一般にエタナールとして知られているアセトアルデヒドは有機化学化合物である。 また、自然界に広く存在し、産業界でも大規模に生産されている重要なアルデヒドの1つである。 アセトアルデヒドは植物が自然に生成し、コーヒーやパン、熟した果実などに含まれています。 一般的には、香水や食品に香料として使用されています。
アセトアルデヒドの式と構造
アセトアルデヒドの化学式はCH3CHOまたはC2H40です。 モル質量は44.053g mL-1です。 また、アセトアルデヒド分子は、アルデヒドのH-C=Oにメチル基（-CH3）が結合した通常の官能基を持っており、ホルムアルデヒドに次いで単純なアルデヒドといえます。 また、化学構造を以下に示します。
アセトアルデヒドの発生
我々は多くの植物や熟した果物にアセトアルデヒドを見つけることができます。 また、アルコールデヒドロゲナーゼという酵素の働きで、エタノールをアセトアルデヒドに変化させ、エタノール代謝の中間体となります。
Preparation of Acetaldehyde
今日の他の方法の一つは、銅またはパラジウムを触媒とするワッカー法によるアセチレンまたはエチレンの水和です：
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
ワッカー法以前は、水銀（II）塩を触媒としてアセチレンから水和することによってアセトアルデヒドが製造されていた。
C2H2＋Hg2＋H2O→CH3CHO＋Hg
この反応は90～95℃で行われ、生成したアセトアルデヒドを水と水銀から分離し25～30℃に冷却する。
もう一つの方法はエタノールの酸化で、エタノールの部分脱水素により、銅を触媒としてアセトアルデヒドを生成する：
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
この工程ではエタノール蒸気を260〜290oCで通過させる。
アセトアルデヒドの物性
アセトアルデヒドは無色に見え、強い臭いのある液体です。 また、沸点は20.20℃、融点は-123℃、密度は0.784g mL-1です。 しかし、アセトアルデヒドは混和性のある水、エタノール、ベンゼン、アセトン、トルエンに溶ける。 また、クロロホルムにもわずかに溶ける。
Chemical Properties of Acetaldehyde
その特性はホルムアルデヒドに似ており、特に求電子剤として有機合成における重要な前駆体である。 また、縮合反応によりペンタエリスリトール（火薬製造の中間体）のような有機合成に利用できる中間体を得ることができ、
また、グリニャール試薬との反応によりヒドロキシエチル誘導体を製造するのに利用します。 それ以外にも、アセトアルデヒドはイミンやピリジンなどの複素環の合成に使う重要なビルディングブロックです。
アセトアルデヒドの用途
化学工業では、さまざまな用途に使われています。 主に染料、香水、酢酸の製造や香料として使用しています。
アセトアルデヒドが尿素と結合すると、有用な樹脂が生成されます。 アセトアルデヒドと無水酢酸を反応させて、酢酸ビニルの前身である二酢酸エチリデンを生成し、これを用いてポリ酢酸ビニルを生産しています。 また、n-ブチルアルデヒドの製造にも使っています。 しかし、現在はプロピレンを使って生成しています。
安全性に対する有害性および健康への影響
非常に毒性の強い液体です。 また、粘膜を刺激する。 さらに、大量に摂取すると、呼吸麻痺を起こし、致命的となることがあります。 さらに、引火性が高く、過酸化物を形成することがあります。 最後に、アセトアルデヒドは発がん性の疑いのある化合物です。
あなたのための解決例
質問です。 エタノールの脱水素反応からアセトアルデヒドを調製する方法について教えてください。 260～2800℃でエタノールが触媒上で反応し、アセトアルデヒドが生成します：
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O