A Kijevi korszak (Kijev volt a nagyfejedelmek székhelye) Oroszország 988-as keresztényesítésétől Oroszország tatár (mongol) 13. századi meghódításáig tart. Oroszország a kereszténységet nem Rómától, hanem Bizánctól kapta, ami döntő jelentőségű az orosz kultúra fejlődése szempontjából. Míg a katolikus Lengyelország szorosan kapcsolódott a nyugat-európai kulturális fejlődéshez, addig az ortodox Oroszország hosszú időre elszigetelődött a Nyugattól, és időnként veszélyesnek tekintette kultúráját. A bizánci térítés azt is jelentette, hogy az egyház nyelve a népnyelv lehetett, nem pedig – mint Nyugaton – a latin; ez egy másik tényező volt, amely a nyugati kultúra befogadása ellen hatott.
Oroszország nem az első szláv kultúra volt, amelyet keresztény hitre térítettek, és már létezett egy egységes nyelv, a 9. században Szent Cirill (vagy Konstantin) és Metód által úttörő módon bevezetett óegyházi szláv nyelv. Bulgária, amely egy évszázaddal korábban kereszténnyé vált, és otthont kínált a cirillói-methodista közösségnek, az óegyházi szláv nyelvre lefordított görög kultúra Oroszországba való átadásának csatornájává vált, amely viszont gyorsan kialakította saját írástudói tevékenységét a másolás és fordítás terén. Így a kijevi korszak jelentős irodalmi tevékenysége a kölcsönzött művek fordításából vagy átdolgozásából állt. Érdemes hangsúlyozni, hogy a fordításnak tulajdonított hatalmas presztízs a mai napig az orosz kultúra egyik jellegzetes vonása. Még a 18., 19. és 20. században is a jelentős orosz írók energiáikat külföldi művek fordítására fordították, ami egyes esetekben a legjelentősebb hozzájárulásukat jelentette – ez az irodalmi tény tükrözi, hogy Oroszország történelme nagy részében öntudatos kulturális kölcsönző volt.
A Kijevi korszakban az Oroszországban keringő lefordított külföldi művek választéka nagyjából az egyházi érdekeket tükrözte: szinte mindegyik görögből származott, és legtöbbjük egyházi érdekű volt. Az 1056-57-es Ostromirovo evangélije (Ostromir evangélium) a legrégebbi keltezésű orosz kézirat. A négy evangélium, a Jelenések könyve, a szerzetesi szabályok útmutatói, homíliák, hagiográfiai gyűjtemények és imák változatai az egyházi közösség vallási érdekeit tükrözik. Természetesen világi művek fordításai is forgalomban voltak, köztük Flavius Josephus A zsidó háború című műve (amely hatással volt az orosz katonai mesékre), krónikák és néhány mese. De összességében a fordítások az egyháziakon kívül meglehetősen korlátozott hozzáférést kínáltak a görög kultúrához.
A régi orosz irodalom ünnepelt emléke Hilarion Slovo o zakone i blagodati (1037-50; “Prédikáció a törvényről és a kegyelemről”) című műve, amely az ószövetségi törvényt és az újszövetségi kegyelmet állítja szembe egymással. További jelentős homiletikai műveket írt Szmolenszki Kelemen, aki 1147 és 1154 között Oroszország metropolitája volt, és Turovi Szent Cirill (1130-82). Az óorosz irodalom központi műfaja valószínűleg a hagiográfia volt, és a legkorábbi időszakból számos érdekes szentéletrajz származik. Az első orosz szenteknek, Borisznak és Glebnek egy krónikás beszámolója és két élete is fennmaradt a mai napig. E két férfi szentsége, akiket testvérük, Szvjatopolk ölt meg a trónért folytatott küzdelemben, nem az aktivitásban, hanem abban a jámbor passzivitásban rejlik, amellyel Krisztus utánzásaként elfogadták a halált. A szenvedés passzív elfogadásának ez az eszménye hosszú ideig tartó hatást gyakorolt az orosz gondolkodásra.
Nesztor szerzetes (1056 körül – 1113 után), akinek Borisz és Gleb életét tulajdonítják, szintén megírta a Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (“Szentatyánk, Theodosius élete”) című művét (megh. 1074). A Kijev-pecserszkij paterik (A kijevi barlangkolostor paterikja), amely szorosan kapcsolódik a hagiográfiához, a szerzetesek életéből származó történeteket gyűjti össze, más vallásos írásokkal együtt. Egy egészen más jellegű szentéletrajz, a Zhitiye Aleksandra Nevskogo (“Alekszandr Nyevszkij élete”) (megh. 1263) egy jámbor harcos fejedelmet ünnepel. A zarándoklatirodalom hagyománya is ebben az időszakban kezdődik. Nesztor részt vett a Povest vremennykh let (“Mese a letűnt évekről”; Az orosz elsődleges krónika), más néven a kijevi elsődleges krónika összeállításában (1113 körül állították össze), amely máshol más krónikák megírásához vezetett.
Irodalmi szempontból az óorosz irodalom legjobb műve a Slovo o polku Igoreve (“Ének Igor hadjáratáról”), egyfajta epikus költemény (valójában ritmikus prózában), amely Igor hercegnek a polovcok (kipcsakok), egy sztyeppékben élő nép ellen indított portyájáról, elfogásáról és meneküléséről szól. Az 1185 és 1187 között keletkezett Igor-mesét, ahogyan általában ismerik, 1795-ben Musin-Puskin gróf fedezte fel. A kézirat az 1812-es moszkvai tűzvészben elpusztult, azonban egy II. A vers hitelességét gyakran megkérdőjelezték, de ma már általánosan elfogadott. Témája az orosz fejedelmek katasztrofális testvérgyilkos széthúzása.