Kenney eddigi legismertebb szerepe Debbie Gallagher, William H. Macy műsorvezető lánya a Shameless című komikus drámában. Kenney mindössze 12 évesen nyerte el a szerepet, amikor hetedik osztályos tanuló volt a Park Middle Schoolban a New Jersey állambeli Scotch Plainsben. A Shameless-en kívül Kenney számos rövid- és tévéfilmben szerepelt, 2009-ben, mindössze 9 évesen ő volt a legfiatalabb filmes, aki döntős volt a New Jersey-i Nemzetközi Filmfesztiválon a Rutgers Egyetemen.
2017 szeptemberében bejelentették, hogy Kenney szerepelni fog a Roseanne 10. évadában, amely a sorozat felújításaként szolgál, és 2018. március 27-én mutatták be az ABC műsorán. Ő alakítja Harris Conner Healy-t, a sitcom címszereplőjének unokáját. Kenney a sorozat számos eredeti szereplője mellett tűnik fel, köztük Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf és Sara Gilbert, Gilbert pedig a tévés édesanyját, Darlene Conner Healy-t alakítja. 2018. május 29-én az ABC egy évad után törölte az újjáélesztést Barr Twitteren tett megjegyzései után.
Az ABC megrendelt egy Roseanne spin-offot The Conners címmel, amelyben nem szerepelne Roseanne Barr, de megtartaná a megmaradt főszereplőket, köztük Kenney-t is. A The Conners premierje 2018. október 16-án volt.