2,4-Dinitrofenilhidrazin

2,4-Dinitrofenilhidrazin
IUPAC név	(2,4-dinitrofenil)hidrazin
Egyéb nevek	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Brady-reagens
Azonosítók
CAS-szám	119-26-	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Tulajdonságok
Molekula képlet	C6H6N4O4
Moláris tömeg	198.14
Megjelenés	Vörös vagy narancssárga por
Olvadáspont	198 – 202 °C dec.
Oldhatóság vízben	Enyhe
Veszélyek
Fő veszélyek	Gyúlékony, lehetséges rákkeltő
Kivéve, ahol másként van feltüntetve, az adatokat az anyagokra standard állapotukban (25 °C-on, 100 kPa nyomáson) Infobox nyilatkozat és hivatkozások

2,4-Dinitrofenilhidrazin (vagy Brady-reagens) a C6H3(NO2)2NHNH2 kémiai vegyület. A dinitrofenilhidrazin viszonylag érzékeny az ütésre és a súrlódásra; sokkoló robbanásveszélyes, ezért óvatosan kell bánni a használatával. A vörös vagy narancssárga színű szilárd anyag, amelyet általában nedvesen szállítanak a robbanásveszély csökkentése érdekében. Ez egy szubsztituált hidrazin, és gyakran használják a karbonilcsoportok minőségi vizsgálatára. A hidrazon-származékok bizonyítékként is felhasználhatók az eredeti vegyület azonosságának megállapítására.

• 1 Szintézis
• 2 Brady-teszt
• 3 Lásd még
• 4 Hivatkozások

Szintézis

2,A 4-Dinitrofenilhidrazin a kereskedelemben általában nedves por formájában kapható. Hidrazin és 2,4-dinitroklórbenzol reakciójával állítható elő.

Brady-teszt

2,4-Dinitrofenil-hidrazin a keton vagy aldehid funkciós csoport karbonil-funkciójának minőségi kimutatására használható. A pozitív tesztet sárga vagy vörös csapadék (úgynevezett dinitrofenilhidrazon) jelzi:

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Ez a reakció kondenzációs reakcióként írható le, két molekula vízvesztéssel kapcsolódik össze. Addíciós-eliminációs reakciónak is nevezik: az -NH2 csoport nukleofil addíciója a C=O karbonilcsoporthoz, majd egy H2O molekula eltávolítása.

A 2,4-dinitrofenilhidrazin és egy aldehid vagy keton közötti reakció mechanizmusa látható:

A különböző hidrazonok kristályai jellegzetes olvadási és forráspontokkal rendelkeznek, ezért a 2,4-dinitrofenilhidrazin felhasználható a különböző karbonilcsoportokat tartalmazó vegyületek megkülönböztetésére. A módszer azért volt különösen fontos, mert az olvadáspont-meghatározáshoz csak olcsó műszerekre van szükség. Ezt az analitikai kémiai alkalmazást Brady és Elsmie fejlesztette ki.

A dinitrofenilhidrazin nem reagál más karboniltartalmú funkciós csoportokkal, például karbonsavakkal, amidokkal és észterekkel. A karbonsavak, amidok és észterek esetében rezonanciával kapcsolatos stabilitás áll fenn, mivel egy magányos elektronpár kölcsönhatásba lép a karbonil szén p-orbitáljával, ami fokozott delokalizációt eredményez a molekulában. Ez a stabilitás megszűnik, ha egy reagens hozzáadódik a karbonilcsoporthoz. Ezért ezek a vegyületek ellenállóbbak az addíciós reakciókkal szemben.

Lásd még

• Tollens reagens

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). “2,4-Dinitrofenilhidrazin”. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). “A 2:4-dinitrofenilhidrazin alkalmazása aldehidek és ketonok reagenseként”. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.