Ha hinni lehet Cotton történetének, 1927 körül született, tehát a sorozat első évadában körülbelül 70 éves lehetett. A harmadik évad egyik epizódjában Hank szerint Cotton 70 éves, a 4. évad “Cotton Comes Marching Home” című epizódjában pedig 71 évesnek vallja magát. Cotton gyermekkoráról keveset tudunk azon kívül, hogy Hank szerint a “How to Fire A Rifle Without Really Trying” című epizódban Hank korán elkezdett fegyverrel bánni, hogy nagyon fiatalon Fort Birkbe járt, és gyermekkora nagy részét ott töltötte, ahogy azt az “An Officer and A Gentle Boy” című epizódban elárulta, hogy nyilvánvalóan 14 éves korában lépett be a hadseregbe, ahogy azt az “Shins of the Father” című epizódban elárulta, és hogy Cotton édesanyja nyilvánvalóan meghalt a szülés közben, ahogy azt a “Death Picks Cotton” című epizódban túlzásba viszi. Cotton apjáról szinte semmit sem tudni, kivéve, hogy német lehetett, ahogy Peggy elmondja Bobbynak a “Felfújható bohóc könnyei” című epizódban, és az egyetlen alkalom, amikor Cotton az egész sorozat során maga is az apjára hivatkozik, amikor Hankre kiabál: “Nem te vagy az apám, én vagyok az apád!”. Cotton-nak van egy meg nem nevezett testvére is (Dusty apja).
Cotton buzgón büszke volt katonai szolgálati múltjára és háborús hősiességére, bár hajlamos volt eltúlozni a hőstetteit. Gyakran állította bárkinek, aki meghallgatta, hogy “fittyet hány embert” ölt meg a háború alatt. Mindenkit, aki hallótávolságon belül volt, következetesen emlékeztetett arra, hogyan vesztette el a sípcsontját a második világháború alatt:
“14 éves voltam, csak egy kicsit idősebb, mint Bobby. De tudtam, hogy Samu bácsinak szüksége van rám, ezért hazudtam és jelentkeztem. Olaszországban legyőztük a Nazzykat, és a csendes-óceáni hadszíntérre küldtek. Egy Tojo-torpedó a csapatszállító hajónkat a fenékre küldte. Csak három társamat tudtam megmenteni: Dagi, Büdöske és Brooklyn. Olyanok voltak, mint ti, srácok, csak az egyikük brooklyni volt. A napból előbukkant egy Tojo Zero és fitty golyót eresztett a hátamba. A vér vonzotta a cápákat. Meg kellett adnom nekik Fatty-t. Aztán a dolgok rosszabbra fordultak. Eljutottam egy szigetre, de az tele volt Tojóval! Köpködték az amerikai zászlót! Úgyhogy megrohantam őket, de csapda volt. Tüzet nyitottak és szétlőtték a lábszáramat. Az utolsó dolog, amire emlékszem, hogy agyonvertem őket egy nagy darab zsírral. Egy tábori kórházban ébredtem, és a lábamat a térdemhez varrták.”
A japánokat “Tojóként” emlegeti, ami nem más, mint a japó, és Hideki Tojo háborús japán miniszterelnök és tábornoktól származik. A nácikat is “Nazzyként” emlegette.
A “Visszatérő japánok” című epizódban Cotton egyenruhája alapján a következő katonai kitüntetéseket kapta: Medal of Honor, Purple Heart és American Campaign Medal. Cotton a saját flashbackjében közlegényi rangban hagyta el Japánt, miközben visszaemlékezett Hanknek, hogyan ismerkedett meg Michikóval. A sorozat során többször is ezredesként emlegették, ami a háború után a texasi állami gárdában betöltött rangját tükrözi. A “When Cotton Comes Marching Home” című epizódban az Ezüst Csillaga a VFW egyik vitrinjében látható. A 11. évad 12. epizódjában a Becsület Légiójának harmadik osztályát viseli, a francia kormány által adományozott legmagasabb kitüntetést, amelyet egy kiválasztott maroknyi amerikai katonának adományozott a második világháborúban nyújtott szolgálatukért.
Cotton a hatodik évad egyik epizódjában azt állítja, hogy az amerikai hadsereg 77. gyalogos hadosztályánál szolgált.
Számos háborús trófeája van, amelyek különböző epizódokban láthatók, köztük egy porosz Pickelhaube, amellyel Hank fiatalkorában néha egyenletes tálalóvágásra vágatta Hank haját, és egy náci kenu, amelyről azt állította, hogy “Hitler kenuja”, bár mivel hajlamos eltúlozni a háborús történeteit, a kenu tényleges eredete bizonytalan.
A katonai szolgálatára való büszkesége gyakran színezi a másokról alkotott véleményét; gyakran fejezte ki megvetését Hank szolgálatának hiánya miatt, és szívesen gúnyolódik a fián, amiért az szűk húgycsöve miatt kirekesztett. Cotton is hajlamos eltúlozni a háborús szolgálatát. Például a “Cotton ármánya” című epizódban azt állította, hogy április 30-án Münchenben nácikat (“Nazzyk”), május 2-án pedig japánokat (“Tojók”) ölt meg Okinawán.
A vietnami háború veteránjai iránt is kifejezte ellenszenvét, mivel bizonyos fokig őket hibáztatja a vereségért – bár végül némi tiszteletet ad nekik, amiért mindent megpróbáltak.
Néha az ember mindent jól csinál, és mégis veszít. Ez nem a te hibád. Mindent beleadtál, amit tudtál – ez minden, amit valaha is kértem az embereimtől. Köszönöm, hogy megpróbáltad, katona… Mint a helyi VFW poszt parancsnoka, megtiszteltetés lenne, ha csatlakoznátok a szervezetünkhöz…
– Cotton Hill, Hanknek & Vietnam Vet csoport
A háborús bajtársaitól kapott némi megerősítéstől eltekintve nem tudni, hogy Cotton valóban szolgált-e valaha Európában, tekintve, hogy a 77. a csendes-óceáni hadszíntéren szolgált, és háborús visszaemlékezéseinek többsége a japánok elleni harcban a Csendes-óceánon játszódik.
Szolomon-szigetek:Cotton-t egy repülőtér visszafoglalására vezényelték a Salamon-szigeteken. Egységét egy japán géppuskafészek szorongatta magasan egy dombon, ezért belopózott egy ötvenöt literes szakéhordóba. Visszatartotta a lélegzetét, amíg a japánok jól berúgtak, majd kiugrott, és az egészet kiköpte a Zippójába (öngyújtójába). Az egész osztagot “hibacsizta”. (“Cotton’s Plot”)
Guadalcanal: A “Yankee Hanky” című epizódban Cotton utal arra, hogy ő és Stinky Guadalcanalon voltak, és 17 napig esett az eső.
Anzio: 1944. január 30-án Cotton egysége megtámadta Anziót. “Letolt gatyával és kiterített schnitzellel kapták el a fritzeket”. Délre elfoglalták a partot, estére pedig a várost.
Normandia:Cotton elmondta, hogy egy ötven kilós fagylaltkészítővel a hátán mászott fel a normandiai sziklákra. (“Cotton’s Plot”)
Saipan:Cotton azt mondta, hogy egy szakasznyi embert vezetett át Sai Pan dzsungelén. (“When Cotton Comes Marching Home”)
Guam:1944-ben Guamban Cotton átkúszott egy aknamezőn, hogy visszaszerezze MacArthur tábornok kukoricapipáját. (“Cotton’s Plot”)
Filippinák:Cotton elmondta, hogy a Fülöp-szigeteken szolgált. (“Szerencsétlen fiú”)
Iwo Jima:Cotton két hetet töltött egy halom hulla alatt Iwo Jimán. (“A lutefisk bosszúja”) Ő és Topsy bemutatnak egy szuronytechnikát, amit Topsy használt egy kamikaze kibelezésére. (“Szerencsétlen fiú”)
Okinawa:1945. május 2-án Okinawán Cotton feltalált egy szuronytechnikát, amelyet a hadsereg a mai napig használ. (“Cotton’s Plot”)
P.O.W. Camp:Cotton-t egy ismeretlen időpontban elfogták a japánok, és egy bambuszból készült patkányketrecbe zárták. Patkányokat kellett ennie, de az utolsót életben hagyta, hogy megehesse az ürülékét. “Dzsungel rizsnek” nevezte, és azt mondta, hogy “finom íze van”. Szeptemberre már elég sovány volt ahhoz, hogy átcsússzon a rácson, és egy fonott patkányfarkakból készült zsinórral megfojtotta az őrt, majd biztonságba menekült. (“Cotton’s Plot”) Megtanulta azt is, hogyan állítsa le a szívverését, hogy a japánok egy pillanatra abbahagyják a kínzását, valószínűleg a hadifogolytáborban (“Death Picks Cotton”), és azt állította, hogy csak akkor sírt, amikor a japánok letépték a körmeit. (“Visszatérő japánok”)
Egyebek: Cotton egy kétméteres fogselyemszállal, amelyet a csizmájában tartott, elvágta egy német tizedes légcsövét. (“The Final Shinsuit”) Egy mentőcsónakon úgy maradt életben, hogy felhúzott szemhéjával csapdába ejtette az esővizet. (“Cotton’s Plot”)