2000年、ショータイムの人気ゲイドラマ『クィア・アズ・フォーク』の中心人物ブライアン・キニー役で出演。
『クィア・アズ・フォーク』の夏休みに、ジョージ・モーフォゲンと共に『ボブおじさん』でニューヨーク劇場デビューした。
2003年には、スーザン・ランドー・フィンチが製作し、夫のヘンリー・ルロイ・フィンチが監督した『Wake』に主演。
2006年にはFOXの短命シリーズ『Vanished』でグラハム・ケルトン特別捜査官の主役を演じた。 また、デヴィッド・ボウイと並んで、ドキュメンタリー映画『スコット・ウォーカー：30センチュリー・マン』のアソシエイト・プロデューサーを務めた。
2006年11月15日、テネシー・ウィリアムズの舞台『Suddenly Last Summer』で、ククロヴィッチ博士（「ドクター・シュガー」）を演じてニューヨークの舞台に帰ってきたゲイル・ハロルド。 9493>
ハロルドは、2006年のトライベッカ映画祭で好評を博したインディーズのロマンチック・コメディ『Falling for Grace』（原題：East Broadway）で男性主人公を演じました。
ハロルドは、2007年11月にABCの「グレイズ・アナトミー」に救急隊員で白人至上主義者のシェーンとしてゲスト出演し、救急車の事故で負傷します。
彼は「デスパレートな妻たち」の第4シーズン最終回2008年5月18日に、スーザン・メイヤーの恋敵、ジャクソン・ブラドック役で出演しています。 また、「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」は、それぞれ「崖の上のポニョ」、「崖の上のポニョ」と「崖の上のポニョ」「崖の上のポニョ」と「崖の上のポニョ」に分けられます。 この作品とキャストはほぼ好評で、ロサンゼルス・タイムズ紙は彼の演技を「素晴らしい」と評し、「理想的な配役のハロルドは、型破りな解釈をするクロスビーと見事に火花を散らし、感動的な発見をした」と付け加えました。
2010年7月、ハロルドが次期シリーズの「ヘルキャッツ」で法学部教授としてレギュラー出演することがテレビ評論家協会サマーツアーで明らかにされました。 このシリーズは、ハロルドのキャラクターが番組の主人公マルティ（アリー・ミシャルカが演じる）と不倫関係にある状態でシーズンを終えました。 このシリーズは1シーズンでキャンセルされました。
The CWは2011年秋に「The Secret Circle」を取り上げました。 このシリーズは、ワシントン州の小さな町に住む10代の魔女の集まりを中心に展開され、それぞれが17世紀にさかのぼる異なる魔女一族のメンバーです。 ハロルドは、ティーンエイジャーの一人の父親であり、陰謀を企む強力な男性魔女を演じました。 2012年5月11日、CWはシリーズの中止を発表しました。
2011年、ハロルドは映画「ロー・フィデリティ」と「リハビリ」の2作品にも、主人公の一人として出演しました。
ハロルドは「ディファイアンス」の第1シーズンの3エピソード（1.06、1.08、1.09）に出演しています。 2013年5月10日、Syfyは2014年に放送される13エピソードの第2シーズンのためにDefianceを更新しました。 9493>
2013年、ハロルドは短編映画『The Spirit Game』に出演した。 この作品はカンヌ映画祭でワールドプレミアされ、2014年9月2日にオンラインで公開された。
Rise ‘n Shine Convention（2013年6月9日）で、ハロルドは現在南北戦争に関するプロジェクト「Field of Lost Shoes」に取り掛かっていると述べた。
2014年、ハロルドはレイチェル・マクドナルドが監督し、2014年8月7日にスイスのロカルノ映画祭で初公開された短編映画『Thirst』、2014年6月14日にLA映画祭で初公開された映画『Echo Park』などの異なるプロジェクトに参加している。 また、SF・アクション映画『アンドロン』
にも出演している。