キエフ時代(キエフが大公の所在地であったことからこう呼ばれる)は、988年のロシアのキリスト教化から13世紀のタタール(モンゴル)による征服までである。 ロシアがローマからではなく、ビザンティウムからキリスト教を受け入れたことは、ロシア文化の発展にとって決定的な重要性を持っている。 カトリックのポーランドが西ヨーロッパの文化発展と密接に関係していたのに対し、正教会のロシアは長い間西側から孤立し、時にはその文化を危険視することもあった。 ビザンティウムによる改宗は、教会の言語を西欧のようなラテン語ではなく、現地語にすることを意味し、これも西欧文化の吸収に逆行する要因であった。
ロシアはスラブ文化圏で最初にキリスト教に改宗したのではなく、9世紀に聖人キリル(またはコンスタンティヌス)とメソディウスによって開拓された旧教スラブ語という標準語がすでに使われていた。 100年前にキリスト教化され、キリル=メトディオス派の共同体を受け入れたブルガリアは、旧教会スラブ語に翻訳されたギリシア文化をロシアに伝えるパイプ役となり、ロシアは急速に書写や翻訳などの独自の書記活動を確立していったのである。 このように、キエフ時代の重要な文学活動は、借用した作品の翻訳や翻案であった。 このように、翻訳が大きな威信を持つことは、ロシア文化の特徴であると言ってよい。 18世紀、19世紀、20世紀においても、ロシアの主要な作家は外国作品の翻訳に精力を注ぎ、それが彼らの最も重要な貢献となったこともある。 1056-57年のOstromirovo evangeliye (The Ostromir Gospel)は、ロシア最古の写本である。 四福音書、黙示録、修道院の規則ガイドブック、説教集、聖画集、祈祷書などの版は、聖職者社会の宗教的関心を反映したものである。 もちろん、フラウィウス・ヨセフスの『ユダヤ戦争』(ロシアの軍事小説に影響を与えた)や年代記、物語など、世俗的な作品の翻訳も流通した。
古ロシア文学の有名な記念碑はヒラリオンの『Slovo o zakone i blagodati』(1037-50、「法と恵みに関する説教」)で、旧約の法と新約の恵みを対比する修辞の優れた作品である。 その他、1147年から1154年までロシアの首都であったスモレンスクのクレメンスや、トゥロフの聖キュリロ(1130-82年)が重要な説教集を執筆している。 古ロシア文学の中心的なジャンルはおそらくハギオグラフィーであり、最古の時代から興味深い聖人の生涯が多数残されている。 ロシア最初の聖人であるボリスとグレブの年代記と2つの生涯が今日まで残されている。 王位継承争いで弟のスヴャトポルクに殺されたこの二人の聖性は、活動ではなく、キリストを模倣して死を受け入れた敬虔な受動性にある。 ボリスとグレブの生涯が描かれた修道士ネストル(1056頃-1113年以降)は、『聖なる父テオドシウスの生涯』(1074年)を著しました。 キエフ洞窟修道院のパテリック』は、ハギレと密接な関係にあり、修道士たちの生涯の物語を他の宗教的な文章とともに集めたものである。 また、『アレクサンドル・ネフスキーの生涯』(1263年)は、敬虔な戦士であるネフスキーの生涯を描いた異色の聖人譚であり、『アレクサンドル・ネフスキーの生涯』(1263年)とは異なる。 また、巡礼文学の伝統もこの時代に始まる。 ネストルは『キエフ年代記』とも呼ばれる『Povest vremennykh let』(1113年頃編纂)の編纂に携わり、これが他の年代記の執筆につながった。
文学的な観点から見ると、古ロシア文学の最高傑作は『イーゴリ遠征の歌』で、イーゴリ公が大草原の民ポロフツィーを襲い、捕らえられ、そして逃亡するという叙事詩(実際にはリズムのある散文)のような内容である。 1185年から1187年にかけて書かれたこの物語は、一般に「イーゴリ物語」として知られているが、1795年にムーシン=プーシキン伯爵によって発見された。 1812年のモスクワの大火で焼失したが、エカテリーナ2世のために作られた写本が残っていた。 この詩はしばしば真偽が問われたが、現在では一般に受け入れられている。 そのテーマは、ロシア諸侯の悲惨な軋轢と不和である
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