A Wailea Resort egy 1500 hektáros (6,1 km2), mesteri tervezésű üdülőhely Maui napsütötte, déli leeward partján. Fejlesztését két fontos dokumentum irányítja: egy főterv, amely állítólag alacsony sűrűséget és jó közösségi tervezést biztosít, valamint a Wailea Community Association tervezési irányelvei, amelyek azt állítják, hogy minden új építési projektben meg kell őrizni Maui szigetének környezetét. Mindkét dokumentumot a Wailea Community Association kezeli, amely már régóta egyesíti a professzionális irányítást (1984 óta) és az igazgatótanács önkéntes tulajdonosi ellenőrzését (1999 óta), hogy a közösséget hatékonyan, az összes érdekelt fél – lakosok, szállodák, kereskedelmi tulajdonosok és turisták – számára ügyfélszolgálati módon irányítsa. Wailea-t az ország 99 legjobb rekreációs & magánlakó közösségének egyikévé választották Amerikában. Wailea számos egylakásos és társasházi komplexuma zárt bejárattal rendelkezik a fokozott biztonság és magánélet érdekében. A közművek a föld alatt vannak eltemetve, az utak pedig parkosítottak. A közelben található Wailea számos szolgáltatása, köztük éttermek, bajnok golfpályák, teniszpályák, bevásárlási lehetőségek és strandok.
