Könnyűsúly
Holyfield 1984. november 15-én a Madison Square Gardenben Lionel Byarm ellen hat menetben aratott televíziós győzelemmel kezdte profi pályafutását könnyűsúlyban. 1985. január 20-án újabb hatmenetes győzelmet aratott Eric Winbush felett a New Jersey állambeli Atlantic Cityben. Március 13-án a virginiai Norfolkban az első menetben kiütötte Fred Brownt, április 20-án pedig a texasi Corpus Christiben két menetben kiütötte Mark Riverát.
Cirkálósúly
A következő ellenfelével, Tyrone Booze-val együtt 1985. július 20-án a virginiai Norfolkban rendezett mérkőzésükre felkerült a cirkálósúlyba. Holyfield nyolcmenetes döntéssel győzött Booze ellen. Ezt követően augusztus 29-én szülővárosában, Atlantában az első menetben kiütötte Rick Myerst. Október 30-án Atlantic Cityben Holyfield öt menetben kiütötte ellenfelét, Jeff Meachemet, majd az 1985-ös év utolsó mérkőzését Anthony Davis ellen vívta december 21-én Virginia Beachen, Virginia államban. Davis negyedik menetben történő kiütésével nyert.
Az 1986-os évet a korábbi cirkálósúlyú világbajnoki kihívó Chisanda Mutti elleni három menetben kiütéssel kezdte, majd Jessy Shelby és Terry Mims legyőzésével folytatta, mielőtt a WBA cirkálósúlyú világbajnok Dwight Muhammad Qawi ellen világbajnoki címmérkőzésen próbálkozott. A The Ring által az 1980-as évek legjobb cirkálósúlyú mérkőzésének nevezett összecsapáson Holyfield világbajnok lett Qawi szoros, 15 menetes megosztott döntéssel történő legyőzésével. Az 1986-os évet a franciaországi Párizsba tett kirándulással koronázta meg, ahol egy cím nélküli mérkőzésen három kiütéssel legyőzte Mike Brothers-t.
1987-ben megvédte címét egykori olimpiai csapattársa és aranyérmes Henry Tillman ellen, aki amatőrként kétszer is legyőzte Mike Tysont. Megőrizte övét, hetedik menetben kiütéssel nyert, majd a WBA-övét egyesítette a Ricky Parkey által birtokolt IBF-övvel, és három menetben kiütötte Parkeyt. Következő mérkőzésére visszatért Franciaországba, ahol a korábbi világbajnok Ossie Ocasio ellen tizenegy menetes kiütéssel megőrizte címét. 1987 utolsó mérkőzésén visszavágót ajánlott Muhammad Qawinak, és ezúttal mindössze négy menetben kiütéssel legyőzte Qawit.
1988 újabb eredményes év volt Holyfield számára; azzal kezdte, hogy ő lett az első általánosan elismert cirkálósúlyú világbajnok, miután Las Vegasban legyőzte a lineáris & WBC bajnok Carlos De Leónt. A mérkőzést nyolc menet után leállították.
Nehézsúly
Ezt a mérkőzést követően bejelentette, hogy súlycsoportot vált, hogy a Tyson által birtokolt nehézsúlyú világbajnoki címre pályázzon. Első nehézsúlyú mérkőzésére július 16-án került sor, amikor a nevadai Lake Tahoe-ban (Tillis korábban Tyson ellenfelét, James “Quick” Tillis-t öt menetes kiütéssel legyőzte (Tillis korábban Tyson ellen ment a távolságba). Az 1988-as év harmadik és egyben utolsó mérkőzésén a korábbi nehézsúlyú bajnok Pinklon Thomast győzte le, szintén kiütéssel, hét menetben.
Holyfield 1989-et egy másik korábbi nehézsúlyú bajnokkal, Michael Dokes-szal kezdte. Ezt az összecsapást a Ring magazin az 1980-as évek egyik legjobb mérkőzésének nevezte, mint az 1980-as évek legjobb nehézsúlyú mérkőzését. Holyfield a 10. menetben kiütéssel nyert, majd a brazil bajnokkal, Adilson Rodrigues-szal találkozott, aki két menetet bírt. Az 1980-as évek utolsó mérkőzését Alex Stewart ellen vívta, aki egy keményen ütő peremharcos volt. Stewart korán sokkolta Holyfieldet gyors, kemény ütésekkel, de végül nyolc menetben elbukott.
1990-ben Holyfield négy menetben kiütötte Seamus McDonagh-ot. Ekkor Holyfield már két éve a Ring Magazine első számú kihívója volt, és még nem kapott esélyt Tyson nehézsúlyú bajnoki címére.
Vitathatatlan nehézsúlyú bajnok
Holyfieldnek 1990-re ígértek címmeccset Tyson ellen. Mielőtt erre a mérkőzésre sor kerülhetett volna, sokak szerint a boksztörténelem legnagyobb felfordulása során a viszonylag ismeretlen bokszoló, a 29 éves, 231 kilós Buster Douglas 10 menetben Tokióban legyőzte a 23 éves, 218 kilós Mike Tysont, és ezzel ő lett az új vitathatatlan nehézsúlyú bajnok. Tyson helyett Holyfield volt Douglas első címvédése.
1990. október 25-én találkoztak. Douglas 246 kilósan érkezett a mérkőzésre, és keveset nyújtott a küzdelemben Holyfield ellen, aki ideális formában volt 208 kilósan. A harmadik menetben Douglas megpróbált egy kombinációt indítani egy nagy jobb felütéssel. Holyfield egy egyenes jobbegyenessel kontrázott, és Douglas a földre került. Holyfield lett az új veretlen, vitathatatlan nehézsúlyú világbajnok. A kiütés pillanatában Holyfield mindhárom bírói pontozólapon előnyben volt, mindhárom 20-18-as eredményt látott Holyfield javára.
Első védekezésében egyhangú döntéssel legyőzte a korábbi és későbbi világbajnok George Foremant. Az összecsapást a “korok csatájaként” hirdették meg, utalva a fiatal veretlen bajnok (28 éves) és a jóval idősebb George Foreman (42 éves) közötti korkülönbségre. Holyfield 208 fontot, Foreman pedig 257 fontot nyomott. Foreman egyhangú döntéssel elvesztette a mérkőzést, de sokakat meglepett azzal, hogy végig bírta a 12 menetet a jóval fiatalabb ellenféllel szemben, sőt néhányszor meg is tántorította Holyfieldet, és a hetedik menetben kiütötte az egyensúlyából.
Ezután szerződést kötöttek, hogy 1991 novemberében Mike Tyson ellen megvédje a koronáját. Tyson elhalasztotta a mérkőzést, arra hivatkozva, hogy edzés közben megsérült, de aztán Desiree Washington megerőszakolásáért elítélték és hat év börtönre ítélték, így a mérkőzésre akkor nem került sor. 1996-ban küzdöttek (Holyfield 11-es TKO-val nyert) és egy visszavágót 1997-ben (Holyfield háromban diszkvalifikációval nyert, miután Tyson mindkét fülét megharapta).
Holyfield a következő védekezését Atlantában a későn beugró Bert Cooper ellen vívta Francesco Damiani ellen, aki napokkal a meccs előtt szenvedett lábsérülést az edzésen, Cooper nagyon jó teljesítményt nyújtva meglepte Holyfieldet. Holyfield a küzdelem első kiütését Cooper ellen egy erőteljes testre irányuló ütéssel érte el, de Cooper egy jó jobbegyenessel viszonozta a szívességet, amely Holyfieldet a köteleknek küldte; bár nem volt tényleges kiütés, Mills Lane bíró álló nyolcas számolást adott Holyfieldnek. Miután Holyfield elszenvedte profi karrierje első technikai kiütését, gyorsan visszanyerte hidegvérét, és olyan verést mért rá, hogy Cooper még mindig talpon maradt, de képtelen volt védekezni. Holyfield brutális erejű ütéseket mért, amelyek csúcspontját többszörös kegyetlen felütések jelentették, amelyek hátracsapták Cooper fejét. Mills Lane bíró a hetedik menetben megállította a mérkőzést.
1992 első mérkőzésén a korábbi nehézsúlyú világbajnok Larry Holmes-szal került szembe, aki 42 éves volt, és éppen Ray Mercer ellen húzta be a győzelmet. A mérkőzés során Holyfield elszenvedte pályafutása első sebhelyét: a szeme fölött nyílt sebhely, Holmes könyökének következtében. A küzdelem egyhangú döntéssel Holyfield javára végződött.
Holyfield-Bowe rivalizálás
A szupernehézsúlyban az 1988-as olimpián ezüstérmet nyert 25 éves Riddick Bowe elleni trilógia kezdetén elszenvedte első vereségét, amikor Bowe 12 menetes egyhangú döntéssel megnyerte a vitathatatlan címet Las Vegasban. A mérkőzés tízedik menetét a The Ring az “Év menetének” választotta. Holyfieldet a 11. menetben ütötték ki. Elkövette azt a hibát, hogy verekedésbe keveredett a fiatalabb, nagyobb és erősebb Bowe-val, ami a vereségéhez vezetett.
Az 1993-as évet azzal kezdte, hogy a visszavágón legyőzte Alex Stewartot, de ezúttal 12 menetes egyhangú pontozással.
Ezután következett a Bowe elleni visszavágó 1993. november 6-án. Amit sok sporttörténész a boksz történetének egyik legbizarrabb pillanataként tart számon, a hetedik menet alatt a közönség felállt, és sokan elkezdtek fedezékbe menekülni és kiabálni. Holyfield egy pillanatra levette a szemét Bowe-ról, majd azt mondta Bowe-nak, hogy nézzen fel az égre. Amit láttak, az egy ejtőernyős férfi volt, aki veszélyesen közel repült hozzájuk. A férfi majdnem belépett a ringbe, de az ejtőernyője belegabalyodott a lámpákba, és a ring kötelein és kötényén landolt, majd behúzták a tömegbe, ahol Bowe kíséretének tagjai megverték. Bowe terhes felesége, Judy elájult, és az arénából kórházba kellett vinni. Húsz perccel később helyreállt a nyugalom, és Holyfield egy szoros, 12 menetes többségi döntéssel visszaszerezte nehézsúlyú világbajnoki címét. A ring közepére ejtőernyővel leugró férfi a Szurkoló Ember néven vált ismertté, maga a küzdelem pedig a Szurkoló Ember Harc néven vált ismertté. A Bowe felett aratott győzelme abban az évben hozzájárult ahhoz, hogy Holyfieldet az ABC Wide World of Sports 1993-ban az év sportolójának választotta.
Holyfield vs. Moorer, Holyfield vs. Bowe III
A következő mérkőzésén, 1994 áprilisában a korábbi WBO félnehézsúlyú Michael Moorerrel találkozott, aki az első balegyenesként próbált az általánosan elismert nehézsúlyú világbajnok lenni. A második menetben leütötte Moorert, de tizenkét menetes többségi döntéssel kikapott. Amikor kórházba ment, hogy megvizsgálják a vállát, szívbetegséget diagnosztizáltak nála, és be kellett jelentenie, hogy visszavonul az ökölvívástól. Később kiderült, hogy a Nevada Állami Atlétikai Bizottság orvosi tanácsadó testületének elnöke úgy vélte, hogy az állapota összhangban van a HGH használatával.
Amikor azonban egy Benny Hinn prédikátor által vezetett televíziós műsort nézett, Holyfield azt mondta, érezte, hogy meggyógyult a szíve. Ő és Hinn ezt követően barátok lettek, és ő gyakori látogatója lett Hinn igehirdetéseinek. Valójában ez idő alatt Holyfield elment Benny Hinn egyik keresztes hadjáratára Philadelphiában, Hinn rátette a kezét, és egy 265 000 dolláros csekket adott Hinnnek, miután azt mondta neki, hogy meggyógyult. Ezután átment a következő vizsgáján a bokszbizottságnál. Holyfield később azt állította, hogy a szívét félrediagnosztizálták a szervezetébe pumpált morfium miatt.
1995-ben Holyfield visszatért a ringbe, és tízmenetes győzelmet aratott a korábbi olimpiai aranyérmes Ray Mercer ellen. Ő volt az első, aki kiütötte Mercert.
Holyfield és Bowe ezután vívták meg a gumimérkőzésüket. Holyfield egyetlen balhoroggal kiütötte Bowe-t, de Bowe nyolc menetben kiütéssel győzött. Holyfield később azt állította, hogy a mérkőzés előtt hepatitiszt kapott.
Holyfield-Tyson rivalizálás
Holyfield vs. Tyson I
1996 nagyon jó év volt Holyfield számára. Először is találkozott a korábbi világbajnokkal, Bobby Czyzzel, akit hatos kiütéssel vert meg. Aztán végre találkozott Mike Tysonnal.
Tyson visszaszerezte a WBC és a WBA nehézsúlyú bajnoki címét, és miután megfosztották a WBC címétől, mert nem állt ki Lennox Lewis ellen, az év november 9-én megvédte a WBA címét Holyfield ellen. Tyson erősen esélyes volt a győzelemre, de Holyfield történelmet írt azzal, hogy a 11. menetben Tysont TKO-val legyőzte. Ez volt a harmadik alkalom, amikor Holyfield megnyerte a WBA nehézsúlyú bajnoki címét. A mérkőzést azonban nem ismerték el a lineáris bajnoki címért folytatott küzdelemnek, amelyet akkoriban George Foreman birtokolt.
Holyfield vs. Tyson II: The Bite Fight
Holyfield és Tyson visszavágójára 1997. június 28-án került sor. A “The Bite Fight” néven ismert mérkőzés a történelem egyik legbizarrabb bokszmeccseként vonult be a boksz történelmébe. A hírhedt incidens a harmadik menetben történt, amikor Tyson megharapta Holyfield egyik fülét, és két pontot levontak tőle. Mills Lane bíró először úgy döntött, hogy kizárja Tysont, de miután Holyfield és a ringorvos közbelépett, és azt mondta, hogy Holyfield folytathatja, megenyhült, és engedélyezte a mérkőzés folytatását. Tyson ismét megharapta Holyfieldet, ezúttal a másik fülén. Tyson fogai letéptek egy kis részt ellenfele fülének tetejéről, az úgynevezett spirálról, és ezt a húsdarabot kiköpte a vászonra.
Az incidens után azonnal nagy volt a felfordulás. Tysont diszkvalifikálták, és közelharc alakult ki. Tyson azt állította, hogy a harapásai megtorlás voltak Holyfield ellenőrizetlen fejütéseiért, amelyek mindkét mérkőzésen megvágták őt. Mások azzal érveltek, hogy Tyson, aki tudta, hogy újabb kiütéses vereségre készül, kiutat keresett a meccsből. Korábbi edzője, Teddy Atlas megjósolta, hogy Tyson diszkvalifikáltatja magát, és “nagyon gyenge és hibás embernek” nevezte Tysont.
Holyfield vs. Moorer II, Bean
A következő egy újabb visszavágó következett, ezúttal Michael Moorer ellen, aki visszaszerezte az IBF világbajnoki címét. Holyfield ötször ütötte a vászonra Moorert, és Mitch Halpern bíró Flip Homansky orvos tanácsára a nyolcadik és kilencedik menet között megállította a küzdelmet. Holyfield ismét egyesítette WBA-övét az IBF-övvel, megbosszulva a Moorer elleni vereséget.
1998-ban Holyfield csak egy mérkőzést vívott, kötelező védést vállalt Vaughn Bean ellen, akit a bajnok szülővárosában, a Georgia Dome-ban döntéssel legyőzött. Holyfield teljesítménye először kérdőjelezte meg, hogy a kor csökkenti-e a képességét arra, hogy bajnoki bunyósként folytassa.
Holyfield-Lewis rivalizálás
Holyfield vs. Lewis I
1999-re a közönség egy egyesítő mérkőzésért kiáltott a WBC világbajnok, Lennox Lewis ellen. Erre a mérkőzésre az év márciusában került sor. A mérkőzést tizenkét menet után vitatott döntetlenre ítélték, ahol a legtöbbek számára úgy tűnt, hogy Lewis dominált a küzdelemben. Holyfield azt állította, hogy teljesítményét gyomor- és lábgörcsök hátráltatták. Holyfieldet és Lewist a három vezető szervezet, amelynek bajnokai voltak, azonnali visszavágóra kötelezte.
Holyfield vs. Lewis II
A második alkalommal, ugyanezen év novemberében Lewis lett a vitathatatlan bajnok, amikor Holyfieldet három amerikai bíró egyhangú döntése alapján legyőzte. Holyfield így nyilatkozott: “Cirkálósúlyú korom óta nem éreztem magam ilyen jól egy meccs után”. “Ez arra késztet, hogy azt gondoljam, kicsit keményebben kellett volna bunyóznom Lennox ellen. Talán fájdalmas és beteg lettem volna, de a győzelem meglett volna.”
Holyfield-John Ruiz trilógia
2000-ben Lewist megfosztották a WBA övétől, mert nem találkozott a Don King által kevésre tartott John Ruiz bunyóssal, miután megküzdött Ruiz legyőzőjével, David Tuával, és a WBA elrendelte, hogy Holyfield és Ruiz találkozzon a szervezet világbajnoki övéért. Holyfield és Ruiz ugyanezen év augusztusában kezdte meg trilógiáját, amelyben Holyfield történelmet írt azzal, hogy egy vitatott, de egyhangú 12 menetes döntéssel győzött, és ezzel a történelem első olyan bokszolója lett, aki négyszeres nehézsúlyú világbajnok. Holyfield a gyenge teljesítményét egy perforált (eltört) dobhártyára fogta.
Hét hónappal később, 2001 márciusában Ruizon volt a sor, hogy Holyfield kárára történelmet írjon, amikor meglepő módon sikerült kiütnie Holyfieldet, és 12 menetes döntéssel legyőznie őt, hogy ő legyen az első spanyolajkú, aki nehézsúlyú bajnoki címet nyert. Ugyanezen év december 15-én Holyfield kihívta Ruizt a címért, hogy újra bajnok lehessen. A mérkőzést döntetlennek nyilvánították, és John Ruiz megtartotta a WBA bajnoki címét.
Holyfield vs. Byrd
2002 ígéretes évnek indult Holyfield számára: júniusban találkozott a korábbi nehézsúlyú világbajnok Hasim Rahmannal, hogy eldőljön, ki lesz a következő ellenfele Lewisnak. Holyfield a három pontozólap közül kettőn vezetett, amikor a mérkőzést a nyolcadik menetben leállították Rahman bal szeme feletti homlokán lévő súlyos vérömleny miatt, amelyet egy korábbi fejütés okozott. Holyfield volt előnyben, így technikai döntéssel őt hirdették ki győztesnek.
Az IBF úgy döntött, hogy megfosztja Lewist az övétől, miután az nem akart a Don King által támogatott Chris Byrd ellen küzdeni, helyette Tyson ellen indult, és kijelentette, hogy a Holyfield és a korábbi WBO nehézsúlyú bajnok Byrd közötti mérkőzés győztesét ismerik el nehézsúlyú bajnoknak. 2002. december 14-én Holyfield ismét megpróbált az első ember lenni, aki ötször lett nehézsúlyú bajnok, amikor ő és Byrd találkozott, de Byrd 12 menetes egyhangú döntéssel győztes lett.
Egymást követő vereségek, New York-i felfüggesztés
2003. október 4-én Holyfield TKO-val kikapott James Toney-tól, amikor a sarka a kilencedik menetben bedobta a törölközőt. Holyfield 42 évesen visszatért a ringbe, és 2004. november 13-án Larry Donald ellen lépett ringbe. Tizenkét menetes egyhangú döntéssel elveszítette harmadik egymást követő mérkőzését.
2005 augusztusában jelentették, hogy a New York Állami Atlétikai Bizottság “csökkenő képességek” miatt eltiltotta Evander Holyfieldet a New York-i ökölvívástól, annak ellenére, hogy Holyfield átment egy sor orvosi vizsgálaton.
Comeback
Holyfield vs. Savarese, 2007
Holyfieldet kezdetben kritizálták a folyamatos visszatérése miatt; de ő kitartott amellett, hogy a Toney és Donald elleni vereségeit egy vállsérülés okozta, nem pedig az öregség. Holyfield az első négy mérkőzésén Donald óta jobban nézett ki, és úgy tűnt, hogy válaszolt a kritikusoknak, akik szerint hiányzott belőle az az élesség és az a képesség, hogy a döntő fontosságú megnyílásokat végigvigye, mint fiatal korában.
Holyfield 2006. augusztus 18-án TKO-val legyőzte Jeremy Bates-t egy 10 menetes mérkőzésen a texasi Dallasban található American Airlines Centerben. Holyfield uralta a mérkőzést, amelyet a második menetben állítottak le, miután nagyjából húsz egymást követő ütést mért Batesre.
Holyfield 2006. november 10-én, San Antonióban, Texasban egyhangú pontozással legyőzte Fres Oquendót. Holyfield az első menet első percében leütötte Oquendót, és továbbra is ő volt az agresszor az egész mérkőzésen, és kétszer 116-111 és 114-113-as pontozással egyhangú pontozással nyert.
2007. március 17-én Holyfield TKO-val legyőzte Vinny Maddalone-t, amikor Maddalone sarka bedobta a törülközőt, hogy megmentse emberét a súlyos sérüléstől a ringben.
2007. június 30-án Holyfield legyőzte Lou Savarese-t. A nagyobb és nehezebb Savarese-t a negyedik és a kilencedik menetben is kiütötte, és ezzel egyhangú győzelmet aratott. Ez volt Holyfield negyedik győzelme tíz hónapon belül, ebből kettőt KO-val. Ez a győzelem végül előkészítette Holyfield számára a Sultan Ibragimov elleni címmeccset a WBO nehézsúlyú világbajnoki címért.
Holyfield vs. Ibragimov
2007. október 13-án Holyfield vereséget szenvedett Sultan Ibragimovtól. Bár Holyfield nem tudott szembeszállni kritikusaival azzal, hogy ötödik nehézsúlyú bajnoki címét is megszerezze, nem volt hajlandó visszavágni a fiatal bajnoknak, sőt a 12. menet záró részében meg is zörgette őt. A küzdelem azonban többnyire eseménytelenül zajlott, egyik harcos sem volt igazán megtántorodva vagy kiütve. A legtöbb ütésváltás során Sultan két ütést tudott bevinni Holyfield egy ütésével szemben. A végeredmény egyhangú döntést hozott Ibragimov számára, 118-110-es és kétszer 117-111-es pontozással.
Holyfield vs. Valuev
A BBC Scotland’s Sports Weekly-nek így nyilatkozott: “Bunyózni fogok, még egyszer nehézsúlyú világbajnok leszek. Aztán írok egy újabb könyvet, és elmondom mindenkinek, hogyan csináltam”. 2008. december 20-án a svájci Zürichben, a Hallenstadionban a WBA nehézsúlyú világbajnok Nikolai Valuev ellen bokszolt 600 000 dollárért, ami a legalacsonyabb összeg, amit valaha is kapott egy bajnoki mérkőzésért. A mérlegeléskor ő 214 fontot nyomott, Valuev karrierje legalacsonyabb súlyát, 310 fontot.
Valuev egy rendkívül vitatott többségi döntéssel legyőzte Holyfieldet egy viszonylag eseménytelen mérkőzés után. Az egyik bíró 114-114-es döntetlenre értékelte a mérkőzést, míg a többiek szerint Valuev 116-112-re és 115-114-re nyert. Sok elemző felháborodott a döntésen, mivel úgy gondolták, hogy Holyfield egyértelműen nyert. Szó volt egy 2009-es visszavágóról.
A WBA saját vizsgálatot folytatott a vitatott döntés ügyében: “Mivel a Boksz Világszövetség (WBA) mindig törődik a szurkolók és a média véleményével és tiszteletben tartja azt, a Bajnoksági Bizottság elrendelte, hogy egy bírói testület vizsgálja felül a Nikolai Valuev és Evander Holyfield közötti, a WBA nehézsúlyú világbajnoki címért folytatott mérkőzés felvételét” – áll a WBA közleményében. A szervezet azt is kifejezte, hogy “ennek megfelelően a következő hetekben döntést hoznak”. Sokan azt találgatták, hogy egy azonnali visszavágó lenne a legvalószínűbb forgatókönyv, de ez nem valósult meg. Valuev a következő mérkőzésén a brit bokszoló David Haye ellen veszítette el a WBA-címet.
Holyfield vs. Botha
A Valuev elleni vereség után Holyfield inaktív időszakot vett ki. Állítólag beleegyezett, hogy 2010. január 16-án a dél-afrikai bokszoló Francois Botha ellen küzdjön; a mérkőzés helyszínéül az ugandai Kampalában található Nelson Mandela Memorial Stadiont jelölték ki. Néhány héttel a mérkőzés előtt kiderült, hogy a mérkőzést 2010. február 20-ra halasztják. A mérkőzés gazdasági nézeteltérések miatt került veszélybe, de később megerősítették, hogy 2010. április 10-én lesz a Thomas & Mack Centerben Las Vegasban. Amikor a közelgő mérkőzéséről kérdezték, a négyszeres nehézsúlyú világbajnok így nyilatkozott: “Egy ideje már hallom, hogy nem tudom megcsinálni. Ez csak tüzet gyújt alattam, hogy bebizonyítsam, hogy az emberek tévednek”. Hozzátette: “Még mindig tudok bokszolni. Nem akarok addig elmenni, amíg nem lettem még egyszer vitathatatlan nehézsúlyú bajnok. Ez volt a célom egész idő alatt.” Az amerikai bokszoló nyolcadik menetben kiütéssel győzte le Botha-t, és ezzel megszerezte a Boksz Világszövetség (WBF) betöltetlen nehézsúlyú címét.
Holyfield szokásához híven lassan kezdett az elején. Botha tartotta és ütötte Holyfieldet, és az első három menetben átvette a küzdelem irányítását. A dél-afrikai azonban nem tudta lelassítani Holyfieldet, bár fájdalmat okozott neki, és az amerikai bokszoló lassan elkezdett többet ütni, hogy a későbbi menetekben átvegye az irányítást a mérkőzés felett. A hetedik menetben Holyfield elkábította Botha-t, majd a nyolcadik menetben kiütötte. Bár legyőzte a számolást, Holyfield sarokba szorította és sok ütést vitt be, ami arra kényszerítette Russell Mora bírót, hogy megállítsa a mérkőzést. A lefújáskor Holyfield két bírói lap szerint 67-66-ra, míg a harmadik bíró szerint 69-64-re állt az amerikai bokszoló mögött. A mérkőzésre mindössze 3127 néző volt kíváncsi.
Holyfield vs. Williams
A Botha-meccs után Holyfield azt mondta, hogy szívesen megküzdene akár Vitali Klitschko, a jelenlegi WBC-bajnok, akár öccse, Wladimir Klitschko ellen. Holyfield következő mérkőzését Sherman “The Tank” Williams ellen 2010. november 5-én a Joe Louis Arénában, Detroitban, Michigan államban rendezték meg, majd kétszer is elhalasztották, mielőtt végül 2011. január 22-re tették át, és a nyugat-virginiai White Sulphur Springsben lévő The Greenbrierbe helyezték át. Holyfield lassan kezdte a mérkőzést, és a második menetben egy véletlen fejütközés következtében a bal szeménél vágódott meg. A harmadik menetben, mivel több kombinációt is bevett. A menet vége után Holyfield azt mondta a sarkának, hogy a vágás miatt nem lát. Következésképpen a mérkőzést nem volt küzdelemnek nyilvánították.
A WBC állítólag megegyezett, hogy Holyfield a Williams és Nielsen elleni meccsek után Vitali Klitschko ellen mérkőzik meg.
Holyfield vs. Nielsen
A Brian Nielsen, az ország történetének legnépszerűbb dán nehézsúlyúja elleni mérkőzést 2011. március 5-re tervezték Dániában, de 2011. május 7-re kellett halasztani, mivel Holyfield a Williams elleni mérkőzésen vágást kapott.
A hivatalos mérlegelést péntek este tartották Dániában, Holyfield 225 fontot nyomott, míg ellenfele, Nielsen rövidnadrágban 238 fontot nyomott. Nielsen még soha nem volt ilyen könnyű karrierje során. Nielsen azt mondta, hogy bár nagyon nehéz lesz legyőznie Holyfieldet, megígérte, hogy nem lesz egyoldalú az összecsapás. Holyfield azt mondta, hogy ha győz, akkor a következő szintre lép, és nagy címekért száll harcba.
Holyfield agresszívan kezdte a küzdelmet, a 46 éves Nielsent a kötelek közé szorította, és több kemény ütést és horgot vitt be, a 3. menetben kiütötte. Annak ellenére, hogy a 4. menetben megdagadt a szeme, Nielsen az egész mérkőzés során folyamatosan bohóckodott, hogy provokálja Holyfieldet, ami arra késztette edzőjét, Paul Duvillt, hogy könyörögjön neki, hogy hagyja abba a bohóckodást és koncentráljon Holyfieldre. A 10. menetben Nielsen a fáradtnak tűnő Holyfieldet egy sor kombinációval a kötelek közé szorította, mielőtt Holyfield fordított volna. Holyfield sarokba szorította Nielsent, és addig ütötte kombinációkkal, amíg a bíró le nem állította a küzdelmet.
visszavonulás
A Nielsen-meccs után Holyfield megpróbálta megszerezni a nehézsúlyú világbajnoki címet (akkoriban az összes fontos övet Wladimir és Vitali Klitschko birtokolta). Több mint egy évnyi próbálkozás után azonban a Yahoo News arról számolt be, hogy 2012-ben visszavonulni szándékozik, Holyfield pedig a következőket nyilatkozta: “A játék jó volt hozzám, és remélem, én is jó voltam a játékhoz. … 50 éves leszek (pénteken), és nagyjából mindent megtettem, amit csak akartam a bokszban”. Még ugyanabban a hónapban később azonban Holyfield úgy tűnt, hogy meggondolta magát, és azt mondta, hogy még mindig “komoly kihívónak” tartja magát. Mivel nem tudott címvédéshez jutni, karrierje több hónapra bizonytalanságba került. 2014 júniusában azonban, miután több mint három éve nem bokszolt, Holyfield bejelentette végleges visszavonulását. Jelenleg a nehézsúlyú kihívó Zhang Zhilei boksztanácsadója.