A Young & Restless karaktere modern nővé fejlődött, és új fejezet előtt áll.
Mivel a CBS egy klasszikus Young and Restless epizódot sugároz, amelyben Lily durva ébredést okoz Hilarynek, a Soaps.com újra átnézte a karakter történetét, hogy olyan részleteket bányásszon ki az útjáról, amelyeket néhányan talán nem tudtak vagy elfelejtettek.
Gyermekként Lily Winterst Vanessa Carson és Brooke Marie Bridges játszotta. Amikor a lány tinédzserkorba lépett, Christel Khalil vette át a szerepet. Őt Davetta Sherwood váltotta fel az 1996-os történet során, amelyben Lily hozzáment Daniel Romalottihoz (Michael Graziadei), mielőtt Khalil visszatért a szerepbe.
Lily abban a hitben nőtt fel, hogy ő Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) és Neil Winters (Kristoff St. John) lánya, amíg ki nem derült, hogy Neil bátyja, Malcolm Winters (Shemar Moore) valójában a biológiai apja, aki lefeküdt Drucillával, amikor az elájult a köhögés elleni gyógyszertől. Malcolm azt hitte, hogy Dru tudja, kivel van, de ő azt hitte, hogy Neil.
Tinédzserként Lily kapcsolatba került Kevin Fisherrel (Greg Rikaart), miután egy online chatszobában kapcsolatba kerültek. A férfi idősebb volt, ami miatt az aggódó barátai riasztották a szüleit, de csak azután, hogy Kevin rábeszélte Lilyt a szexre, aminek az lett a következménye, hogy a lány szexuális úton terjedő betegséget, chlamydiát kapott.
Lily behozta a bajba jutott tinédzsert, Devon Hamiltont (Bryton James), miután találkozott vele, és arra biztatta Dru-t, hogy ismerkedjen meg vele. Dru meglátta magát Devonban, és meggyőzte Neilt és egy szociális munkást, hogy engedjék meg, hogy átmenetileg náluk nevelkedjen. Lily és Devon egy alkalommal elszöktek, amikor megfenyegették, hogy csoportos otthonba küldik, de Victor Newman (Eric Braeden) közbelépett, amíg Neil bele nem egyezett, hogy Devont véglegesen nevelőszülőkhöz adják.
Amikor Lily beleszeretett Danielbe, segített neki elrejtőzni az Abbott játszóházban, miután megvádolták járművel elkövetett emberöléssel. Elfogták és letartóztatták őket. Amikor Danielt felmentették, mivel valójában Cassie (Camryn Grimes) vezette az autót a halála éjszakáján, Lilyt internátusba küldték. Amikor visszatért, ő és Daniel Las Vegasban szöktek meg. Együtt maradtak, amíg Daniel Amber Moore-ral (Adrienne Frantz) való kapcsolata révén online pornófüggőséget nem alakított ki, és végül elváltak.
Lily elszenvedte édesanyja elvesztését, miután Dru lezuhant egy szakadékba, miközben Phyllisszel küzdött egy telefon miatt, amely Sharon Newman (Sharon Case) és Brad Carlton (Don Diamont) terhelő fotóit tartalmazta. A holttestét soha nem találták meg.
Lily 19 éves korában találkozott Cane Ashbyvel (Daniel Goddard), a férfi pedig 31 éves volt. Miután megnyerte a Jabot Fresh Face of Jabot versenyt, Valentin-napon szexeltek először, és később megtudta, hogy terhes. Elvesztették a babát, és Lily összejött Billy Abbottal (majd Billy Millerrel), amikor Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) Cane-nek adta ki a meg nem született gyermekét. Miután kiderült, hogy Billy valójában a baba apja, Lily és Cane összeházasodtak.
Lily és Cane elhidegültek egymástól, amikor kiderült, hogy a férfi csaló, de kibékültek, amikor a nő azt akarta, hogy mellette legyen, miközben a petefészekrákkal küzdött. Lily petesejtjeit kivették, és Mackenzie Browning (akkor Clementine Ford) kihordta Cane és Lily ikreit, Charlie-t és Matildát.