤンキースが100勝を達成した。 ALワイルドカードゲームでA’sに圧勝したものの、ニューヨークはライバルに敗れることになる。 ディビジョンシリーズではボストン・レッドソックスに敗れた。 2019年4月7日、キャッシュマンはヤンキースのゼネラルマネージャーとして2000試合目の勝利を収めました
2019年シーズン、ヤンキースはシーズン中に30人以上の選手が負傷リストに入り、8100万ドル以上を占める選手が一度にプレーできないにもかかわらず103試合勝利しました
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