A Hofmann-elimináció egy amin eliminációs reakciója, amelyben a legkevésbé stabil (legkevésbé szubsztituált) alkén, a Hofmann-termék keletkezik. Ez a Hofmann-alkénszintézis szabályaként ismert tendencia ellentétben áll a szokásos eliminációs reakciókkal, ahol a Zaitsev-szabály a legstabilabb alkén képződését jósolja. Nevét felfedezőjéről, August Wilhelm von Hofmannról kapta.
| Hofmann-elimináció | |
|---|---|
| August Wilhelm von Hofmannról | nevezték el |
| Reakció típusa | Eliminációs reakció |
| Identifikátorok | |
| Organikus kémia portál | Hofmann-elimináció |
| RSC ontológia ID | RXNO:0000166 |
A reakció során kvaterner ammónium-jodid só keletkezik az amin felesleges metil-jodiddal történő kezelésével (kimerítő metilálás), majd ezüst-oxiddal és vízzel történő kezeléssel kvaterner ammónium-hidroxid keletkezik. Amikor ezt a sót hővel bontják, előnyben részesül a Hofmann-termék, mivel a távozó csoport sztérikus tömege miatt a hidroxid a könnyebben hozzáférhető hidrogént vonja el.
Egy példa a transz-ciklooktén szintézise:
A Herzig-Meyer-féle alkimidcsoport-meghatározásként ismert kapcsolódó kémiai vizsgálatban egy legalább egy metilcsoporttal rendelkező, béta-proton nélküli tercier amin hidrogén-jodiddal reagál a kvaterner ammónium-sóvá, amely melegítés hatására jodometánná és a szekunder aminná bomlik le.