George Steinbrenner, a New York Yankees tulajdonosa akkor találkozott John Cashman-nel, amikor a floridai Pompano Beachen a Pompano Parkot vezette, és a két játékos összebarátkozott. Egy másik családi baráton keresztül John segített Briannek gyakornoki állást szerezni a Yankees szervezeténél 1986-ban. Nappal a kisebb ligák felderítő részlegén dolgozott, éjszaka pedig a biztonsági szolgálatnál. Miután Cashman elvégezte a katolikus egyetemet, a Yankees felajánlott neki egy baseball-műveleti asszisztensi állást, amit el is fogadott.
Steinbrennert 1990 júliusában eltiltották a baseballtól, mert felbérelt egy szerencsejátékost Dave Winfield vizsgálatára. Gene Michael, a Yankees akkori általános igazgatója vette át a Yankees napi működését, és Cashman szerepet játszott a segítésében. Még abban az évben előléptették farmigazgató-helyettesnek, 1991-ben pedig a major league adminisztrátorává. Michael 1992-ben Cashman-t általános igazgatóhelyettesnek nevezte ki. Ebben a szerepkörben maradt, miután 1995-ben Bob Watson követte Michaelt az általános igazgatói poszton. A Yankees 1996-ban megnyerte a World Series-t.
Általános igazgató (1998-tól napjainkig)Edit
“Dinasztikus” évek és sikerek (1998-2005)Edit
1998 februárjában Watson lemondott a Yankeesnél, és Cashman lett a vezető alelnök és általános igazgató. Egyéves szerződést kötött 300 000 dollárért, és ő lett az MLB történetének második legfiatalabb általános igazgatója. A Yankees az 1998-as szezonban 114 mérkőzést nyert, és megnyerte az 1998-as World Series-t. 1999-ben Cashman elcserélte a szurkolók kedvencét, David Wells-t a Toronto Blue Jays-hez, hogy megszerezze Roger Clemens-t. A következő évben megszerezte David Justice-t, aki a 2000-es ALCS-ben nyújtott játékáért elnyerte az American League Championship Series (ALCS) legértékesebb játékosának járó díjat. A Yankees megnyerte a 2000-es World Series-t, amivel Cashman lett az első általános igazgató, aki az első három évében World Series-címet nyert. 2004-ben Cashman megszervezte Alfonso Soriano cseréjét Alex Rodriguezre.
A csapat sikerei ellenére Cashman 2005-ben a Steinbrennerrel való konfliktusok és a csapat New York-i és floridai Tampa-i tisztviselői közötti szervezeti viták miatt fontolgatta a Yankees elhagyását. A pletykák szerint a Washington Nationals érdeklődött Cashman alkalmazása iránt, ami visszahozta volna őt abba a városba, ahol iskolába járt. Ehelyett Cashman a 2005-ös szezon befejezése után új szerződést kötött a Yankees-szel, amely nagyobb hatáskört adott neki a személyzeti döntésekben, és átlagosan 1,3 millió dollárral többet fizetett neki a következő három évben.
Újabb bajnokság (2006-2009)Edit
A megnövekedett hatáskörrel Cashman létrehozta a profi scouting részleget, és Billy Epplert nevezte ki igazgatónak. Eppler később a Los Angeles Angels of Anaheim általános igazgatója lett. 2008. szeptember 30-án Cashman hároméves szerződést írt alá, hogy a 2011-es szezonig maradjon a Yankeesnél. A 2008-as szezont követően, amikor a Yankees nem jutott be a rájátszásba, Cashman hosszú távú szabadügynöki szerződéseket kötött CC Sabathia-val, A. J. Burnett-tel és Mark Teixeira-val, és elcserélte Nick Swisher-t. Ez a négy játékos jelentős szerepet játszott a Yankees 2009-es szezonjában, amely a 2009-es World Series megnyerésében csúcsosodott ki.
A bajnokság utáni évek és küzdelmek (2010-2016)Edit
A Yankees a 2010-es szezont követően ismét rájátszásba jutott, de a 2010-es American League Championship Seriesben kikapott a Texas Rangerstől. A 2010-es szezont követően Cashman keményen fellépett Derek Jeterrel a szerződéstárgyalások során, állítólag azt mondta Jeternek, hogy inkább Troy Tulowitzkit szeretné a Yankees kezdő shortstopjának, bár végül három évre és 45 millió dollárra kötöttek szerződést.
A Yankees tulajdonosi köre 2011 januárjában Cashman jóváhagyása nélkül állapodott meg Rafael Soriano szerződtetéséről. Cashman Soriano bemutatkozó sajtótájékoztatóján kijelentette, hogy nem ért egyet az üzlettel. A Yankees 2011 novemberében hároméves szerződést kötött újra Cashman-nel.
A 2013-as év folyamán Alex Rodriguez egy tweetet fogalmazott meg, amelyben azt írta, hogy csípőműtétje után az orvosai engedélyezték a játékra. Cashman nem örült a tweetnek, azt állítva, hogy az orvosok nem adtak ilyen felhatalmazást arra, hogy Rodriguezt játékra engedélyezzék, miután második véleményt kértek tőlük, ami elidegenítette a hitét és a kapcsolatát Rodriguezzel. Cashman Robinson Canót is el akarta cserélni a 2013-as szezonban, arra hivatkozva, hogy a következő holtszezonban nem tudnák őt újra szerződtetni. A tulajdonosok megakadályozták, hogy Cashman megvizsgálja a cserét.
A 2013-as szezon után a Yankees szerződést kötött Masahiro Tanakával, Jacoby Ellsburyvel, Brian McCann-nel és Carlos Beltrannal, összesen 438 millió dollár értékben. A Yankees azonban már a második egymást követő évben lemaradt a rájátszásról. 2014. október 10-én a Yankees újabb hároméves szerződést kötött Cashmanel a 2017-es szezonig. Abban a holtszezonban Cashman prioritásként kezelte a Yankees játékoskeretének fiatalabb játékosokkal történő átalakítását. A visszavonult Jeter helyére Didi Gregoriust ültette, és megszerezte Nathan Eovaldit is, akik mindketten fejlődtek a szezon során. A 2016-os szezonban Carlos Beltránt elcserélte a Texas Rangershez, Andrew Millert a Cleveland Indianshoz, Aroldis Chapmant pedig a későbbi World Series bajnok Chicago Cubshoz, hogy megerősítse a Yankees farmrendszerét.
“Baby Bombers” korszak (2017-től napjainkig)Edit
2017-ben a Yankees az újonc outfielder Aaron Judge-dzsal és a másodéves elkapó Gary Sanchezzel bejutott a posztszezonba. A Yankees legyőzte a Minnesota Twinst a 2017-es American League Wild Card Game-ben, majd a 2017-es American League Division Series-ben legyőzte a Cleveland Indianst. A Yankees 2012 óta először szerepelt az Amerikai Liga bajnoki sorozatában, de hét mérkőzésen kikapott a Houston Astrostól, messze felülmúlva sok elemző várakozását. A szezont követően Cashman azt javasolta Hal Steinbrenner tulajdonosnak, hogy menedzserváltásra van szükség. A Baseball America a szezon után Cashmant az év vezetőjének választotta.
December 9-én Cashman elcserélte a második bázisú Starlin Castrót és két prospectet a Marlins outfielderéért, Giancarlo Stantonért.
2017. december 11-én Cashman 5 éves, 25 millió dolláros szerződést írt alá a Yankees-szel, amelynek értelmében 2022-ig marad általános igazgató. Ha Cashman kitölti az új szerződését, ő lesz a Yankees történetének leghosszabb ideig hivatalban lévő általános igazgatója.
A 2018-as szezonban Cashman és a Yankees 100 mérkőzést nyert. Annak ellenére, hogy az AL Wildcard-meccsen egyoldalú győzelmet arattak az A’s felett, a New York elbukott a riválisukkal szemben: Boston Red Sox a divíziós sorozatban. 2019. április 7-én Cashman megnyerte 2000. mérkőzését a Yankees általános menedzsereként.
A 2019-es szezonban a Yankees 103 mérkőzést nyert annak ellenére, hogy több mint 30 játékosuk volt sérültlistán a szezon során, a több mint 81 millió dollárt számláló játékosok egy időben nem tudtak játszani.