Key West a naplementéiről ismert, amelyek az egész Egyesült Államokból és azon túlról is vonzzák a turistákat. Több híres író is otthont adott a szigetnek, köztük Ernest Hemingway, Robert Frost és Tennessee Williams. Key West ma is vonzza a turistákat bohém és toleráns légkörével.”
Bár sok Key West-i vitorlázás, sznorkelezés, városnézés, étterem- és bár-ugrálás szép horpadással jár a pénztárcában, számos tevékenység ingyenes. Sok közülük ideális a családok számára, miközben kisgyerekek vannak a vonaton, mint például a gyermekállatpark (Stock Islanden), ahol 1994 óta mentik az egzotikus állatokat. Számos más oktatási attrakció közé tartozik a Florida Keys Eco Discovery Center és a Key West Wildlife Center.
Egyebek mellett számos olyan üzlet is van, amely a szokásos böngészési élményen túlmutatva gyakorlati kiállításokkal, bemutatókkal és kóstolókkal várja a látogatókat. Bár Key West nem a strandjairól ismert (a korallzátony védi a szigetet, megakadályozva a homok összegyűjtését), a strandolóknak maroknyi festői hely áll rendelkezésére.
Az esti szórakozást illetően a Mallory Square Sunset ünnepség minden korosztály számára kiemelkedő esemény, és a fellépők és árusok már jóval naplemente előtt a dokkban lesznek. Végül pedig egyetlen kirándulás sem lenne teljes egy fotó nélkül a legdélebbi pont jelzésnél. Ez a sziget jellegzetes (és kissé ellentmondásos) nevezetessége, amely az USA kontinentális részének végét jelzi. Nem számít, hogy mit választ, ezek a költségvetés-barát lehetőségek segítenek abban, hogy a legtöbbet kapja a pénzéért ebben a hírhedten drága Paradicsomban.