Diszacharidok
Cukrok kondenzációja
A diszacharidok két egyszerű cukormolekula kondenzációs reakciójával keletkeznek. A kondenzáció vízveszteséget jelent egy kémiai reakció során. Két OH-csoport, mindkét cukormolekulából egy-egy, összeérve vizet szabadít fel, és oxigénhidat képez közöttük. Az egyik OH-csoport az anomer szénhez (az a szén, amelyhez 2 oxigén kapcsolódik) kapcsolódik.
Itt látható a szacharóz kialakulása a glükóz 6 tagú formájából és a fruktóz 5 tagú formájából. Vegyük észre, hogy a lineáris fruktóznak nem aldehid-, hanem ketoncsoportja van. Melyik szénatom lenne a glükózban és a fruktózban a karbonil szénatom a lineáris formában?
Egy másik példa 2 molekula glükóz kondenzációja.
Példák a diszacharidokra
 |
A szacharóz a glükóz és a fruktóz diszacharidja.ez a közönséges asztali cukor, és cukornádból és cukorrépából származik. A juharszirup is tartalmaz szacharózt. | |
| A maltóz két glükózmolekula összekapcsolódásából származik.akkor keletkezik, amikor az amiláz enzim lebontja a keményítőt. A maltóz a csírázó gabonaszemekben képződik, és fontos szerepet játszik az alkohol erjedéssel történő előállításában. |  |
|
 |
Ez egy galaktózból és glükózból álló diszacharid.A laktózt tejcukornak is nevezik, és a tej 2-8%-át teszi ki. |
1. lépés: A cukrok protonálása
A legtöbb reakcióban egy elektrofil és egy nukleofil kombinációja vesz részt. Ne feledjük, hogy egy egyszerű cukor protonálásával egy erősen elektrofil szén keletkezik.
A szénen lévő kationt a szomszédos oxigénatom stabilizálja. A szénen lévő üres p-orbitál átfedhet az oxigénen lévő töltött p-orbitállal. A szén azonban még mindig elektronszegény, és gyorsan reagál nukleofilokkal.
2. lépés: Nukleofil addíciója
A legtöbb reakciót úgy tekinthetjük, mint egy nukleofil addícióját egy elektrofilhez. A sav-bázis reakciókban a bázis szintén nukleofil, és egyesül a protonnal, egy elektrofillel. Amikor a karbonilvegyületeket bórhidridreagensekkel redukáljuk, a nukleofil karbonilszénhez nukleofil hidrid adódik.
A lenti reakciók mindegyikében egy-egy görbe nyíl jelzi az elektronpár mozgását a nukleofilról az elektrofilre. Ez egy nagyon hasznos módja a reakció mechanizmusának bemutatására. Soha ne mutassunk nyilat az elektrofilből a nukleofil felé!
Az egyszerű cukoron rendelkezésre álló hidroxi-oxigénatom nukleofilként viselkedik, és hozzáadódik a cukoratom elektrofil szénatomjához. Az addíciót követően az áthidaló oxigén elveszít egy protont.
