Korai filmekSzerkesztés
Barrymore filmes karrierje egy kisebb szereppel kezdődött a The Sundowners (1950) című westernben Robert Preston oldalán. Mivel kiskorú volt, édesanyja engedélyére volt szüksége. A honoráriuma 7500 dollár volt. Már második filmjében, a High Lonesome (1950) című westernben főszereplővé léptették elő, amelyet Alan Le May írt és rendezett, aki Barrymore következő filmjét, a Quebecet (1951) is írta. Főszerepet játszott a The Big Night (1951) című filmben, amelyet Joseph Losey írt és rendezett, és szerepelt a Thunderbirds (1952) című filmben John Derekkel a Republicnál. 1953-ban rövid időre börtönbe került, mert nem jelent meg három régi közlekedési vád miatt.
TelevízióSzerkesztés
Barrymore filmjei nem voltak különösebben sikeresek. A televízióba költözött, vendégszerepelt olyan műsorokban, mint a Schlitz Playhouse és a The 20th Century-Fox Hour . Csinált néhány tévéfilmet, köztük a The Reluctant Redeemer (1954) és a The Adventures of Lt. Contee (1955), és szerepelt a Matinee Theatre több epizódjában. 1957-ben ő rendezte a Matinee Theatre egyik epizódját, az “Egy mindenkiért” címűt. “A televízió lehetőséget ad nekem arra, amit a filmek nem” – mondta. 1955-ben Barrymore-t beperelte a Lanny Budd Productions, amiért nem készített Európában egy filmsorozatot. Barrymore ellenperelt.
Barrymore visszatért a játékfilmekhez mellékszerepekkel a While the City Sleeps (1956), Fritz Lang rendező számára, és az Árnyék az ablakon (1957) című filmekben. 1957-ben a Pasadena Playhouse-ban a Rómeó és Júlia című előadásban szerepelt Margaret O’Brien oldalán. Vendégszerepelt a Playhouse 90 (A csodatevő eredeti produkciója), a Climax!, a Westinghouse Desilu Playhouse és a Wagon Train című filmekben.
1958-ban Drew-ra változtatta középső nevét, bár korábban Blyth-ként szerepelt korábbi munkáiban. Mellékszerepet játszott a High School Confidential! (1958) című filmben az MGM-nél, és főszerepet játszott a Never Love a Strangerben és az MGM fajközi drámájában, a Night of the Quarter Moonban (1959) Julie Londonnal. 1958 decemberében három hétvégére börtönbüntetésre ítélték, miután részegen nyilvánosan összeverekedett feleségével egy parkolóban. 1959 januárjában volt felesége beperelte a tartásdíj meg nem fizetése miatt. 1959 márciusában letartóztatták ittasan elkövetett cserbenhagyásos gázolás gyanúja miatt. 1959 októberében másfél hét próba után kilépett a Look Homeward, Angel vándortársulatából.
EurópaSzerkesztés
Barrymore Olaszországba utazott, hogy Edmund Purdom oldalán szerepeljen a The Cossacks (1960) című filmben. A színész a következő néhány évben Olaszországban maradt, fő- vagy főszerepeket játszott többek között a következő filmekben: The Night They Killed Rasputin (1960, Felix Yusupov szerepében), The Pharaohs’ Woman (1961), The Centurion (1961), The Trojan Horse (1961, Odüsszeusz szerepében), Pontius Pilate (1961, Júdást és Jézust is játszotta), Invasion 1700 (1962) és Róma Róma ellen (1964).
Az Európában töltött öt év alatt Barrymore szerepelt a The Christine Keeler Story című brit filmben (1963, forgatták Dániában) Stephen Ward szerepében.
Visszatérés Los AngelesbeSzerkesztés
Barrymore visszatért Los Angelesbe. Bejelentette, hogy 16 filmet forgatott külföldön, de “Nem csinálok többé semmi rosszat. Úgy érzem, egyenesbe jöttem és lementem a pályáról. Valahol a tömb körül elvesztettem az egóm felét, ezért nem a tapsért dolgozom”. Azt is elmondta, hogy elkezdett forgatókönyveket írni. Vendégszerepelt különböző televíziós sorozatok epizódjaiban, köztük a Gunsmoke, a Rawhide, a Fuss az életedért, a Jericho és a Dundee és a Culhane című sorozatokban, és szerepelt az 1967-es Winchester ’73 című tévéfilmben.
Barrymore társadalmi viselkedése továbbra is akadályozta szakmai fejlődését. Az 1960-as években alkalmanként börtönbe került kábítószer-fogyasztás, nyilvános részegség és házastársi erőszak miatt. 1964-ben börtönbe került marihuána birtoklásáért.
1966-ban Barrymore-t leszerződtették egy vendégszerepre Lázár szerepére a Star Trek “Az alternatív tényező” című epizódjában. Azonban nem jelent meg (az utolsó pillanatban Robert Brown helyettesítette), ami hat hónapos SAG felfüggesztést eredményezett.
Későbbi évekSzerkesztés
Miután a SAG felfüggesztését 1967-ben letöltötte Barrymore, szórványosan dolgozott a képernyőn, néha néhány év telt el a megjelenések között.
1967-ben egy autóbalesetet követően börtönbe került kábítószer birtoklásáért. 1969-ben egy újabb autóbaleset után ismét letartóztatták kábítószer birtoklásáért.
Amint Barrymore egyre visszahúzódóbbá vált, visszavonult a színészkedéstől, utolsó két szereplése egy 1974-es Kung Fu epizód és egy hitelesítetlen szerep volt az 1976-os Baby Blue Marine című filmben. Barrymore ugyanazoktól a függőségi problémáktól szenvedett, amelyek apját is tönkretették. Bár időnként továbbra is szerepelt a filmvásznon, egyre zárkózottabbá vált, végül eltűnt a vadonban, hogy misztikus életet éljen, amelyet elhagyatottnak is neveztek. Elidegenedett a családjától, beleértve a gyermekeit is, és az életmódja tovább romlott, ahogy a fizikai és mentális egészsége is romlott.
2003-ban lánya, Drew az elhidegülésük ellenére az otthona közelébe költöztette. Ő fizette az orvosi számláit egészen a következő évben, 72 éves korában rákban bekövetkezett haláláig. A televíziózáshoz való hozzájárulásáért csillagot kapott a Hollywoodi Hírességek sétányán.