A “Highwayman” egy dal, amelyet Jimmy Webb amerikai énekes-dalszerző készített. A dalszöveg az inkarnációk történetét osztja meg. Az idő és a történelem négy különböző pontján a lélek úttörőként, tengerészként, a Hoover-gát építőmunkásaként és egy csillaghajó kapitányaként reinkarnálódik. Webb inspirációját a számhoz egy Jonathan Wild nevű férfi, a valóságban felakasztott útonálló adta.
Az első művész, akivel Webb beszélt, Waylon Jennings volt. Jimmy elhozta neki a dalt. Amikor azonban Jennings meghallgatta a Campbell-féle verziót, azt mondta, hogy akkor egyszerűen nem tudta elképzelni. Valamikor 1984-ben Glen Campbell eljátszotta a Highwayman című dalt Johnny Cashnek. Abban az időben Cash épp egy kvartettalbumot készített Willie Nelsonnal, Waylon Jenningsszel és Kris Kristoffersonnal. Mind a négyen együtt voltak Svájcban egy televíziós különkiadáson, és úgy döntöttek, hogy közös projektet kellene csinálniuk.
Hogy a “Highwayman” életre kelt
Amíg a négyen az első albumukat vették fel, Marty Stuart ismét eljátszotta a dalt Cashnek. Azt mondta, hogy tökéletes lenne számukra – négy versszak, négy lélek, és négyen lennének. Campbell újra eljátszotta a dalt, de ezúttal négyüknek. Innentől kezdve a kvartettnek megvolt a neve az új szupergroupjuknak – a Highwaymen. Végül a négy aláíró a Highwaymant használta első albumuk és kislemezük neveként. A négyen úgy gondolták, hogy ez a név tökéletes számukra, mivel állandóan úton voltak. Ráadásul passzolt mind a négyükhöz, akiknek a countryzenében a törvényen kívüliek imázsával rendelkeztek.
A Highwaymen verziójában mind a négy versszakban más-más előadó szólalt meg. Az első versszak Nelsoné volt az útonállóként. Kristofferson mint a tengerész énekelte a második versszakot. A harmadik Jennings volt a gátépítő szerepében. Végül Cash vette át a csillaghajó kapitányának szerepét. Webb egy interjúban később megjegyezte, hogy fogalma sincs, hogyan döntötték el négyen, melyik versszakot vállalják el. Hozzátette, hogy az, hogy Johnny Cash volt az utolsó, olyan volt, mintha Isten énekelte volna az ember dalát. Rosanne Cash megosztotta, hogy apja nem vette észre, hogy a dal a reinkarnációról szól, amíg el nem magyarázta neki.
A klip
A megjelent fekete-fehér klipben a rendező színészeket használt, akik a dal szövegét adták vissza.