1989-ben BeBe elnyerte első Grammy-díját a legjobb soul gospel előadásért, férfi kategóriában a “Abundant Life” című számhoz való hozzájárulásáért, amely bátyja, Ronald Family & Friends Choir című lemezén található.
BeBe 1996 végén szerződött az Atlantic Recordshoz, és 1997-ben önálló szólólemezzel debütált. Az albumon az “In Harms’ Way”, a “Thank You” és az “I Wanna Be the Only One” című nemzetközi crossover sláger, az Eternal brit soul trió közreműködésével jelent meg. A dal 1997 májusában az Eternal hazájában, az Egyesült Királyságban a brit kislemezlista élére került.
A következő megjelent album a Motown Records-szal kötött új szerződés gyümölcse volt. A Love & Freedom 2000-ben jelent meg, és többek között Warryn Campbell, Brian McKnight és a Masters At Work producerei működtek közre rajta. A “Coming Back Home” című vezető kislemezdal egy lassú, swingelő ballada volt, melyben Brian McKnight és Joe R&B nagyágyúk is közreműködtek. Egy másik kislemez a “Jesus Children of America” című Stevie Wonder-klasszikus BeBe-féle remake-je volt, amelyben idősebb testvére, Marvin (The Winans, Winans family) és maga Stevie Wonder is közreműködött.
Két évvel később egy Live & Up Close című élő album következett. Az albumot élőben vették fel a BET stúdióban, és olyan vendégek szerepeltek rajta, mint nővére, Debra Winans-Lowe és Stephanie Mills. A sorozatot CD & DVD-n is kiadták. A CD tartalmazta a “Do You Know Him?” stúdióverzióját, amely az album első kislemezeként szolgált.
2003-ra BeBe megalapította saját lemezkiadóját, a The Movement Group-ot, és társult a Still Waters-szel, a Hidden Beach Recordings inspirációs és gospel kiadványával. Ennek a megállapodásnak az első albuma a 2004-es My Christmas Prayer című, nagyrészt zenekari ünnepi album volt, amely először kizárólag a Starbucks kávézókban jelent meg országszerte. A kiadványok között BeBe debütált a filmvilágban a 2004-es The Manchurian Candidate (Denzel Washington főszereplésével) remake-jében játszott kis szerepével.
A következő év elején BeBe kiadta harmadik igazi szólóalbumát, a Dream-et, amely az “I Have A Dream” című kislemezt tartalmazta. A dal Martin Luther King történelmi beszédének mintáit tartalmazta, és több rádióállomáson is megjelent, hogy egybeessen King születésnapjának megünneplésével. Az album borítóján egy kézzel festett portré látható, amelyen BeBe egy Martin Luther King Jr. Blvd. utcatábla előtt áll. Szintén az albumon szereplő “Miracle Of Love”, egy Angie Stone-nal előadott duett, amely a The Passion Of The Christ című film által inspirált dalokból álló soundtrack-en is megjelent.
Winans egy duettet adott elő Eden Espinosával a 2008-as Alma Awards-on, amelyet az ABC szeptember 12-én sugárzott. 2008. Winans és Espinosa az “I Don’t Know Much” című dalt énekelte a kitüntetett Linda Ronstadt előtt tisztelegve. Bebe a “Born for This” című dalt adta elő az Obama/Biden Inauguration tribute Change is Now CD+DVD készleten. BeBe & CeCe Winans megerősítette egy 2009 elejére tervezett reunion albumot.
Winans saját, országosan szindikált rádióműsorát, a The BeBe Winans Radio Show-t vezeti. BeBe Winans 2008. január 9-től a Broadway The Color Purple című darabjában játszik Harpo szerepében. A főszerepet Chaka Khan mellett játssza, aki a feleségét, Sofia-t alakítja.
Winans a BET-en futó Sunday Best nevű gospel zenei versenyshow egyik zsűritagja volt, a Mary Mary nevű gospel duóval együtt. Felkérték, hogy vegyen részt a “We Are The World” című dal remake-jében, amely a 2010-es földrengés után Haiti javára készült. Bebe Cece-szel és Mary Mary-vel együtt, a West Angeles Choir közreműködésével fellépett a The Tonight Show with Jay Leno című műsorban.
2012-ben Winans kiadta a The Whitney I Knew című memoárját Whitney Houstonról, aki az év elején halt meg. Winans közeli barátja volt az énekesnőnek, és énekelt a temetésén.
2014 márciusában Winans csatlakozott az Eternal brit pop/R&B együtteshez a londoni Hammersmith Apollóban, hogy előadják az I Wanna Be the Only One című listavezető slágert a The Big Reunion élő show keretében.