ライトヘビー級
ホリフィールドはライトヘビー級としてプロ活動を始め、1984年11月15日、マディソン・スクエア・ガーデンでライオネル・バイアムに6ラウンドでテレビ放映された勝利がきっかけだった。 1985年1月20日、ニュージャージー州アトランティックシティでエリック・ウィンブッシュに再び6ラウンドで判定勝ちしている。 3月13日にはバージニア州ノーフォークでフレッド・ブラウンを1ラウンドでノックアウト、4月20日にはテキサス州コーパスクリスティでマーク・リベラを2ラウンドでノックアウトした。
クルーザー級
1985年7月20日のバージニア州ノーフォークでの試合では彼と彼の次の対戦相手のタイロン・ブーズがともにクルーザー級に転向している。 ホリフィールドはブーズに8ラウンドの判定勝ちを収めた。 その後、8月29日、地元アトランタで行われた試合では、リック・マイヤーズを1ラウンドでノックアウトしている。 10月30日、アトランティックシティでホリフィールドは対戦相手のジェフ・ミーチェムを5ラウンドでノックアウトし、1985年の最後の試合は12月21日、バージニア州バージニアビーチでのアンソニー・デイビス戦であった。 1986年、元世界クルーザー級挑戦者チサンダ・ムッティを3ラウンドでノックアウトし、ジェシー・シェルビー、テリー・ミムズを破り、WBAクルーザー級王者ドワイト・ムハマド・カウィから世界タイトル挑戦を受ける。 リング』誌が1980年代のクルーザー級ベストバウトと呼んだこの試合で、ホリフィールドは15ラウンドの僅差でカウィを破り、世界チャンピオンとなった。 1987年には、アマチュア時代にマイク・タイソンを2度破っている元オリンピックチームメイトで金メダリストのヘンリー・ティルマンと対戦し、王座防衛を果たしました。 その後、リッキー・パーキーの持つIBFのベルトとWBAのベルトを統一し、パーキーを3ラウンドでノックアウトした。 次の試合ではフランスに戻り、元世界チャンピオンのオジー・オカシオを相手に11ラウンドKO勝ちを収め、王座を保持した。 1987年の最後の試合では、モハメド・カウィに再戦を申し入れ、この時はわずか4ラウンドでカウィをノックアウトで下した。
1988年もホリフィールドにとって充実した年だった。ラスベガスでWBC&王者のカルロス・デ・レオンを破り、世界的に認められた初の世界クルーザー級王者となることからスタートした。 8002>
ヘビー級
この試合の後、彼はタイソンの持つ世界ヘビー級選手権を追求するために体重を上げることを発表した。 7月16日、ネバダ州レイクタホで行われたヘビー級での初戦で、タイソンのライバルだったジェームス・”クイック”・ティリスを5回KOで下した（ティリスはタイソンと距離を詰めていた）。 1988年の3戦目、そして最後の試合では、元ヘビー級チャンピオンのピンクロン・トーマスを、やはり7ラウンドでノックアウトで下した。
ホリフィールドは1989年に、同じく元ヘビー級チャンピオンのマイケル・ドークスを迎え撃った。 この試合は、リング誌の1980年代のベストファイトに選ばれ、1980年代のベストヘビー級試合として紹介された。 ホリフィールドは10ラウンドでノックアウト勝ちし、その後ブラジル王者のアディルソン・ロドリゲスと対戦したが、2ラウンドで決着がついた。 1980年代最後の試合は、ハードパンチャーであるアレックス・スチュワートとの対戦であった。 1990年、ホリフィールドはシェイマス・マクドナーを4ラウンドでノックアウトした。 このとき、ホリフィールドは2年間リング誌のナンバーワン候補だったが、タイソンのヘビー級タイトルへの挑戦はまだなかった。
無差別級チャンピオン
ホリフィールドは1990年にタイソンに対してタイトルショットを約束されていた。 その試合が実現する前に、多くの人がボクシング史上最大のアップセットと考える、比較的無名のボクサー、29歳、231ポンドのバスター・ダグラスが、東京で23歳、218ポンドのマイク・タイソンを10ラウンドで破り、無差別級新チャンピオンになったのである。 ホリフィールドはタイソンと戦う代わりに、ダグラスの最初のタイトル防衛戦となった。
1990年10月25日、両者は対戦した。 ダグラスは246ポンドで試合に臨み、208ポンドで理想的な体型のホリフィールドに対して、ほとんど戦果を挙げなかった。3ラウンドで、ダグラスは大きな右アッパーでコンビネーションを開始しようとした。 しかし、ホリフィールドは右ストレートを打ち込み、ダグラスはダウンした。 ホリフィールドは無敗の新ヘビー級世界王者となった。 8002>
初防衛戦では、元世界王者で後に世界王者となるジョージ・フォアマンに全会一致の判定で勝利した。 この試合は、若い無敗のチャンピオン（28歳）と年配のジョージ・フォアマン（42歳）の年齢差にちなんで、「時代のための戦い」と銘打たれた。 ホリフィールドの体重は208ポンド、フォアマンは257ポンドであった。 フォアマンは全会一致の判定で敗れたが、ずっと若い相手に対して12ラウンドを戦い抜き、ホリフィールドを何度かよろめかせ、7ラウンドでバランスを崩させたことで多くの人を驚かせた。
その後、1991年11月にマイク・タイソンに対して王座を防衛する契約を結んだ。 タイソンはトレーニング中に負傷したとして試合を延期したが、その後デジリー・ワシントンのレイプ事件で有罪判決を受け、6年の禁固刑を言い渡されたため、この時の試合は実現しなかった。 1996年に対戦（11回TKO勝ち）、1997年に再戦（タイソンに両耳を噛まれ、3回失格勝ち）。
ホリフィールドはアトランタで、試合前日のトレーニングで足を負傷したフランチェスコ・ダミアニに代わって、バート・クーパーの後発選手を相手に次の防衛戦を行い、クーパーは非常に良い出来でホリフィールドを驚かせた。 ホリフィールドは、クーパーに対し、強烈なボディショットで最初のノックダウンを奪ったが、クーパーは、ホリフィールドをロープに押しつける良い右ローを返した。実際のノックダウンではなかったが、レフェリーのミルス・レインは、ホリフィールドにスタンディング8カウントを与えた。 プロ入り後初のテクニカルノックダウンを喫したホリフィールドは、すぐに冷静さを取り戻し、クーパーがまだ立ち上がっているにもかかわらず、防御することができないほど殴打を加えた。 ホリフィールドは残忍なパワーショットを放ち、クーパーの頭を後ろへ折るような凶悪なアッパーカットを繰り返した。
1992年の最初の試合で、彼は元世界ヘビー級チャンピオンで42歳、レイ・マーサーを相手に逆転勝利を収めたばかりのラリー・ホームズと対戦した。 この試合でホリフィールドは、ホームズのヒジによって目の上に傷ができ、キャリア初の傷害を負った。 8002>
ホリフィールド-ボウのライバル関係
1988年オリンピックで銀メダルを獲得した25歳のリディック・ボウとスーパーヘビー級で3連戦を開始したが、ラスベガスでボウが12ラウンド全勝で無冠になり初黒星を喫する。 この試合の第10ラウンドは、『ザ・リング』誌の「ラウンド・オブ・ザ・イヤー」に選ばれている。 ホリフィールドは11ラウンドにノックダウンされた。
彼は1993年、再戦でアレックス・スチュワートに勝ったが、今度は12ラウンドの全会一致の距離だった。
そして1993年11月6日にボウとの再戦を迎えた。 多くのスポーツ史家が、ボクシング史上最も奇妙な瞬間のひとつとみなしていることだが、7ラウンド中に観客が立ち上がり、多くの人が逃げ惑い、叫び声をあげはじめた。 ホリフィールドは一瞬ボウから目を離し、それからボウに空を見上げるように言った。 その時、二人が見たものは、パラシュートをつけた男が危険なほど近くを飛んでいる姿であった。 男はリングに入りかけたが、パラシュートが照明に絡まり、リングのロープとエプロンに着地した。その後、観客席に引き込まれ、ボウの側近に殴られた。 ボウの妊娠中の妻ジュディが失神し、アリーナから病院に運ばれることになった。 20分後、平静を取り戻したホリフィールドは、12ラウンドの僅差の多数決で世界ヘビー級タイトルを奪還した。 リング中央にパラシュートで降りてきた男は「ファン・マン」と呼ばれ、試合そのものも「ファン・マン・ファイト」と呼ばれるようになった。 8002>
ホリフィールド対ムーア、ホリフィールド対ボウIII
次の試合、1994年4月には、初のサウスポーとして誰もが認める世界ヘビー級王者になろうとする元WBOライトヘビー級のマイケル・ムーラーと対戦した。 2ラウンドでムーアーを落としたが、12ラウンドの多数決で敗れた。 肩を診てもらうために病院に行ったところ、心臓の病気と診断され、ボクシング界からの引退を表明せざるを得なくなった。 その後、ネバダ州体育委員会の医療顧問委員長が、彼の症状はHGHの使用と一致すると考えていたことが表面化しました。
しかし、伝道師ベニーヒンが主催するテレビ番組を見て、心が癒されるのを感じたとホリフィールドは語っています。 その後、彼とヒンは友人となり、彼はヒンの聖戦に頻繁に訪れるようになった。 実際、この間、ホリフィールドはフィラデルフィアで行われたベニー・ヒンの集会に行って、ヒンに手を置いてもらい、癒やされたと言われてヒンに26万5千ドルの小切手を渡したという。 そして、次のボクシングコミッションの審査に合格した。
1995年、ホリフィールドは元オリンピック金メダリストのレイ・マーサーに10ラウンドで判定勝ちし、リングに復帰した。
ホリフィールドとボウは、その後、ラバーマッチを行いました。 ホリフィールドは左フック一発でボウをダウンさせたが、ボウは8回KOで勝利した。 8002>
ホリフィールドとタイソンのライバル関係
Holyfield vs. Tyson I
1996 年はホリフィールドにとって非常に良い年であった。 まず、元世界チャンピオンのボビー・チズと対戦し、6回KOで倒した。 タイソンはWBCとWBAのヘビー級王座を奪還し、レノックス・ルイスと対戦しなかったためにWBC王座を剥奪されたが、この年の11月9日にホリフィールドを相手にWBA王座の防衛戦を行った。 タイソンの勝利が濃厚だったが、ホリフィールドが11ラウンドTKOでタイソンを破り、歴史に名を刻んだ。 ホリフィールドがWBAヘビー級王座を獲得したのは、これで3度目である。
Holyfield vs. Tyson II: The Bite Fight
ホリフィールドとタイソンの再戦は1997年6月28日に行われました。 噛みつきファイト」として知られるこの試合は、ボクシング史上最も奇妙な試合の1つとして語り継がれています。 この事件は、3ラウンドにタイソンがホリフィールドの片耳に噛みつき、2点を減点されたものである。 レフェリーのミルス・レインは当初タイソンの失格を決定したが、ホリフィールドとリングサイドのドクターが介入し、ホリフィールドは試合を続けてもよいと言ったため、レフェリーは譲歩して試合を続行させた。 タイソンは再びホリフィールドに噛みついたが、今度は反対側の耳だった。 タイソンの歯は、ヘリックスと呼ばれる相手の耳の上部の小さな部分を引き裂き、その肉片をキャンバスに吐き出した。 タイソンは失格となり、乱闘が続きました。 タイソンは、自分の噛みつきは、ホリフィールドの無制限の頭突きに対する報復であり、両試合で自分を傷つけたと主張した。 また、タイソンは、またしてもノックアウト負けを覚悟で、この試合から抜け出す方法を探していたのだとも主張した。 彼の元トレーナー、テディ・アトラスは、タイソンが自ら失格になることを予言し、タイソンを「非常に弱く欠陥のある人間」と呼んだ。
ホリフィールド対ムーラーII、ビーン
次に、IBFの世界タイトルを取り戻したマイケル・ムーアと、再び再戦が行われました。 ホリフィールドはムーアーを5回キャンバスにたたきつけ、レフェリーのミッチ・ハルパーンは医師のフリップ・ホーマンスキーの助言のもと、8ラウンドと9ラウンドの間に試合を止めた。
1998年、ホリフィールドは1試合のみ行い、ヴォーン・ビーンとの防衛戦に臨んだが、王者の故郷であるジョージア・ドームで判定負けを喫した。 8002>
ホリフィールドとルイスのライバル関係
Holyfield vs. Lewis I
1999年までに、大衆はWBC世界王者レノックス・ルイス（イギリス）との統一試合を切望していた。 この試合はその年の3月に行われた。 この試合は12ラウンドの後、物議をかもす引き分けとなり、ルイスが試合を支配していたように見えた。 ホリフィールドは、胃と脚のけいれんのためにパフォーマンスが低下したと主張している。
Holyfield vs. Lewis II
2度目の対戦は、同年11月、ルイスがアメリカのジャッジ3人の満場一致の判定でホリフィールドを下し、無差別級チャンピオンになった。 ホリフィールドは「クルーザー級だった頃から、試合後にこんなに気分が良かったことはない。 「レノックス戦ではもう少しハードに戦うべきだったと思う。 たぶん、痛みや体調不良はあっただろうけど、勝利は手に入れたよ」
ホリフィールド-ジョン・ルイズ鼎談
2000年、ルイスはドン・キングを軽く見ていたジョン・ルイスと対戦し、ルイスの征服者デビッド・トゥアと戦ったため、WBAのベルトを剥奪、WBAはその組織の世界タイトルベルトをかけてホリフィールドとルイスに対戦命令を出す。 ホリフィールドとルイスは、その年の8月に鼎談を始め、ホリフィールドは物議を醸しながらも12ラウンドの全会一致の判定で勝利し、史上初めて4度世界ヘビー級チャンピオンになったボクサーとして歴史に名を刻んだ。
7ヵ月後の2001年3月には、ルイスがホリフィールドの犠牲の上に歴史を作る番となり、彼は驚くべきことにホリフィールドをノックダウンし、12ラウンドの判定で彼を倒し、史上初のヒスパニック系ヘビー級王者になった。 その年の12月15日、ホリフィールドは再びチャンピオンになろうと、ルイズに王座を要求した。 8002>
Holyfield vs. Byrd
2002年はホリフィールドにとって期待の年として始まった。6月には元世界ヘビー級王者ハシム・ラーマンと対戦し、次にルイスと対戦するのは誰かを決定した。 ホリフィールドは3枚のスコアカードのうち2枚でリードしていたが、8ラウンドにラーマンの左目の上の額に、試合開始前のヘッドバットによるひどい血腫があり、試合が中断された。 8002>
IBFは、ドン・キングがプロモートしたクリス・バードとの対戦を望まず、タイソンを狙ったルイスのベルト剥奪を決定し、ホリフィールドと前WBOヘビー級王者バードとの試合の勝者をヘビー級王者として認定することを宣言した。 2002年12月14日、ホリフィールドは再びバードと対戦し、史上初の5度のヘビー級王者になろうとしたが、12ラウンドの満場一致の判定でバードが勝者となった。
連敗、ニューヨーク中断
2003年10月4日、ホリフィールドはジェームス・トーニーにTKO負けを喫した。 42歳になったホリフィールドは、2004年11月13日、ラリー・ドナルドと対戦するためリングに戻った。
2005年8月、ニューヨーク州体育協会は、ホリフィールドが一連の医療テストに合格していたにもかかわらず、「技術の衰え」を理由にニューヨークでのボクシング活動を禁止したと報じられた。
カムバック
Holyfield vs. Savarese, 2007
Holyfield は当初、カムバックの進行について批判されたが、Toney と Donald への敗北は老齢ではなく、肩の負傷によるものと頑なに主張した。 8002>
2006年8月18日、テキサス州ダラスのアメリカン航空センターで行われた10ラウンドの試合で、ホリフィールドはジェレミー・ベイツをTKOで破った。 8002>
ホリフィールドは、2006年11月10日にテキサス州サンアントニオで行われた試合で、フレッシュ・オケンドに全会一致の判定で勝利し、2ラウンドで試合を止めました。 ホリフィールドは1ラウンドの最初の1分でオケンドをノックダウンし、試合を通して攻撃的であり続け、116-111と114-113のスコアで2回、全会一致の判定で勝利した。
2007年3月17日、ホリフィールドはヴィニー・マダローネをTKOで破った。リング上で重傷を負ったマダローネのコーナーがタオルを投げ入れ、救ったという。
2007年6月30日、ホリフィールドはルー・サバレセに勝利し、大きくて重いサバレセを第4ラウンドと第9ラウンドでノックダウンし、全会一致の決定勝ちを収めている。 これはホリフィールドにとって10カ月ぶり4度目の勝利であり、そのうち2つはKO勝ちであった。 この勝利により、ホリフィールドはついにスルタン・イブラギモフとWBOヘビー級王座を争うことになった。
Holyfield vs. Ibragimov
2007年10月13日、ホリフィールドはスルタン・イブラギモフに敗れました。 5つ目のヘビー級タイトルを獲得し、批評家に逆らうことはできなかったが、ホリフィールドは若いチャンピオンのバックアップを拒否し、12ラウンドの終盤で彼を打ちのめすことさえあった。 しかし、試合は、両者ともよろめくこともなく、ノックダウンされることもなく、ほとんど無難なものであった。 ほとんどの打ち合いの中で、スルタンは2発のパンチを放ち、ホリフィールドは1発のパンチを放った。 8002>
Holyfield vs. Valuev
彼はBBCスコットランドのスポーツウィークリーに「私は戦うつもりだ、もう一回世界のヘビー級チャンピオンになる。 そしてまた本を書いて、どうやったか皆に話すつもりだ” と語った。 2008年12月20日、スイスのチューリッヒにあるハレンスタジアムで、WBAヘビー級チャンピオン、ニコライ・バリューエフと戦い、ギャラは60万ドルと、チャンピオン戦としては最も低い金額だった。 8002>
バリュエフは、比較的平穏な試合の後、非常に議論の多い多数決でホリフィールドを破った。 あるジャッジは114-114でドロー、他のジャッジは116-112と115-114でバリュエフの勝ちとした。 多くのアナリストはこの判定に激怒し、ホリフィールドの勝利は明らかだと考えた。 8002>
WBAはこの論争の的となった判定について独自の調査を行った。「世界ボクシング協会（WBA）は常にファンやメディアの意見を気にかけ尊重するため、選手権委員会は審判団にWBAヘビー級タイトルをかけたニコライ・バリューフ対イバンダー・ホリフィールドの試合のテープを見直すよう命じた」とWBAからの声明は述べている。 また、”次の数週間のうちに、それに応じて決定を下す “と表明している。 多くの人が、即座に再戦することが最も可能性の高いシナリオであると推測したが、これは実現しなかった。 8002>
Holyfield vs. Botha
Valuevに敗れた後、ホリフィールドは活動休止の期間を取りました。 彼は2010年1月16日に南アフリカのボクサー、フランソワ・ボタと戦うことに合意したと報じられ、試合会場はウガンダのカンパラにあるネルソン・マンデラ記念競技場となることが決定していた。 しかし、試合の数週間前、試合は2010年2月20日に延期されることが明らかになった。 経済的な不和から試合は危ぶまれたが、その後、2010年4月10日にラスベガスのトーマス&マック・センターで行われることが決定された。 今度の試合について聞かれたとき、4度の世界ヘビー級チャンピオンはこう答えた。 “できない “とずっと言われてきた。 それは、人々が間違っていることを証明するために私の下に火をつけるだけです”。 さらに、「僕はまだ戦える。 もう1度、文句なしのヘビー級チャンピオンになるまで、ここを離れたくないんだ。 それがずっと僕の目標だったんだ。 アメリカ人ボクサーはボタから8ラウンドのノックアウトを決め、空位の世界ボクシング連盟（WBF）ヘビー級タイトルを獲得した。
序盤、ホリフィールドはいつものようにスロースタートだった。 ボタはホリフィールドを押さえつけ、殴り、最初の3ラウンドは試合の主導権を握った。 しかし、ホリフィールドを痛めつけることはできても、そのスピードを落とすことはできず、後半になるとアメリカのボクサーは徐々にパンチを増やし始め、試合の主導権を握るようになった。 7ラウンドでホリフィールドはボタを気絶させ、8ラウンドでボタを倒した。 しかし、ホリフィールドはボタを追い詰め、多くのパンチを放ち、レフェリーのラッセル・モラが試合をストップさせた。 このとき、ジャッジ2人が67-66、3人が69-64でホリフィールドに軍配を上げた。 8002>
Holyfield vs. Williams
ボタ戦後、ホリフィールドは現WBC王者のビタリ・クリチコかその弟ウラジミール・クリチコと戦うことに興味があると語っている。 2010年11月5日、ミシガン州デトロイトのジョー・ルイス・アリーナでシャーマン “ザ・タンク “ウィリアムズと対戦したホリフィールドの次の試合は、その後2度延期され、最終的に2011年1月22日に変更され、会場はウエストバージニア州ホワイトサルファースプリングスのグリーンブライアに移された。 試合はスロースタートで、2ラウンド目に頭をぶつけた偶発的な事故で左目をカットした。 第3ラウンドでは、何度かコンビネーションを受けた。 ラウンド終了後、ホリフィールドはコーナーに「カットで目が見えない」と告げた。 その結果、試合はノーコンテストとなった。
WBCは、ウィリアムズとニールセンとの試合の後、ホリフィールドをヴィタリ・クリチコとマッチアップさせることに合意したと言われていた。
Holyfield vs. Nielsen. ニールセン
デンマークで2011年3月5日に予定されていたデンマーク史上最も人気のあるヘビー級、ブライアン・ニールセンとの試合は、ホリフィールドがウィリアムズ戦で受けたカットにより、5月7日に延期する必要があった。
公式計量は金曜日の夜にデンマークで行われ、ホリフィールドは225ポンド、相手のニールセンはショーツをはいて238ポンドであった。 ニールセンはこれまでのキャリアで、これほど軽い体重を記録したことはなかった。 ニールセンは、ホリフィールドに勝つことは非常に難しいが、一方的な試合にはならないと約束していた。
試合はアグレッシブに始まり、46歳のニールセンをロープに押し込むと、強烈なジャブとフックで3ラウンドでノックダウンさせた。 4ラウンドに目を腫らしたものの、ニールセンは試合中ホリフィールドを挑発し続け、トレーナーのポール・デュビルは「ふざけるな、ホリフィールドに集中しろ」と懇願するほどだった。 第10ラウンド、ニールセンは疲れた様子のホリフィールドをコンビネーションでロープに押し込むと、ホリフィールドは逆転に成功した。 8002>
引退
ニールセン戦後、ホリフィールドは世界ヘビー級タイトルへの挑戦を試みた（当時はウラジミールとビタリ・クリチコが主要ベルトをすべて保持していた）。 しかし、1年以上この試合に挑んだ後、Yahoo Newsはホリフィールドが2012年に引退する意向であると報じ、「試合は私にとって良いものだったし、試合にとっても良いものだったと思う」と述べた。 … 私は（金曜日に）50歳になるが、ボクシングでやりたかったことはほとんどすべてやった。” しかし、同月末、ホリフィールドは考えを改めたようで、自分はまだ “真剣勝負の相手 “だと考えていると述べた。 タイトルマッチへの出場が叶わず、彼のキャリアは数ヶ月間空白となった。 しかし、2014年6月、3年以上戦っていなかったホリフィールドは、最後の引退を発表した。 現在、彼はヘビー級有望選手の張志礼のボクシング・アドバイザーを務めている
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