Noha Puerto Rico még csak 1897-ben kezdte meg a spanyol uralkodók által biztosított önkormányzattal kapcsolatos kísérletét, polgárai kezdetben nagy lelkesedéssel fogadták a végső hatalom Spanyolországtól az Egyesült Államokhoz való 1898-as átruházását, mert az amerikai demokratikus értékek és a gazdasági fejlődés elterjedésének ígérete miatt. Miközben azonban az átadás drámai társadalmi-gazdasági átalakuláshoz vezetett, a puerto ricóiak politikai és gazdasági fejlődésről szőtt álmai a huszadik század első három évtizedében elhalványultak. Az önrendelkezésre és Puerto Rico jobb körülményeire vonatkozó ígéretekre majdnem ötven évet kellett várni.
Az amerikai katonai megszállás első éveiben a politikai és gazdasági hatalom San Juanban összpontosult, és minden korábbi spanyol közigazgatási szervet felszámoltak. A legtöbb helyi földbirtokos elvesztette gazdasági hatalmát az észak-amerikai vállalatokkal szemben, amelyek a cukornádtermelés fő központjainak tulajdonába kerültek. Az amerikai katonai megszállás két éve (1898-1900) után 1900-ban a Foraker-törvénnyel (1900. április 12.) polgári kormányt hoztak létre, amely kereskedelmi vámokat vetett ki, megtagadta az amerikai állampolgárságot, és az Egyesült Államok elnöke által kinevezett kormányzó, végrehajtó tanács és bírói testület által vezetett helyi kormányt hozott létre. Ennek ellenére a helyi politika virágzott, mivel a Puerto Ricó-iak megkapták a jogot, hogy megválasszák a törvényhozás alsóházát. Ezen a fórumon a helyi elit folytatta a Puerto Rico és az Egyesült Államok közötti nyitottabb és demokratikusabb politikai megállapodásra irányuló követeléseit. Így kezdődött Puerto Rico politikai küzdelme státusának meghatározásáért, amely küzdelem a huszonegyedik századig tartott. És így a nemzeti politikai pártok három alapvető alternatíva körül oszlottak meg: államiság, önkormányzatiság és függetlenség.”
1917-ben az amerikai kongresszus elfogadta a Jones-törvényt, amely Puerto Ricónak az első jelentős politikai változásokat hozta az amerikai gyarmati uralom alatt. Ezzel a törvénnyel a Kongresszus létrehozta a nép által választott törvényhozást (egy szenátust és egy képviselőházat), és kiterjesztette az amerikai állampolgárságot a Puerto Ricó-i állampolgárokra. Nagyjából ugyanebben az időben a sziget gazdasága is átélte első radikális változását. Bár továbbra is mezőgazdasági alapokon állt, amelynek középpontjában a cukortermelés állt, a Spanyolország alatti merkantilista rendszerből az Egyesült Államok alatt kapitalista rendszerré változott.
A cukor- és dohányiparba történő növekvő amerikai befektetések példátlan gazdasági növekedéshez vezettek, de nem hoztak társadalmi változást. A szegénység, az alultápláltság, az írástudatlanság és a betegségek áthatották a lakosságot. Ezek a társadalmi feszültségek arra késztették az alacsony jövedelmű Puerto Ricó-i munkások hullámát, hogy az Egyesült Államokba vándoroljanak, különösen az 1930-as években, amikor a munkanélküliség a szigeten körülbelül 65 százalékos volt.