Plessy letartóztatása
1892. június 7-én Plessy besétált a New Orleans-i Press Street Depotba, vett egy első osztályú jegyet Covingtonba, és felszállt az East Louisiana Railroad 8-as számú vonatára, teljes mértékben arra számítva, hogy vagy leszállítják a vonatról, vagy letartóztatják – vagy mindkettőt. Amikor a vonat elindult az állomásról, a kalauz megkérdezte Plessyt, hogy “színesbőrű” ember-e. Plessy azt mondta, hogy igen, mire a kalauz felszólította, hogy üljön át a megfelelő kocsiba, amit Plessy megtagadott. Plessy azt mondta a mozdonyvezetőnek, hogy ő amerikai állampolgár, hogy kifizette az első osztályú jegyet, és hogy az első osztályú kocsiban kíván utazni. A kalauz megállította a vonatot, Christopher Cain nyomozó pedig felszállt a kocsira, letartóztatta Plessyt, és néhány másik utas segítségével erőszakkal lerángatta a vonatról. Egy börtönben töltött éjszaka után Plessy megjelent a büntetőbíróságon John Howard Ferguson bíró előtt, hogy válaszoljon a külön kocsikról szóló törvény megsértésének vádjára.
A külön kocsikról szóló törvény alkotmányosságát vizsgáló polgári bizottság, amelynek Plessy tagja volt, 500 dolláros óvadékot tett le a szabadon bocsátásáért. Plessy ellen csak 1892 októberében, négy hónappal a letartóztatása után emeltek vádat, és az ügyvédei azt állították, hogy a törvény alkotmányellenes, mert a tizenharmadik kiegészítést (amely tiltotta a rabszolgaságot) megsértve “szolgasági jelvényt” írt elő, és mert megtagadta Plessytől a törvények tizennegyedik kiegészítésben előírt egyenlő védelmét. Azt is állították, hogy a faji hovatartozás kérdése mind ténybeli, mind jogi szempontból túl bonyolult ahhoz, hogy a törvényhozás ezt a meghatározást egy vasúti kalauzra bízza.
Plessy elbukott a bíróságon, és későbbi fellebbezése az állami legfelsőbb bírósághoz (az 1893-as Ex parte Plessy ügyben) hasonlóan sikertelen volt. Az Egyesült Államok Legfelsőbb Bíróságához benyújtott fellebbezés következett, de az idő aligha Plessy oldalán állt. Az 1893-as fellebbezés benyújtása és az 1896 áprilisában Washingtonban, az Egyesült Államok Legfelsőbb Bírósága előtt tartott szóbeli tárgyalás között mind az általános légkör, mind a bíróság hozzáállása megkeményedett. Az egész országban, de különösen délen a feketék helyzete gyorsan romlott.
A Legfelsőbb Bíróság 1896. május 18-án meghozott döntése, amely Plessy és Ferguson nevét viselte (Plessy v. Ferguson), helybenhagyta a Separate Car Actet, megállapítva, hogy a törvény nem sértette sem a tizenharmadik kiegészítést (mert nem vezette vissza a rabszolgaságot), sem a tizennegyedik kiegészítést (mert az egyes fajoknak biztosított szálláshelyek egyenlőek voltak). A döntés megszilárdította a Jim Crow-korszak bevezetését, és ezzel a legalizált apartheid időszakát nyitotta meg az Egyesült Államokban.