AIGN szerkesztői, Greg Miller és Colin Moriarty 2013-ban mellékprojektként létrehozták a The GameOverGreggy Showt. Később Nick Scarpino és Tim Gettys videós producerek, szintén az IGN-től, csatlakoztak a csapathoz. 2014 őszén elindították a csatorna Patreonját, és Kinda Funny névre keresztelték át. Az első 24 órában 10 000 dolláros támogatást kaptak.
2015. január 5-én a Kinda Funny csapata elhagyta az IGN-t, hogy saját szórakoztatóipari vállalkozásba kezdjen. Az új céget elsősorban a nézők támogatásából és a Patreonon történő crowdfundingból finanszírozták.
A csatorna játékokkal, filmekkel, televízióval és képregényekkel foglalkozik, ahogy az IGN-nél is, de gyakran érint más témákat is, például politikát és snackeket. A crowdfundingjuk a döntésüket megelőző hónapokban 30 000 dollárt, a bejelentésük napján pedig 10 000 dollárt gyűjtöttek össze. Nem sokkal később két Patreon-fiók között közel 35 000 dollárt gyűjtöttek havonta. Ben Kuchera a Polygontól a hírt annak bizonyítékaként értékelte, hogy a rajongók által finanszírozott tartalmak új szintet értek el, és megjegyezte, hogy a tartalomkészítők több pénzhez jutnak, ha a rajongók közvetlenül fizetnek az alkotóknak, ahelyett, hogy az alkotók reklámok segítségével gyűjtenének pénzt a rajongóktól. A csapat távozásuk után is folytatta a szabadúszást az IGN számára.
2016. március 30-án a Kinda Funny partnerséget kötött a Rooster Teeth-tel, csatlakozva a LetsPlay Networkhöz, és mostantól alkalmanként videótartalmakban szerepelnek a LetsPlay csatornán, valamint a Rooster Teeth online áruházán keresztül árusítanak termékeket, és részt vesznek a LetsPlay eseményein.
Új Kinda Funny tartalom szerepelt a GameSpot 2016-os Electronic Entertainment Expo két színpadi műsorának egyikén. Greg Miller a 2015-ös The Game Awards-on “Trending Gamer”, a 2016-os SXSW Gaming Awards-on pedig “Legszórakoztatóbb online személyiség” lett.
2017. március 13-án Colin Moriarty bejelentette lemondását a cégtől, miután szexista megjegyzéseket tett, és a Kinda Funny többi társalapítójával való kreatív elképzelésbeli különbségre hivatkozott.
2019 januárjában a Kinda Funny bejelentette a Kinda Funny 4.0-ás verzióját. Ez magában foglalta a The Morning Show befejezését és számos új heti műsor indítását. Ezek közé tartozik az Internet Explorerz, a KF/AF, a Screencast, a Party Mode és a Debatable. A csoport átalakította podcast-családját is; leginkább a régóta futó GameOverGreggy Podcastot nyugdíjazták, és a The Kinda Funny Podcasttal helyettesítették. A Kinda Funny kezdeményezés egy hónapos Patreon adománygyűjtő akcióval indult. A hónap olyan sikeres volt, hogy a Kinda Funny képes volt elindítani a Kinda Funny World Tour 2019-et.